CH277539A - Verfahren zur Herstellung eines neuen gekupferten Disazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 273700.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     gekupferten        Disazofarbstoffes.       Die vorliegende     Erfindung    bezieht. sich  auf ein Verfahren zur Herstellung eines  neuen     gekupferten        Disazofarbstoffes.     



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur  Herstellung des neuen     gekupferten        Disazo-          farbstoffes    ist dadurch gekennzeichnet, dass  1     Mol        tetrazotiertes        4-Amino-3-carboxy-l-(4'-          methoxy-3'-aminobenzoyl)-anilid    mit.

   1     111o1        1-          (3'-Sulfophenyl        )-3-methyl-5-pyrazolon    und an  schliessend mit 1     Mol        1-(4'-Sulfophenyl)-3-          methyl-5-pyrazolon    gekuppelt und der erhal  tene     Disazofarbstoff    mit einer kupferabgeben  den Verbindung derart. behandelt, wird, dass  praktisch 2 Kupferatome pro Molekül des       Disazofarbstoffes    eingeführt werden.  



  Der durch     Kuppeln    von 1     Mol        4-Ainino-3-          carboxy-1.-        (4'-methoxy-3'-aminobenzoyl)        -anilid     mit 1     Mol    1-     (3'-Sulfophenyl)        -3-methyl-5-          pyrazolon    und 1     Mol        1-(4'-Sulfophenyl)-3-          methyl-5-pyrazolon    erhaltene     Disazofarbstoff     ist.

   als solcher ebenfalls neu und liefert ein  Kupferderivat, (las Baumwolle und regene  rierte Zellulose in orangen     Farbtönen    mit aus  gezeichneter     Liehtechtheit    und guter Wasch  echtheit färbt. Die Lichtechtheit der Färbun  gen auf regenerierter Zellulose (beispielsweise  auf gesponnener Viskose) bleibt unverändert.  oder wird nur geringfügig verändert, wenn  das Material einer knitterfest machenden Be  handlung mittels eines Harzes, beispielsweise  mittels eines     Formaldehyd-Harnstoffharzes,     unterzogen wird.

      Das 4-     Ainino-3-carboxy-1-(4'-metlioxy-3'-          amiriobenzoyl)-anilid,    das eine neue Verbin  dung ist und einen     Smp.    von     242     C aufweist,  wird erhalten durch Umsetzung von     6-Nitro-3-          aminobenzoesäure    mit     3-Nitro-4-methoxy-ben-          zoyl-chlorid    unter Bildung von     4-Nitro-3-          carboxy-1-        (4'-methoxy-3'-nitrobenzovl)

  -anilid     vom     Smp.    266 bis 267  C und Reduktion die  ser Verbindung in     wässrigein    Medium mittels  Eisen und     Ferrosulfat    zum     Diamin.     



  Die Ausführung des     erfindungsgemässen     Verfahrens ist im folgenden Beispiel erläu  tert. Unter der Bezeichnung  Teile  sind Ge  wichtsteile zu verstehen.  



  <I>Beispiel:</I>  30,1 Teile     4--Amino-3-ca,rboxy-1-(4'-methoxy-          3'-aminobenzoyl)-anilid    werden in einem Ge  misch von 1000 Teilen Wasser und 50 Teilen       36        %        iger        Salzsäure        gelöst.        Die        Lösung        wird     gerührt und auf 0 bis 5  C abgekühlt und mit  13,8 Teilen     Natriumnitrit    in Form einer     2-n-          Lösun-    versetzt.

   Der     Tetrazolösung    werden  13,6 Teile     Natriumacetatkristalle    in Form       einer        20        %        igen        wässrigen        Lösung        zugesetzt,     um die freie     Alineralsäure    zu beseitigen, wor  auf 1.4 Teile     Natriumacetatkristalle    zugesetzt  werden.

   Der erhaltenen Lösung wird bei 5 bis  7  C im Verlaufe von     ?/_    Stunde unter Rühren  eine neutrale Lösung des     Natriumsalzes    aus  25,4 Teilen 1-     (3'-Sulfophenyl)        -3-methyl-5-          py        razolon    in 400 Teilen Wasser     zugesetzt.    Das  Rühren wird während einer halben Stunde      fortgesetzt, worauf 16 Teile     Natriumacetat-          kristalle    und anschliessend eine neutrale     Lö-          sun-7    des     Natriumsalzes    aus 25,4 Teilen 1-(1'  Sulfophenyl)

  -3-inethyl-5-pyrazolön in 400 Tei  len Wasser zugesetzt werden. Nach weiterem  Rühren während einer halben Stunde wird  eine Lösung von 40 Teilen wasserfreiem     Na-          triuiucarbonat    in 200 Teilen Wasser langsam  zugesetzt und das Rühren während einer wei  teren Stunde fortgesetzt,     iun    die Kupplung     zii          Ende    zu führen. Das Gemisch wird hierauf  auf 80  C erhitzt und     finit    450 Teilen Koch  salz versetzt.

   Der ausgefällte Farbstoff wird       abfiltriert        und        mit        15        %        i,#,em        wässrigein        Na-          triumehlorid    gewaschen. Die Paste der     Disazo-          v        erbindung-    wird hierauf mit 4000 Teilen  Wasser vermischt und auf 80  C erhitzt.

   Es  wird eine Lösung von 55 Teilen Kupfersulfat  kristallen in 200 Teilen Wasser und 75 Teilen       350/aigein    Ammoniak zugesetzt und das Ge  misch hierauf während 12 bis 15 Stunden bei  90 bis     95     C erhitzt.  



  Das gekupferte Produkt wird isoliert., in  dem man Kochsalz zusetzt     (251/o        Gew./Vol.).     auf 20 bis 25  C abkühlt, durch Zugabe von       2-n-Salzsäure    gegen Kongorot ansäuert und  filtriert. Die     Parbstoffpaste    wird hierauf mit  gesättigter     Natriumchloridlösung    gewaschen       und        in        2000        Teile        10        %        iger        Salzsohle        einge-          rührt.    Die Suspension wird gegen  <RTI  

   ID="0002.0041">   Lackmus     mit     Natriumearbonat    alkalisch gestellt, auf  75  C erhitzt und filtriert, worauf die     Farb-          stoffpaste    getrocknet wird.  



  Der neue kupferhaltige Farbstoff bildet  ein     rötlichbraunes    Pulver, das sich in warmem  Wasser unter Bildung einer orangen Lösung  und in konzentrierter Schwefelsäure unter  Bildung einer gelben Lösung löst. Er färbt  Baumwolle aus einem neutralen oder schwach  alkalischen, Glaubersalz enthaltenden Färbe  bad in     -elblichorangen    Farbtönen. Die Fär  bungen weisen eine ausgezeichnete Lichtecht-    heia auf. Bei der Verwendung des Farb  stoffes zum Färben von gesponnener Viskose  werden     gelbliehorange    Farbtöne erhalten, die  eine     ausgezeichnete        Licliteelitheit    aufweisen.

    Die     Liehteelitlieit    wird nur geringfügig ver  mindert, wenn das gefärbte Material einer  knitterfest machenden Behandlung mittels  eines Harzes,     beispielsweise    mittels eines       Formaldehvd-Harnstoffharzes,    unterzogen  wird.

Claims (1)

1'AT EN TAN SPRL'CFl Verfahren zur Herstellung eines neuen ge- kupferten Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass 1 Hol tetrazotiertes -1-Amino-3- carboxy-1-(-1'-niethoxy-3'-aniinobenzoy1)-anilid mit 1. Mol 1.-(3'-Sulfoplienyl)-3-methyl-5-pyr- a.zolon und anschliessend mit 1.

Mol 7-(4-'-Sulfo- phenyl)-3-inethyl-5-pyrazolon gekuppelt und der erhaltene Disazofarbstoff mit, einer Kup fer abgebenden Verbindung derart behandelt wird, da.ss praktisch ? Atome Kupfer pro Mo lekül des Disazofarbstoffes eingeführt werden. Der neue kupferhaltige Farbstoff bildet ein rötlielibraunes Pulver, das sieh in warnie;ii Wasser unter Bildung einer orangen Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer gelben Lösung löst.

Er färbt Baumwolle aus einem neutralen oder schwach alkalischen, Glaubersalz enthaltenden Färbe bad in gelbliehorangen Farbtönen. Die Fär bungen weisen eine ausgezeichnete Lichtecht heit auf. Bei der Verwendung des Farbstar. fes zum Färben von gesponnener Viskose wer den gelblielioran"e Farbtöne erhalten, die eine aus gezeiehnete Lichtechtheit aufweisen.

Die Liehteehtheit wird nur geringfügig ver- mindert, wenn das gefärbte Material einer knitterfest machenden Behandlung mittels eines Harzes, beispielsweise mittels eines Formaldehyd - Harnstoffharzes, unterzogen wird.