CH512566A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Zweck der Erfindung sind metallhaltige Disazofarbstoffe, die sich vor allem ausgezeichnet zum Färben von Papier eignen. Gegens/tand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Disazofarbstoffen der Formel EMI1.1 worin Me ein Metallatom bedeutet und die Ringe A und/oder B weitersubstituiert sein können. Die Farbstoffe der Formel (I) liegen hauptsächlich in Form ihrer Alkalimetallsalze oder ihrer Ammoniumsalze vor, vorzugsweise jedoch als Natriumsalz. Das Metallatom steht vorzugsweise für ein Kupferatom; es kann jedoch auch für ein Nickelatom stehen. Die Farbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden, wenn man 1 Mol eines tetrazotierten 4,4'-Diasnino-3,3'imethoxy- oder 3,3'-dihydroxydiphenyls mit 1 Mol 2-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure und 1 Mol kuppelt und den erhaltenen Azofarbstoff mit einem metallabgebenden Mittel behandelt. Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, z. B. in wässrig alkalischem Medium, bei Temperaturen von 0-20 C und gegebenenfalls in Gegenwart eines Puffers. Auch die Metallisierung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, z. B. in wässerig saurem oder alkalischem Medium und beispielsweise bei erhöhter Temperatur, z. B. bei Kochtemperatur. Die aromatischen Ringe A und/oder B können durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, oder durch Alkyl- oder Alkoxyreste weitersubstituiert sein, beispielsweise durch niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste, enthaltend z. B. 1-3 Kohlenstoffatome. Vorteilhaft sind diese Ringe jedoch unsubstituiert. Vorteilhaft metallisiert man mit einem kupfer- oder nickelabgebenden Mittel, beispielsweise mit Kupfersulfat, -chlorid oder -acetat. Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Papier oder auch zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen, Hanf usw. nach den üblichen Methoden, z. B. nach der französischen Patentschrift 1 551 512. Die Farbstoffe der Formel (I) eignen sich besonders gut zur Herstellung von in der Masse gefärbtem, geleimtem oder ungeleimtem Papier. Mit den Farbstoffen der Formel (I) erhält man auf den genannten Substraten echte, egale rotstichig blaue Färbungen mit guten Echtheiten, z. B. guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten. Aus der französischen Patentschrift 1 016 771 ist der Farbstoff der Formel EMI2.1 bzw. seine Natriumsalze zum Färben von regenerierter Cellulose bekannt. Im Handel wird der Farbstoff der Formel (a) zum Färben von Papier empfohlen. Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I) in Wasser besser löslich sind, d. h. es lassen sich mit ihnen konzentriertere wässerige Lösungen herstellen. Ausserdem sind die Farbstoffe der Formel (I) zum Nuancieren von weissen Papieren besser geeignet und weniger leimungsempfindlich als der Farbstoff der Formel (a) und ausserdem besteht beim Färben von Papier mit den Farbstoffen der Formel (I) die Gefahr der Melierung überhaupt nicht, während der Farbstoff der Formel (a) auf Papier meliert. Das Weissnuancieren wird hauptsächlich von Berthold Cornely in Das Färben von Papier Seite 185 beschrieben. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 1. Beispiel für die Herstellung der Farbstoffe der Formel EMI2.2 1. Tetrazotierung 97,6 Teile 4,4'-Diamino-3'3'-dimethoxy-1 1'-diphenyl werden in 800 Teilen Wasser von 20 eingetragen. Anschliessend fügt man 276 Teile 30 0/obige Salzsäure hinzu und verrührt das Gemisch zu einer homogenen Suspension. Man kühlt darauf das Gemisch durch Zugabe von 350 Teilen Eis auf 2-3 ab. Nun lässt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung, bestehend aus 58 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 300 Teilen Wasser, zufliessen. Durch gelegentliche Zugabe von Eis wird die Temperatur zwischen 3-5 gehalten. Man rührt 3 Stunden lang bei dieser Temperatur, darauf wird der bestehende Natriumnitrit-tXberschuss mit Amidosulfonsäure zerstört. 2. Kupplung 126 Teile 2-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure werden in 500 Teile Wasser eingetragen und anschliessend durch Zugabe von 66,5 Teilen 30 Obiger Natronlauge gelöst. Nach dem Eintragen von 220 Teilen Soda wird auf 3-5" abgekühlt und anschliessend das tetrazotierte 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-1,1'-diphenyl in dünnem Strahl zugegossen. Man rührt 90 Minuten gut nach und fügt dann 135 Teile 2-Hydrnxynaphthalin-3 ,6disulfonsäure, gelöst in 900 Teilen Wasser, hinzu. Nach beendeter Reaktion werden 240 Teile kristallisiertes Kupfersulfat und 364 Teile 25 0/obiges Ammoniak zugefügt und das Gemisch 15-20 Stunden bei 90-95" gerührt. Der metallisierte Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt und durch Filtration isoliert. Man erhält nach dem Trocknen 440 Teile des Farbstoffes der Formel (b). Papier, das mit dem obigen Farbstoff gefärbt ist, besitzt eine rotstichig blaue Nuance von mittlerer Intensität. Die Färbung besitzt gute Echtheiten, wie Alkoholechtheit; sie ist insbesondere sehr nassfest.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEI. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel EMI3.1 worin Me ein Metallatom bedeutet und die Ringe A und/oder B weiter substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines tetrazotierten 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy- oder -3,3'-dihydroxydiphenyls mit 1 Mol 2-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure und 1 Mol 2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure kuppelt und den erhaltenen Azofarbstoff mit einem metallabgebenden Mittel behandelt.II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Farbstoffe der Formel (I) zum Färben von Papier.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Metallisierung mit einem kupferabgebenden Mittel durchführt.
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