CH282605A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
<B>Verfahren zur</B> Darstellung <B>eines</B> peptidartigen <B>Derivates der</B> Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d-Isolysergyl-gly- cyl-l-leucin-niethylester, welches dadurch ge kennzeichnet. ist, dass man d-Isoly sergsäure- azid mit. Glycyl-l-leucin-methylester konden siert.
Beispiel: 1,0g frisch hergestelltes d-Isolysergsäure- azid in 250 em3 trockenem Äther wird mit. einer Lösung von 1,1 g Glycyl-l-leucin-methyl- ester (entspr. 1,5 Äquivalent, bezogen auf das Azid) in 50 cin3 Äther gemischt. Man lässt 16 Stunden im Dunkeln bei Raumtemperatur stehen.
Dann wird die mit Natriumbicarbonat ge waschene, mit Natriumsulfat getrocknete Lö sung unter Vakuum abgedampft, und der Rückstand der ehromatographisehen Adsorp- tionsanalyse an 100g Aluminiumoxyd unter worfen.
Bei der Entwicklung des Chromatogramms mit abs. Chloroform werden 1,0g d-Isolyser- gyl-gly cyl-l-leucin-methylester in das Filtrat gewaschen, während das Lysergsäure-Isomere und Nebenprodukte an der Säule haften blei ben. Das Peptid lässt sich als Base aus den üblichen Lösungsmitteln nicht kristallisieren. Es besitzt ein spez. Drehvermögen [a]D = + 266 (in Chloroform).
Dagegen kristallisiert das d-Isolysergyl- glycyl-l-leucin-methylester-bioxalat aus Aceton in kugeligen Aggregaten mit einem Smp. 140 bis l.44 (korr.) unter Zersetzung.
Bruttoformel C25H3204N4 # C2H204 Ber. C 59,75 H 6,32 N 10,33% Gef. 59,77 6,46 10,37 [a] D = + 228 (in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Isolyser- ä@yl-glyc5-1-l-leucin-methylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man d-IsolysergsäLire-azid mit. Clycyl-l-leucin-methylester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Isolysergyl- gly cyl-l-leucin-methylester, kristallisiert nicht, hingegen erhielt man sein Bioxalat aus Aceton in kugeligen Aggregaten vom Smp. 140 bis 144 (korr., unter Zersetzung).Dieses Bioxa- lat der Bruttoformel C25H3204N4 . C211204 besitzt die spezifische Drehung [a] D = + 228 (in Pyridin). Der d-Isolysergyl-glycyl-I-leucin-methyl- ester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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1948
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