CH271560A - Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoesäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoesäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoesäureamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoe- säureamides. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0005
wobei F und V' sieh bei der Reaktion abspal tende Reste bedeuten, umsetzt.
Die erhaltene, neue Verbindung, das 2,4- Dichlor-benzoesäure-diäthylamid, stellt ein farbloses Öl vom Siedepunkt 176 bis 178'' unter 13 mm Druck dar und kristallisiert in Prismen vom Schmelzpunkt 63 bis 64 . Sie soll als insektenvergrämendes Mittel dienen. <I>Beispiel 1:</I> 21.
Teile 2,4-Diclilor-benzoylehlorid, herge stellt aus 2,4-Dichlor-benzoesäure und Thionyl- chlorid, werden unter Kühlung langsam zu einer Lösung von<B>150</B> Teilen abs. Benzol. und 14 Teilen Diä thylamin gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird vom aus i geschiedenen Diäthylaminehlorhydrat abge saugt, mit. wenig Benzol nachgewaschen und das Benzol abgedampft.
Der Rückstand lie- fert bei der Destillation ein farbloses, leicht viscoses Öl, das bald erstarrt. Durch Umkri- stallisieren aus Petroläther (Kp. 40 bis 700<B>)</B> kann das 2,4-Diehlor-benzoesäure-diäthylamid in farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 63 bis 64 gewonnen werden.
<I>Beispiel</I> ?: 102 Teile 2,4-Dichlor-benzoesäure-methyl- ester, 37 Teile Diäthylamin 100% und 200 Teile trockenes Benzol werden zusammen in einem Stahlautoklaven während 6 Stunden auf 100 bis 110 erhitzt. Das flüssige Reak tionsprodukt wird nacheinander mit 2n-Salz- säure, 2n-Natronlauge und Wasser gewaschen, das Benzol abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Nach dem Abtrennen von wenig unverändertem Ester wird bei Kp"176 bis 178 das 2,4-Dichlor-benzoesäure-diäthyl- amid erhalten. <I>Beispiel 3:</I> In einem mit Schliff kühler werden 106 Teile 2,4-dichlorbenzoe- saures Natrium mit 73 Teilen Diäthyl-carb- aminsäureehlorid vermischt und in einem Öl bad langsam erhitzt. Bei etwa 150 findet Re aktion statt unter Entweichen von Kohlen dioxyd.
Nachdem die Temperatur noch wei tere 3 Stunden bei 150 bis 160 gehalten wurde, wird die -Masse mit. Nasser verdünnt und das Reaktionsprodukt durch Ausäthern gewonnen. Nach der üblichen Reinigung der ätherischen Lösung mit verdünnter Salzsäure und verdünnter Natronlauge wird die ätheri sche Lösung getrocknet und der Äther abge dampft. Die Destillation des Rückstandes er gibt das 2,4-Dichlorbenzoesäure-diäthylamid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chlor- benzoesäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0011 wobei Y und Y' sich bei der Reaktion abspal tende Reste bedeuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 2,4- Dichlor-benzoesäure-diäthylamid, stellt ein farbloses Öl vom Siedepunkt 176 bis 178 unter 13 mm Druck dar und kristallisiert in Prismen vom Schmelzunkt 63 bis 64 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man 2,4-Dichlor- benzoylchlorid mit Diäthylamin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 2,4-Dichlor-benzoesäure mit Diäthyl-carbamin- säurechlorid umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 2,4- Dichlor-benzoesäureester mit Diäthylamin um setzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH271560T | 1948-04-09 | ||
| CH268783T | 1948-04-09 |
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| CH271560A true CH271560A (de) | 1950-10-31 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH271560D CH271560A (de) | 1948-04-09 | 1948-04-09 | Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoesäureamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH271560A (de) |
-
1948
- 1948-04-09 CH CH271560D patent/CH271560A/de unknown
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