CH279541A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Salicylsäurederivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Salicylsäurederivates.       Gegenstand des Patentes ist. ein Verfah  ren zur     Herstellung    der     4-Amino        2-oxy-ben-          zol-1,5-diearbonsäure,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist,     tlass    man     4-Nitro-2-oxy-ben-          zo1-1,5-dicarbonsäure    der Reduktion unter  wirft. Die Reduktion kann katalytisch, z. B.  mit. Palladium und Wasserstoff, oder mit  Hilfe von Metallen oder niederwertigen Me  tallsalzen, z. B. Eisenspänen oder     Ferrosulfat,          durehgeführt    werden.

   Die Ausgangsverbin  dung, die     4-Nitro-2-oxy-benzol-1,5-dicarborr-          säure,    ist leicht erhältlich durch     Diazotierung     und     Verkoehung    von     4-Nitro-2-amino-benzol-          1,5-dicarbonsäure,    die     ihrerseits    in guter Aus  beute nach     Macson,        Taylor,        Bogert    et     a1.    (J.  Am.     Chem.        Soe.    31, S. 843 ff.) hergestellt wer  den kann.  



  Das Verfahrensprodukt, die     4-Amino-2-          oxy-benzol-1,5-dicarbonsäure,    bildet ein farb  loses Kristallpulver, das bei 210 bis 211  unter  Zersetzung schmilzt und leicht in verdünnten  Alkalien, mässig in Methanol, Äthanol und       Teeton    löslich ist. Die neue Säure soll als       Chemotherapeuticum    und als     Zwisehenpro-          dukt    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 70 g     4-Nitro-2-oxy-ben-          zol-1,5-dicarbonsäure    in 300     ei-n3        2n-Natron-          1        auge    wird mit 1,5 g 10     ohiger        palladinierter     Kohle versetzt     iLnd    in das Ganze unter kräf  tigem Rühren Wasserstoff eingeleitet. Die  Temperatur der Lösung steigt von selbst auf  40  und wird durch Aussenkühlung auf dieser  Höhe gehalten. Nach ungefähr 2 Stunden    wird die Lösung farblos. Es wird noch eine  halbe Stunde weiterhydriert     und    dann der  Katalysator abgesaugt.

   Das Filtrat     wird    mit       4n-Salzsä-Lire    auf     pH    --- 1 gestellt und das aus  gefallene weisse     Pulver    abgesaugt, gewaschen  und bei 40      getrocknet.    Man erhält so 58 g der  bei 210 bis 211  unter Zersetzung schmelzen  den     4-Amino-2-oxy-benzol-1,5-diearbonsäure,     entsprechend     einer    Ausbeute von     951/o.    Die  neue Säure bildet ein farbloses Kristallpul  ver, das leicht in verdünnten Alkalien, mässig  in Methanol, Äthanol und Aceton löslich ist.

Claims (1)

1. PATENTAN SPRUCI3 Verfahren zur Tierstellung eines neuen Salicylsäurederivates, dadurch gekennzeich net, dass man 4-Nitro-2-oxy-benzol-1,5-dicar- bonsäure der Reduktion unterwirft. Die so erhaltene 4-Amino-2-oxy-benzol-1,5-dicarbon- säure bildet ein farbloses Kristallpulver, das bei 210 bis 211 unter Zersetzung schmilzt und leicht in verdünnten Alkalien, mässig in Methanol, Äthanol und Aceton löslich ist. Die neue Säure soll als Chemotherapeuticum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRÜCHE I.. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reduktion katalytisch vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch -Lind Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Palladium verwen det.