CH277659A

CH277659A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes.

Info

Publication number: CH277659A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1949-08-15
Filing date: 1949-08-15
Publication date: 1951-09-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle  kupferhaltige     Trisazofarbstoffe    erhält, wenn  man 1     Mol        5,5'-Dioxy-2,2'-dinaphthyla,niin-          7,7'-disulfonsäure,    1     Mol        tetrazotiertes        o-Di-          anisidin,    1     Mol    einer     Naplitholsulfonsäure    der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0012     
    worin ein     z    eine     Sulionsäuregruppe,    das an  dere x -Wasserstoff,

         y    und z     Wasserstoff    oder eine     Sul-          1        fonsäuregruppe    bedeuten,       wid    1     Mol    der     Diazoverbindung    eines Anilin  derivates der     allgemeinen    Formel  
EMI0001.0024     
  
EMI0001.0025     
  
    worin <SEP> a <SEP> -OH, <SEP> -.COOFl <SEP> oder <SEP> -0C,133,
<tb>  b <SEP> Wasserstoff, <SEP> -N02, <SEP> Halogen.

   <SEP> Alkyl
<tb>  oder <SEP> -S0311,
<tb>  e <SEP> Wasserstoff, <SEP> -N02 <SEP> oder <SEP> S0311,
<tb>  d <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> -OCHS,
<tb>  -N02, <SEP> Alkyl, <SEP> -803H, <SEP> --S02NH2,
<tb>  -S02NH <SEP> - <SEP> alkyl <SEP> oder <SEP> --S()2NH <SEP>   phenyl <SEP> bedeuten,     
EMI0001.0026     
  
    derart <SEP> aufeinander <SEP> einwirken <SEP> lässt, <SEP> dass <SEP> das
<tb>  Tetrazodianisidin <SEP> einerseits <SEP> in <SEP> 2-Stellung <SEP> der
<tb>  Naphtholsulfonsäure <SEP> und <SEP> anderseits <SEP> in <SEP> 6-Stel  lung <SEP> der <SEP> 5,5'-1)ioxy-2,2'-dinaphtliylainin-7,7'  disulfonsäure <SEP> und <SEP> das <SEP> Diazobenzolderivat <SEP> in
<tb>  6'-Stellung <SEP> der <SEP> 5,5'-Dioxv <SEP> - <SEP> 2,2'- <SEP> dinaphthyl  amin-7,7'-disulfonsä.ire <SEP> einreifen,

   <SEP> und <SEP> den
<tb>  erhaltenen <SEP> Farbstoff <SEP> mit <SEP> einem <SEP> kupferabge  benden <SEP> Mittel <SEP> behandelt.
<tb>  



  Als <SEP> Naphtholsulfonsä.uren <SEP> können <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  verwendet <SEP> werden:
<tb>  1-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure,
<tb>  1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure,
<tb>  1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsä.ure,
<tb>  1.-Oxvnaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> und
<tb>  1-Oxy <SEP> naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure.
<tb>  



  Von <SEP> den <SEP> Anilin <SEP> deriv <SEP> aten <SEP> seien <SEP> erwähnt:
<tb>  4-Nitro-2-amino-l-phenol,
<tb>  4-Chlor-2-amino-l-aaiisol,
<tb>  5-Nitro-2-amino-l-phenol,
<tb>  5-Nitro-4-ehlor-2-aniino-l-phenol,
<tb>  6-Nitro-4-ehlor-2-arnino-l-phen <SEP> o1,
<tb>  6-Methyl-4-nitro-2-a,mino-l-phenol,
<tb>  6-Nitro-4-methyl <SEP> 2-amino-l-phenol,
<tb>  5-Nitro-4-methy <SEP> 1-2-amino-l-phenol,
<tb>  4, <SEP> 6-Dinitro-2-a.mino-l-phenol,
<tb>  ?-Amino-l-benzoesä,ure,
<tb>  5-1#Titro-2-amino-l-benzoesä,ure,
<tb>  4-Methoxy-2-amino-l-benzoesäure,
<tb>  4-N <SEP> itro-2-amino-l-phenol-6-sulfonsäure,
<tb>  6-Nitro-2-amino-l-plienol-4-sulfonsäure,
<tb>  2-Amino-l-phenol-4-siilfonsälzre,
<tb>  \?-Amino-l-anisol-4-sulfonsüure,              4-Chlor-2-amino-l-phenol-6-sulfonsäure,          6-G"nlor-2-amino-l-phenol-4-sulfonsäure,

            4-Chlor-2-amino-l-phenol-5-sulfonsäure,          2-Amino-l-phenol-4-sulfonsäureainid,          2-Amino-l-anisol-4-siilfonsäureamid,          2-Amino-l-phenol-4-sulfonsäuremethylamid,          2-Amino-l-phenol-4-sitlfonsä.ureanilid    usw.    Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle  und regenerierte Zellulose in lebhaft blauen  Tönen von sehr     guter    Licht- -und Wasch  echtheit.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines kupferhaltigen       Trisazofarbstoffes,    welches darin besteht, dass  man 1     Mol        5,5'-Dioxy-2,2'-dinaplithylamin-          7,        7'-disulfonsäiire,    1     1TZol        tetrazotiertes        3,3'-          Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl,    1     Mol        1-Oxy-          raphthalin-3,6,

  8-trisulfonsäure    und 1     Mol        di-          azotier'ces        5-Nitro-4-chlor-2-amino-l-oxybenzol     derart aufeinander einwirken     lässt.,    dass das       3,3'-Dimethoxy-4,4'-tetrazodiphenyl    einerseits  in     2-Stellung    der     1-Oxynaphthalin-3,6,8-tri-          sulfonsäure    und anderseits in     6-Stellung    der       5,5'-Dioxy        -2,2'-dinaphthylamin    - 7,

  7'-     disülfon-          säure    und das     5-Nitro-4-chlor-2-diazo-l-ox-y-          benzol    in     6'-Stellung    der     5,5'..DioxS=2,2'-di-          naphthylamin    - 7,7' -     disulfonsäure    eingreifen,  und den erhaltenen     Trisazofarbstoff    mit  einem kupferabgebenden Mittel behandelt.

    <I>Beispiel:</I>  24,4 Teile     3,3'-Dimethoxy-4,4'-dianiino-          diphenyl    werden wie üblich     tetrazotiert.    Hier  auf wird die     Tetrazoverbindung    unter Eis  kühlung mit 38,4 Teilen     1-Oxz-naphtIia.lin-          3,6,8-trisulfonsäure    in Gegenwart von Soda       vereinigt.    Nach erfolgter Bildung der Zwi  schenverbindung wird diese in     sodaalkali-          sehem    Mittel mit 46,1 Teilen 5,5'-Dioxy-2,2'-         dinaphthylaniin-7,7'-disulfonsäure    gekuppelt.

    Der entstandene     Disazofarbstoff    wird fil  triert,     -unter    Zusatz von Soda und Wasser  gelöst und in     Gegenwart    von 5-10     Volum-          prozent        Py        ridinbasengemiseh    mit der auf  übliche Weise hergestellten     Diazoverbindung     von 18,

  8 Teilen     5-Nitro-4-ehlor-2-amino-l-oxy-          benzolvereinigt.    Der isolierte     Trisazofarbstoff     wird mit     Kupferoxydammoniaklösung    auf be  kannte Weise in die     Kupferkomplexverbin-          dung    übergeführt.  



  Der neue Farbstoff färbt Baumwolle und  Fasern aus regenerierter Zellulose in lebhaft  blauen Tönen und sehr     guter    Licht- und       Waseheehtheit.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Trisazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol 5,5'-Dioxy-2,2'-di- naphthylamin-7,7'-clisulfonsäure, 1 11o1 tetra- zofertes 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl, 1 Mol 1-Oxynaphthaliii-3,6,8-trisulfonsäure und 1 Mol diazotiertes 5-Nit.ro-4-chlor-2- amino-l-oxy benzol derart.

aufeinander einwir ken lässt, dass das 3,3'-Dimetlioxy-4,4'-tet.razo- diphenyl einerseits in 2-Stellung der 7-Oxy- naphth.alin-3,6,8-trisnlfoiisänre und anderseits in 6-Stellung der 5,5'-Dioxy-2,2'-dinaphthyl- amin-7,7'-disulfonsäure und das 5-Nitro-4- chlor-2-diazo-l-oxybenzol in 6'-Stellung der 5,5'- Dioxy -2,2'-dinaphthy lamin - 7,

7'-disulfon- säure eingreifen, und den erhaltenen Trisazo- farbstoff mit, einem kupferabgebenden Mittel. behandelt. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Zellulose in lebhaft blauen Tönen und sehr guter Licht- und Waseheehtheit.