CH269044A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent, betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Chlor-dihydro- ergotamin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Dihydroergotamin 2,6-Di- ehlor-4-nitro-N-chlor-acetanilid einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 500 mg hoehvakuumtrockenes Dihydro- ergotamin werden in 40 cm3 warmem Dioxan gelöst und bei Zimmertemperatur eine Lösung von 317 mg (1,3 Mol) 2,6-Dichlor-4-nit,ro-N- chlor-aeetanilid in 10 cm3 Dioxan zugesetzt. Die sich sofort leicht braun färbende Lösung bleibt 1 Stunde bei Zimmertemperatur stehen, worauf mit 100 cm3 Chloroform verdünnt und im Scheidetrichter mit, 2n-Sodalösi-mg ge waschen wird.
Die getrocknete Chloroform- Dioxan-Lösung wird im Vakuum zur Trockne verdampft und der Trockenrückstand der chromatographischen Trennung an 40 g Alu- miniumoxyd unterworfen.
Bei der Entwicklung des Chromatogram- mes mit, Chloroform, dem 1/_, % Alkohol zu- gesetzt sind, gehen zuerst 270 mg 2,6-Dichlor- 4-nitro-acetanilid,
und erst beim Entwickeln mit einem Gemisch von Chloroform mit 3/4 % Alkohol 320 mg Chlor-dihydroergotamin ins Filtrat.
Letztere Verbindung kristallisiert aus Chloroform oder aus 90 " /oigem Aceton in gerade abgeschnittenen Platten vom Sehmelz- punkt, 176-1780. Sie enthalten Kristallösungs mittel.
[a]D der 2 Stunden im Hochvakuum bei 1000@getrockneten Substanz: -810 (inPyridin). Kellersche Farbreaktion: reinblau.
EMI0001.0059
Bruttoformel: <SEP> C33Hs60,N,C1:
<tb> ber.: <SEP> C <SEP> 64,10 <SEP> H <SEP> 5,87 <SEP> N <SEP> 11,34%
<tb> gef.: <SEP> 64,12 <SEP> 5,61 <SEP> 11,12%
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Chlor-di- hydroergotamin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dihydroergotamin 2,6-Dichlor-4- nitro-N-chlor-acet.anilid einwirken lässt.Die neue Verbindung, das Chlor-di- hydroergotamin, besitzt die Bruttoformel C33H"0,N,Cl. Sie kristallisiert aus 90%igem Aceton in gerade abgeschnittenen Platten vom Smp. 176-1780 C. Die Kristalle enthalten Kristallösungsmittel. [a]D = -810 (in Pyridin; hochvakuum- trockene Substanz).Keller-Reaktion: reinblau. Das Chlor-dihydroergotamin soll als Zwi schenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH263279T | 1947-07-22 | ||
| CH269044T | 1948-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH269044A true CH269044A (de) | 1950-06-15 |
Family
ID=25730625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH269044D CH269044A (de) | 1947-07-22 | 1948-06-10 | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH269044A (de) |
-
1948
- 1948-06-10 CH CH269044D patent/CH269044A/de unknown
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