CH269720A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. Cxegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Imid- azolins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Ä tlivlendiamin mit einer den Rest
EMI0001.0006
abgebenden Verbindung umsetzt, wobei 2-[N (4'-Clilor-phenyl) -N=,(4"-chlor-benzyl )- amino- methyl]-imidazolin erhalten wird. Als den ge nannten Rest abgebende Verbindungen können z.
B. die N-(4.Chlor-phenyl)-N-(4'-clilor-ben- zyl)-aminoeNsigsäure, ihre Imidoäther, Imid- lialogenide, Thioimidoäther, Ester, Halogenide, Amide, Thioamide oder Amidine oder ihr Nitril verwendet werden. Statt die Säurederi vate selbst als Ausgangsstoffe zu benützen, kann das Verfahren auch unter solchen Be dingungen durchgeführt werden, dass sie im Laufe der Umsetzung entstehen.
Die Reaktion lässt sich in An- oder Abwesenheit von Ver dünnungsmitteln und/oder Kondensationsmit teln, bei niederer oder höherer Temperatur und verschiedenen Drucken durchführen. Fer ner kann die eine Reaktionskomponente im t\berschuss verwendet werden; eine vorteil hafte Ausführungsform des Verfahrens be steht z. B. darin, dass man auf N-(4-Chlor- phenyl) -N - (4'- chlor - benzy 1) - aminoessigsäure einen L\bersehuss an Äthvlendiamin zur Ein- wirkung bringt.
Das Verfahren lässt sich auch in zwei Stufen durchführen, indem z. B. zuerst das Acy lderivat des Äthylendiamins gebildet und dieses mit Wasser abspaltenden Mitteln, wie Caleiumoxy d, erhitzt wird. Das Äthy len- diamin kann als freie Base oder in Form sei ner Monosalze, wie z. B. seines p-Toluolsul- fonates, umgesetzt werden.
Das so erhaltene 2-[N-(4'-Chlor-phenyl)- N- (4"-.chlor-benzyl) - aniinomethyl] -imidazolin ist in der schweiz. Patentschrift Nr.245900 beschrieben. Es soll als Heilmittel Verwen dung finden.
<I>Beispiel:</I> In eine Lösung von 29,1 Teilen N-(4-Chlor- phenyl) .. N -, (4'-chlor-benzyl) - aminoacetonitril (hergestellt aus N-(4-Chlor-phenyl)-N-(4'- ehlor-ben7yl)-amin, Paraformaldehyd und konz. Cyannatrium in Eisessig) und 6,8 Teilen Ät.hylendiamin (98o/oig) in 70 Teilen Alkohol leitet man 0,5 Teile Schwefelwasserstoff ein. Hierauf kocht man gelinde während 4 bis 5 Stunden auf dem Wasserbad.
Die Reaktions masse wird zur Trockne eingedampft und zweimal mit je 50 Teilen Alkohol oder Essig ester, zuletzt unter vermindertem Druck, ab geraucht. Den Rückstand löst man in der äquivalenten Menge verd. heisser Salzsäure. Beim Abkühlen der filtrierten Lösung fällt das entstandene 2-[N-(4'-Chlor-phenyl)-N- (4"- chlor - benzyl) - aminomethy 1] - imidazolin@ hydrochlorid in Form von farblosen Kristal len aus.
Nach Umkristallisieren aus Wasser schmilzt es bei 261.-26.4 . Statt Schwefelwasserstoff kann eine ent sprechende Menge Schwefelkohlenstoff oder ein anderes Schwefelwasserstoff abgebendes Mittel, wie z. B. Phosphorpentasulfid, Alkali- und Ammoniiimsulfide, Eisensulfid oder Alu- miniiunsulfid, gegebenenfalls in Gegenwart von geringen Mengen Wasser, verwendet wer den.
An Stelle von Äthylalkohol lassen sich auch andere Alkohole oder andere indifferente Lösungsmittel verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imid- azolins, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthylendiamin mit einer den Rest EMI0002.0011 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(4'-Chlor-phenyl)- N- (4", chlor-benzyl) .. aminomethyl] - imidazolin soll als Heilmittel Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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1946
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