CH272252A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH272252A CH272252A CH272252DA CH272252A CH 272252 A CH272252 A CH 272252A CH 272252D A CH272252D A CH 272252DA CH 272252 A CH272252 A CH 272252A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- vat dye
- parts
- diehinazoline
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADFIVEAYNCDEBK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-9,10-dioxoanthracene-2-carbonitrile Chemical compound NC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C=C1C#N)=O)=O ADFIVEAYNCDEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/44—Azines of the anthracene series
- C09B5/46—Para-diazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
EMI0001.0002
EMI0001.0003
bildet ein grünes Pulver, das Baumwolle -aus violettbraimer Küpe in echten, gelbgrünen Tönen färbt.
Die Diehinazoline der oberstehenden For-
EMI0002.0008
durch Umsetzung mit Phosphorpentahalogeni- den, vorzugsweise mit Phosphorpentachlorid hergestellt werden.
Die Umsetzung mit dem 4-Aminoanthra- chinon-2,1(N)-benzolaeridon erfolgt mit Vor teil in einem hoehsiedenden Lösungsmittel wie Nitrobenzol, Dichlorbenzol oder Phenol bei er-
EMI0002.0023
werden zusammen mit 4,8 Teilen Phos- phorpentachlori,d in 250 Teilen Nitrobenzol 3/4 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erkalten wird albgesaugt mit Nitrobenzol,
EMI0002.0031
2,5 Teile dieses Dichinazolins werden zusam men mit 2,3 Teilen 4-Aminoanthrachinon- 2,1(N)-benzolacridon in 50 Teilen Phenol 1/2 Stunde zum Sieden erhitzt. Hierauf gibt man 50 Teile wasserfreies Pyridin zu, lässt auf etwa 60 erkalten, saugt ab, wäscht mit Benzol aus und trocknet.
Dieses Rohprodukt kann folgendermassen gereinigt werden: mel können aus dem durch Kondensation von 2-Amino-3-cyananthrachinon mit Diphenyl- 4,4'-dicarbonsäuredichlorid erhältlichen Säure- arid der Formel höhter Temperatur, z. B. bei der Siedetempe ratur des betreffenden Lösungsmittels.
<I>Beispiel:</I> 4 Teile des durch Kondensation von 2- Amino-3-cyananthrachinori erhältlichen Säure- arides der Formel dann Benzol ausgewaschen und getrocknet.
Man erhält so in Form eines schwerlöslichen Kristallpulvers dass entsprechende Dichinazo- lin der Formel 75 Man löst es in etwa der dreissigfachen Menge etwa 90o/oiger Schwefelsäure und ver dünnt langsam mit etwa 70o/oiger Schwefel säure,
bis die Konzentration der Schwefel- säure auf etwa 72 % gesunken ist und der Farbstoff als kristallisiertes, braunes Sulfat ausgefällt wird. Man -saugt nach dem Erkalten ab, zersetzt das Sulfat mit Wasser, filtriert, wäscht mit Wasser aus und trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diehinazolin der Formel EMI0003.0004 im molekularen Verhältnis 1:2 mit 4-Aminoanthrachinon-2,1(N )-benzolacridon umsetzt. EMI0003.0009 bildet ein grünes Pulver, das Baumwolle aus violettbrauner Küpe in echten, gelbgrünen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Umsetzung bei erhöhter Temperatur in einem hochsieden den Lösungsmittel vornimmt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs- stoff das Dichlor-diehinazolin der angegebenen Formel wählt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH272252T | 1949-05-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH272252A true CH272252A (de) | 1950-12-15 |
Family
ID=4478634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH272252D CH272252A (de) | 1949-05-03 | 1948-07-09 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH272252A (de) |
-
1948
- 1948-07-09 CH CH272252D patent/CH272252A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE852588C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe | |
| CH272252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH274708A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE470277C (de) | Verfahren zur Darstellung des 1, 6-Dimethylacenaphthenchinons | |
| DE964977C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Farbstoffe der o,o'-Dioxyazomethinreihe | |
| DE951389C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH274707A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE940243C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE907177C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren | |
| DE682820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE537023C (de) | Verfahren zur Darstellung von gruenen Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE955510C (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons | |
| DE891900C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen der Acedianthronreihe | |
| CH285011A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. | |
| CH285012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. | |
| CH224365A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Naphthalimidreihe. | |
| CH116081A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes der Anthracenreihe. | |
| CH195241A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dioxazinfarbstoffsulfosäure. | |
| CH274436A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH256775A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH306385A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH153199A (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH204135A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH276922A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH256773A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. |