CH269039A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von Brom-dihydro- ergotamin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Dihydro-ergotamin N-Brom- acetamid einwirken lässt.
Beispiel: 200 mg Dihydro-ergotamin werden in 30 cm3 kaltem Dioxan gelöst, und mit einer Lösung von 57 mg N-Brom-acetamid in 10 cm3 kaltem Dioxan versetzt. Im ersten Augenblick ist keine sichtbare Reaktion. festzustellen. Beim Stehen bei Raumtemperatur färbt sich das Gemisch innerhalb 2 Minuten allmählich gelb, ist nach 5 Minuten orange, nach 15 Mi nuten braunorange.
Zwecks Isolierung der Rohprodukte wird die Dioxanlösiuig mit 200 cm3 Chloroform verdünnt und im Scheide trichter mit natriumbicarbonathaltigem Was ser gewaschen. Die Chloroform-Dioxan-Schicht wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrock net und zur Trockne verdampft,. Die rohen Reaktionsprodukte werden der Chromatogra- phie mit 20 g Aluminiumoxyd unterworfen.
Bei Entwicklung des Chromatogrammes mit absolutem Chloroform gehen aus einer einheit lichen, im ultravioletten Licht nur schwach leuchtenden Zone 78 mg farbloses Öl ins Fil trat. Dieses wird zur Trockne verdampft und der Rückstand aus 90 %igem Aceton umkri- stallisiert. Es werden 47 mg rechteckige Blätt- 3 chen vom Schmelzpunkt 191-196o C erhalten.
Das Kristallisat verliert beim Trocknen im Hoehvakuum bei 1000 C 10% seines Gewichtes. [a] des hochvakuumtrockenen Brom-di- D hydroergotamins: -87o (Pyridin). s Kellersche Farbreaktion: reinblau.
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Analysenwerte: <SEP> C"H300bN,Br:
<tb> ber.:
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Brom-di- hydroergotamin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dihydroergotamin N-Brom-acetamid einwirken lässt. Die neue Verbindung besitzt die Brutto formel C"H300sN"Br. Sie kristallisiert aus 90 %igem Aceton in rechteckigen Blättchen, welche bei 191-1960 C schmelzen.Das so er haltene Brom-dihydroergotamin verliert beim Trocknen im Hochvakuum bei 1000 C 10 0/0 seines Gewichtes. [a] D = -870 (in Pyridin; hochvakuum- trockenes Brom-dih)Tdroergotamin). Keller-Reaktion: reinblau. Das Brom-dihydroergotamin soll als Zwi schenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH263279T | 1947-07-22 | ||
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| CH269039A true CH269039A (de) | 1950-06-15 |
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| CH269039D CH269039A (de) | 1947-07-22 | 1947-07-22 | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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1947
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