CH269718A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Imid- azolin,, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Äthylendiamin mit einer den Rest
EMI0001.0005
abgebenden Verbindung umsetzt, wobei 2- [N- Phenytl-N -(4'-ehlor-benzyl)-;aminomethyl]- imidazolin erhalten wird. Als den genannten Rest abgebende Verbindungen können z. B.
die N-Phenyl-N-.(4-chlor-benzyl)-aminoessig- säure, ihre Iinidoäther, Imidhalogenide, Thio- imidoäther, Ester, Halogenide, Amide, Thio- amide oder Amidine oder ihr Nitril verwendet werden. Matt die Säurederivate selbst als Aus gangsstoffe zu benützen, kann das Verfahren auch unter solchen Bedingungen durchge führt werden, dass sie im Laufe der Umsetzung entstehen.
Die Reaktion lässt sich in An- oder Abwesenheit voll Verdünnungsmitteln und/ oder Kondensationsmitteln, bei niederer oder höherer Temperatur und verschiedenen Druk- ken durchführen. Ferner kann die eine Reak tionskomponente im Überschuss verwendet werden; eine vorteilhafte Ausführungsform des Verfahrens besteht z. B. darin, da.ss man auf N-Plienyl-N-(4-clilor-benzol)-aminoessig- säure eitlen üherschuss von Äthylendiamin zur Einwirkung bringt.
Das Verfahren lässt sich auch in zwei Stufen durchführen, indem z. B. zuerst das Acylderivat des Äthylendiamins gebildet und dieses mit Wasser abspaltenden 1@Iitteln, wie Calciumoxyd, erhitzt wird. Das Äthylendiamin kann als freie Base oder in Form seiner Monosalze, wie z. B. seines p-Toluolsulfonates, umgesetzt. werden.
Das so erhaltene 2-.[N-Phenyl-. (4'-chlor- benzyl)-aminomethyl]-imidazolin ist in der sehweiz. Patentschrift Nr. 245898 beschrieben. 1s soll als Heilmittel Verwendung finden.
Beispiel: In eine Lösung von 25,6 Teilen N-Phenyl- N-(4-chlor-benzyl),aminoacetonitril (herge stellt aus N-Phenyl N-(4-ehlor-benzyl)-amin, Paraformaldehyd und konz. Cyannatrium- lösung in Eisessig) und 6,8 Teilen Äthylen- diamiil (98o/oig) in 70 Teilen Alkohol leitet man 0,5 Teile Schwefelwasserstoff ein. Hier auf kocht. man gelinde während 4 bis 5 Stun den auf dem Wasserbad.
Die Reaktionsmasse wird zur Trockne eingedampft und zweimal mit je 50 Teilen Alkohol oder Essigester, zu letzt unter vermindertem Druck, abgeraucht. Den Rückstand löst man in der äquivalenten Menge verd. heisser Salzsäure. Beim Abkühlen der filtrierten Lösung fällt das entstandene 2 - [N - Phenyl - N - (4'.- chlor , benzyl) - aminome- thyl]-imidazolin-hydrochlorid in Form von farblosen Kristallen aus. Nach Umkristalli- sieren aus Alkohol schmilzt es bei 226-227 .
Statt Schwefelwasserstoff kann eine ent. sprechende Menge Schwefelkohlenstoff oder ein anderes Schwefelwasserstoff abgebendes Mittel, wie z. B. Phosphorpentasulfid, Alkali- und Ammoniumsulfide, Eisensulfid oder Al11- miniumsulfid, gegebenenfalls in Gegenwart von geringen Mengen Wasser, verwendet wer-. ,den.
An Stelle von Äthylalkohol lassen sich auch i andere - Alkohole oder andere indifferente LÖSunL'Smittel verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelhuig eines Imid- azolins, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthylendiamin mit einer den Rest EMI0002.0021 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 2-[-N-Phenyl-.(4'-chlor- benzyl)-aminomethyl]-imidazolin soll als Heil mittel Verwendung finden.
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- 1946-03-13 CH CH269718D patent/CH269718A/de unknown
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