CH269717A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Imidazolins.       Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung eines     Imid-          azolins,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Ätliylendiamin    mit einer den Rest  
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    abgebenden Verbindung umsetzt, wobei     2-[N-          l'henyl-1\1-        (4'-methoxy-benzyl)    -     aminomethyl]-          imidazolin    erhalten wird. Als den genannten  Rest abgebende Verbindungen können z. B.

    die     N-Phenyl-N--(4-methoxy-benzyl)-amino-          essigsäure,    ihre     Imidoäther,        Imidhalogenide,          Thioiniidoäther,    Ester,     Halogenide,        Amide,          Thioamide    oder     Amidine    oder ihr     Nitril    ver  wendet werden. Statt die Säurederivate selbst  als Ausgangsstoffe zu benützen, kann das     Ver-          f.'ahren    auch unter solchen Bedingungen durch  geführt werden, dass sie im Laufe der Um  setzung entstehen.

   Die Reaktion lässt sich in  An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmit  teln     und/oder    Kondensationsmitteln, bei nie  derer oder höherer Temperatur und verschie  denen Drucken durchführen. Ferner kann die  eine Reaktionskomponente im     rberschuss    ver  wendet werden; eine vorteilhafte Ausfüh  rungsform des Verfahrens besteht z. B. darin,  dass man auf     N-Phenyl-N-(4-methoxy-benzyl)-          aminoessigsäure    einen     Cberschuss    an Äthylen  diamin zur Einwirkung bringt. Das Verfah-         ren    lässt sich auch in zwei Stufen durchfüh  ren, indem z.

   B. zuerst das     Acylderivat    des       Äthy        lendiamins    gebildet und dieses mit Was  ser abspaltenden Mitteln, wie     Calciumoxy    d,  erhitzt wird. Das     Äthylendiamin    kann als  freie Base oder in Form seiner Monosalze, wie  z. B. seines     p-Tohiolsulfonates,    umgesetzt wer  den.  



  Das so erhaltene     2-[N-Phenyl-N-(4'-me-          thoxy-benzyl)-aminomethyl]-imidazolin    ist in  der     schweiz.    Patentschrift Nr. 245897 be  schrieben. Es soll als Heilmittel Verwendung  finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  In eine Lösung von 25,2 Teilen     N-Phenyl-          N-,(4-anethoxy-benzyl)-:aminoacetonitril    (her  gestellt aus     N-Phenyl-N-(4-methoxy        -benzyl)-          amin,        Paraformaldehyd    und     konz.        Cyan-          natriumlösung    in Eisessig) und 6,8 Teilen       Äthylendiamin        (98o/oig)    in 70 Teilen     Alkohol     leitet man 0,5 Teile Schwefelwasserstoff ein.  Hierauf kocht man gelinde während 4 bis 5  Stunden auf dem Wasserbad.

   Die Reaktions  masse wird zur Trockne eingedampft und       zweimal    mit je 50 Teilen Alkohol oder Essig  ester, zuletzt unter vermindertem Druck, ab  geraucht. Den Rückstand löst man in der  äquivalenten Menge werd. heisser Salzsäure.  Beim Abkühlen der filtrierten Lösung fällt  das entstandene     2-[N-Phenyl-N-(4'-methoxy-          benzy    1) -     aminom        ethyl    ] -     imidazol    in -     hydrochlo        -          rid    in Form von farblosen Kristallen aus.

    Nach     Umkristallisieren    aus Alkohol schmilzt  es bei     211-2120.         Statt     Schwefelwasserstoff    kann eine ent  sprechende Menge     Schwefelkohlenstoff    oder  ein anderes Schwefelwasserstoff abgebendes  Mittel, wie z. B.     Phosphorpentasulfid,        Alkali-          und        Ammoniumsulfide,    Eisensulfid oder Alu  miniumsulfid, gegebenenfalls in Gegenwart  von geringen Mengen Wasser, verwendet wer  den.  



  An Stelle von     Äthylalkohol    lassen sieh  auch andere Alkohole oder andere indifferente       Lösungsmittel        verwenden.     



  <I>Beispiel 2:</I>  28,6 Teile     N-Phenyl        N..(4-methoyx-benzyl)-          aminoacetothioamid    (erhalten aus     N-Phenyl-          N-(4-methoxy-benzyl)-aminoacetonitril    durch  Erhitzen mit einer mit Ammoniak und Schwe  felwasserstoff gesättigten     abs.    alkoholischen       Lösung        bei        l20(1)        werden        mit    7     Teilen        98%-          igem        Äthylendiamin    langsam auf 130  aufge  heizt.

   Sobald die Reaktion eingesetzt hat, kühlt  man auf 100  und setzt zwecks     Absaugens    von  entstehendem Ammoniak     und        Scllwefelwas-          serstoff    leichtes Vakuum an. Nach dem Nach  lassen der     Gasentwicklung    wird ganz zur  Trockne verdampft und der Rückstand     wie    im  Beispiel 1 mit der äquivalenten Menge heisser,  werd. Salzsäure gelöst und weiterverarbeitet,  wobei     2-[N-Phenyl-N-(4'-methoxy-benzyl)-          aminomethyl]        -imidazolin    -     hydrochlorid    vom  F. 211-212  erhalten wird.

      <I>Beispiel 3:</I>  38,7 Teile     N-Phenyl-(4-methoxy-benzyl)-          aminoacetothioimido        -äthyl-äther-dihydrochlo-          rid    (erhalten aus N Phenyl-N--(4-methoxy-ben-         zyl)-aminoacetonitril    und     Äthylmereaptan    in  Chloroform durch Einleiten von Chlorwasser  stoff bei -10 , zweitätigem Stehenlassen und  anschliessendem Ausfällen mit Äther) werden  in eine auf 0  gekühlte Lösung von 7 Teilen       Äthylendiamin        (981/oig)    in     abs.        Alkohol    ein  getragen. Die Reaktionsmischung lässt man  einige Stunden bei 0 , dann bei Raumtempe  ratur stehen.

   Hierauf wird auf 60  erwärmt,  von entstandenem     Ammoniumchlorid        abfil-          triert    und das mit Salzsäure schwach kongo  sauer gestellte Filtrat eingedampft. Nach       Umkristallisieren    aus Alkohol erhält man das  2     -,    [N -     Phenyl    - N -     (4'-methoxy    -     benzyl)    -     amino-          methyl]-imidazolin-hydrochlorid    vom F. 211  bis 212 .  



  An Stelle des mit     Äthylmercaptan    gewon  nenen     Thioimidoäthers    kann auch der mit     abs.     Alkohol     herstellbare        Imidoäther    als Ausgangs  stoff verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imid- azolins, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthylendiamin mit einer den Rest EMI0002.0064 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-Phenyl-N-(4'-me- thoxy-benzyl)-aminomethyl]-imidazolin soll als Heilmittel Verwendung finden.