CH311620A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen basisch     substituierten    Fettsäure  (2-halogen-6-methyl-anilids).    Gegenstand     des,    vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch     substituierten        Fettsäure-(2-halogen        6-          methZ-l-a.nilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Allylamin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem     sonstigen    für den Austausch gegen  den     basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den       Allylaminrest    erfolgt z.

   B. durch einfaches  Erwärmen mit     Allylamin    gegebenenfalls in  Gegenwart eines basisch reagierenden Kon  densationsmittels oder von     Allvlamin    im     L\ber-          scbuss.    Das     Allylaminoacet-(2-chlor-6-methyl-          anilid)    ist ein farbloses Öl. Das Hydrochlorid  der Base schmilzt bei 260-263  unter Zer  setzung.  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt     zur        Herstellung    wei  terer Derivate Verwendung finden.         Beispiel:       36 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor-6-me-          thylanilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2  Chlor-6-methyl-anilin mit.

       Chloracetylchlorid     in Gegenwart von     Natriumacetat,        Schmp.    140  bis 141 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol       suspendiert    und mit 40 Gewichtsteilen<B>Al</B>     yl-          amin        versetzt.    Die Temperatur steigt dabei  leicht an und ein grosser Teil des Reaktions  gemisches geht in Lösung. Nun wird während  4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und  dann einige Stunden bei 65-75 .

   Eine Probe  mit     Wasser    und nachfolgend mit     verdünnter          Salzsäure    versetzt ergibt. wieder     Lösung    des  ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasser  dampf wird hierauf der Alkohol     und    das  überschüssige     Allylamin    abgeblasen und nach  dem Erkalten das zurückbleibende Öl in  Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der  ätherischen Lösung und Verjagen des Lö  sungsmittels verbleibt ein Öl, das durch  Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält  37 Gewichtsteile reines     Allylaminoacet-        (2-          ehlor-6-methyl-anilid).    Die Umsetzung mit.

         Allylamin    kann auch in Benzol stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 in weleher Y einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit. Allvlamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Allvlaminoaeet.- (2-ehlor-6-met.hvl- anilid) bildet. ein farbloses Öl.

   Das Hv dro- ehlorid der Base sehmilzt bei 260-268 unter Zersetzung. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als ZwisehenproduktVerwendung finden. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren naeh Patentanspi-iieh, dadureli gekennzeiehnet, dass man ein Halogenaeet-(2- ehlor-6-methvl-anilid) mit Allvlamin reagie ren lässt.