CH294228A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 273078.    Verfahren     zur        Herstellung    eines     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Trisazofarbstoff        gelangt,    wenn man    eine     Diazoverbindung    des     Aminodisazofarb-          stoffes    der Formel  
EMI0001.0010     
    mit     1-(3'-Amino)-phenyl-5-pyrazolon-3-car-          bonsäure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes  Pulver, das Baumwolle in orangen Tönen  färbt. Die Färbung kann auf der Faser     diazo-          tiert        Lind    mit     2-Oxynaphthalin    oder     1-Phenyl-          3-methyl-5-pyrazolon    entwickelt werden, wo  bei der Farbton nach rot verschoben wird.  Die so nachbehandelten Färbungen sind  waschecht und gut     ätzbar.     



  Der     Aminodisazofarbstoff    der obigen For  mel kann hergestellt werden, indem man die  in der     1-Stellung    befindliche     Aminogruppe     der     1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure        diazotiert     und die     Diazoverbindung    mit     1-(3'-Stilfo)-          phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    kuppelt, den er  haltenen     Aminomonoazofarbstoff        diazotiert,     mit     Aminobenzol    vereinigt (zweckmässig wird  dieses als     o)-Methansttlfonsäure    gekuppelt,

    und die     (o-Methanstilfonsäuregrtippe    hernach  o wieder abgespaltet), den     Aminodisazofarbstoff     mit     4-Nitrobenzoylehlorid        acyliert    und die  Nitrogruppe reduziert.  



  Die     Diazotierung    des     Aminodisazofarbstof-          fes    der obigen Formel wird zweckmässig nach    der sogenannten indirekten Methode durch  geführt, d. h. indem man eine     Lösung    eines       Alkalisalzes    des Farbstoffes, welche auch die  erforderliche Menge Nitrit gelöst enthält,  mit einer wässerigen Lösung, welche einen       Übersehuss    an Mineralsäure, vorzugsweise  Salzsäure, enthält, vereinigt.  



  Die Kupplung zum     Trisazofarbstoff    erfolgt  vorteilhaft in     alkalicarbonatallialischem    Me  dium.  



  <I>Beispiel:</I>  37,6 Teile     1.,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure     werden unter Zusatz von 20 Teilen     30o/oiger          Natriumhydroxydlösung    in 100 Teilen Was  ser gelöst, 12 Teile     Natriumnitrit    zugegeben  und die Mischung in 50 Teile     30o/oige    Salz  säure und 100 Teile Eis eingerührt. Die so  erhaltene     Diazoverbindung    lässt man zu einer  Lösung von 50,8 Teilen     1-(3'-Sulfo)-phenyl          3-methyl-5-pyrazolon    in 7.00 Teilen Wasser  und 50 Teilen     Natriumcarbonat,    die mit Eis  auf 0  gekühlt wurde, zufliessen.

   Nach einigen  Stunden erwärmt man auf 60 , gibt 100 Teile       Natriumchlorid    und 200 Teile     30o/oige    Salz-      säure zu. Der entstandene     Monoazofarbstoff     fällt aus und wird bei 35      abfiltriert.    Er wird  unter Zusatz von 80 Teilen     30o/oiger    Natrium  hydroxydlösung in 1000 Teilen Wasser gelöst.  Zur Lösung gibt man 9,6 Teile     Natriumnitrit     und giesst diese in ein     Gemisch    von<B>100</B> 0 Tei  len     30o/oiger    Salzsäure und 250 Teilen Eis.

    Nachdem man drei     Stunden    gerührt hat,  fügt man 30 Teile     Aminobenzol-co-methan-          sulfonsäure    als trockenes Pulver und dann  90 Teile     krist.        Natriumacetat    hinzu, wobei der       pH-Wert    des Reaktionsgemisches auf etwa 7  ansteigt.

   Nach 12 Stunden wird der abgeschie  dene Farbstoff     abfiltriert,    die     Methansulfon-          säuregruppe    durch Erwärmen auf 80  wäh  rend einer Stunde in 2000 Teilen     Wasser    und  \50 Teilen     30o/oiger        Natriumhydroxydlösung     abgespalten und der     Aminodisazofarbstoff     durch Zusatz von 3.50 Teilen     30o/oiger    Salz  säure und 200 Teilen     Natriumchlorid    wieder  abgeschieden und     abfiltriert.     



  111 Teile dieses     Aminodisazofarbstoffes     werden als     Natriumsalz    in 1000 Teilen Wasser  gelöst. Zu dieser Lösung lässt man bei 30  in       feinere    Strahl eine konzentrierte Lösung von  40 Teilen     4-Nitrobenzoylchlorid    in Aceton  zufliessen. Man streut 20 Teile     Natriumbicar-          bonat    ein und     erwärmt    während     einer    Stunde    auf 80-85 .

   Nun     füf,,t        man    90 Teile-     krist.          Natriumsulfid    hinzu, reduziert während einer  Stunde bei 80  die     Nitrogruppe    und fällt dann  die     Aminoverbindun@@    durch Zusatz von Na  triumchlorid aus, nachdem man das Reaktions  gemisch mittels     Salzsäuire    auf     ungefähr    neu  trale Reaktion eingestellt hat.  



  67,6 Teile des so erhaltenen     Aminobenzoyl-          aminodisazofarbstoffes    werden mit 6,9 Teilen       Natriumnitrit.    und etwas Eis vermischt, die  Mischung in 25 Teile     30o/oige    Salzsäure einge  rührt und das Ganze drei     Munden    bei 15-20   rühren gelassen.

   Die ausgefallene     Diazover-          bindung    wird mit einer Lösung von 22 Tei  len     l.-(3'-Aniino)-phenyl-5-pyrazoloir-3-carbon-          säure    in 200 Teilen Wasser und     .10    Teilen       Natriumcarbonat,    welcher noch Eis zugesetzt  wurde,     vereinigt.    Die Kupplung setzt sofort  ein. Nach einigen Stunden wird aufgewärmt  und der entstandene     Trisazofarbstoff        dureb     Zusatz von     Natriumchlorid    ausgefällt,     abfil-          triert    und     getrocknet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRLTCFI Verfahren zur Herstellun1, eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung des @ieinodisazofai.-b- stoffes der Formel \ EMI0002.0064 mit 1- (3 =Amino)-phenyl-5-pyrazolon-3-carbon- säure kuppelt. Der neue Farbstoff bildet. ein rotbraunes Pulver, das Baumwolle in orangen Tönen färbt.

   Die Färbung kann auf der Faser diazo- tiert und mit. 2-Oxyrraplithalin oder 1-Phenyl- 3-methyl-5-pyi@azolon entwickelt werden, wo bei der Farbton nach rot. verschoben wird. Die so nachbehandelten Färbungen sind waschecht und jut ä1zbar.