CH269716A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Imid- azolins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Äthylendiamin mit einer den Rest
EMI0001.0005
abgebenden Verbindung umsetzt, wobei 2-[N- Naphthyl i(1')-N-benzyl-aminomethyl]-imid- azolin erhalten wird. Als den genannten Rest abgebende Verbindungen können z.
B. die N - Naphthyl - (1) - N -benzyl - aminoessigsäure, ihre Imidoäther, Imidhalogenide, Thioimido- äther, Ester, Halogenide, Amide, Thioamide oder Amidine oder ihr Nitril verwendet wer den. Statt die Säurederivate selbst als Aus gangsstoffe zu benützen, kann das Verfahren auch unter solchen Bedingungen durchge führt werden, dass sie im Laufe der Um setzung entstehen.
Die Reaktion lässt sich in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmit teln und/oder Kondensationsmitteln, bei nie derer oder höherer Temperatur und verschie denen Drucken durchführen. Ferner kann die eine Reaktionskomponente im überschuss ver wendet werden; eine vorteilhafte Ausfüh rungsform des Verfahrens besteht z. B. darin, dass man auf N-Naphthyl-(1)-N-benzyl-amino- essigsäure einen überschuss von Äthylendiamin zur Einwirkung bringt. Das Verfahren lässt sich auch in zwei Stufen durchführen, indem z. B. zuerst das Acylderivat des Äthylen- diamins gebildet und dieses mit.
Wasser ab@ spaltenden Mitteln, wie Calciumoxyd, erhitzt wird. Das Äthylendiamin kann als freie Base oder in Form seiner Monosalze, wie z. B. sei nes p-Toluolsulfonates, umgesetzt werden.
Das so erhaltene 2-[N-Naphthyl-(1')-amino- methyl]-imidazolin ist- in der Schweiz. Patent schrift Nr.245892 beschrieben. Es soll als Heilmittel Verwendung finden. Beispiel:
In eine Lösung von 27,2 Teilen N-Naphthyl- (1)-N-benzyl-aminoacetonitril (hergestellt aus N-Naphthyl- (1) -N-benzyl-,amin, Paraformalde- hyd und konz. Cyannatriumlösung in Eisessig) und 6,8 Teilen Äthylendiamin (98o/oig) in 70 Teilen Alkohol leitet man 0,5 Teile Schwefel wasserstoff ein. Hierauf kocht man gelinde während 4 bis 5 Stunden auf dem Wasserbad.
Die Reaktionsmasse wird zur Trockne einge dampft und zweimal mit je 50 Teilen Alkohol oder Essigester, zuletzt unter vermindertem Druck, abgeraucht. Den Rückstand löst man in der äquivalenten Menge verd. heisser Salz säure. Beim Abkühlen der filtrierten Lösung fällt das entstandene 2-[N-Naphthyl-(1')-N- benzyl-,aminomethyl] -imidazolin-hydroehlorid in Form. von farblosen Kristallen aus. Nach Umkristallisieren aus Alkohol schmilzt es bei 207-209 .
Statt Schwefelwasserstoff kann eine ent sprechende Menge Schwefelkohlenstoff oder ein anderes Schwefelwasserstoff abgebendes Mittel, wie z. B. Phosphorpentasulfid, Alkali- und Ammoniumsulfide, Eisensulfid oder Ahi- miniumsiLlfid, gegebenenfalls in Gegenwart von geringen Mengen Wasser, verwendet wer den.
An Stelle von Äthylalkohol lassen sich auch andere Alkohole oder andere indifferente Lösungsmittel verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imid- azolins, dadurch gekennzeichnet, - dass man Äthylendiamin mit einer den Rest EMI0002.0012 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 2-.[N-Naphthyl-(1')-N- benzyl-aminomethyl]-imidazolin soll als Heil mittel Verwendung finden.
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| CH269716A true CH269716A (de) | 1950-07-15 |
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| CH269716D CH269716A (de) | 1946-03-13 | 1946-03-13 | Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH269716A (de) |
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1946
- 1946-03-13 CH CH269716D patent/CH269716A/de unknown
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