CH280727A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates.

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CH280727A
CH280727A CH280727DA CH280727A CH 280727 A CH280727 A CH 280727A CH 280727D A CH280727D A CH 280727DA CH 280727 A CH280727 A CH 280727A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>276417.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffderivates.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem  wertvollen     Azofarbstoffderivat    gelangt, wenn       man        auf   <B>1</B>     Mol        des.Azolarbstoffes    der Formel,  
EMI0001.0009     
         is    mindestens 2     Mol    eines     Halogenids    der Formel  
EMI0001.0013     
    worin ein Y eine     Oxj7(Yruppe    und das andere Y  ein Halogenatom bedeutet, einwirken     lässt.     



  Das neue     Parbstoffderivat    stellt ein hell  braunes Pulver dar, das sieh in Wasser mit       oran,-lebrauner    Farbe kalt klar und leicht auf  löst. In der wässerigen Lösung wird das Reak  tionsprodukt durch Zugabe von verdünnten  Alkalien rasch zum unlöslichen Ausgangspig  ment wieder verseift.  



  Der Ausgangsfarbstoff der angegebenen  Formel.     lässt    sieh in einfacher     -\N"eise    herstellen  durch V,     ereinigen    von     diazotiertem    2,5-Di-         ehlor-l-aminobenzol    mit     1-(2'-Oxy-3#-naph-          thoylamin)        -2-äthoxvbenzol.     



  Über die beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Halogenide,    über  die     Durehführung    der Reaktion, und über  deren Mechanismus sind nähere Angaben,     wel-          ehe    auch für das vorliegende Patent gelten,  im Hauptpatent zu finden.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>9,6</B> Teile     Furan-2-earbonsäure-5-sulionsäure     werden in<B>50</B>     Volumteilen    trockenem     Pyridin     unter Rühren gelöst und<B>8</B> Teile des     Azolarb-          stoffes    aus     diazotiertem        2,5-Diehlor-l-amino-          benzol    und<B>1 -</B> (2-     Oxy   <B>-</B>     3'-naphthoylamino)        -2-          ätlio.xvbeiizol    zugegeben.

       Züi    diesem     Reaktions-          gemiseh    werden dann<B>10,5</B> Teile     p-Toluolsulfo-          ehlorid    und darauf noch<B>21,3</B> Teile     Triäthyl-          amin    zugefügt. Das Reaktionsgemisch wird  dann unter Rühren auf<B>85</B> bis<B>950</B> erhitzt, wo  bei nach etwa 1/2 Stunde Reaktionsdauer die       Aeylierung    erfolgt ist lind eine Probe des       Reaktionsgemisehes    in Wasser klar     löslieh    ge  worden ist.

   Das entsprechend der im Haupt  patent beschriebenen Weise durch Eintragen  in verdünnte Schwefelsäure     und.Aussalzen    mit       Natriumehlorid    gewonnene Reaktionsprodukt  wird im Vakuum getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf LMol des Azofarbstoffes der Formel EMI0002.0001 mindestens 2 Mkol. eines Halogenids der Formel EMI0002.0004 worin ein Y eine OXYgruppe und das andere Y ein Halogenatom bedeutet, einwirken lässt. Das neue Farbstoffderivat stellt ein hell braunes Pulver dar,
    das sich in Wasser mit orangebraLiner Farbe halt klar und leicht auf löst. In der wässerigen Lösung wird das Reak- tionsprodukt durch Zugabe von verdünnten Alkalien rasch züm unlöslichen Ausgangspig ment wieder verseift. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart einer tertiären Base arbeitet. 2.
    Verfahren gemäss Patentansprueh und Unteranspruch<B>1,</B> dadurch gekennzeichnet dass man in Gegenwart von Pyridin und einer stärkeren tertiären Base als Pyridin arbeitet.
    <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentansprueli, da- duireh gekennzeichnet, dass man ein Säure- halogenid verwendet, das man erhält, wenn man Furan-2-earbonsäure-5-sulionsätire in Gre- genwart einer tertiären Base mit einem aro matischen Sulionsäureelilovid behandelt. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspriieh, da durch gekennzeichnet, dass man ein Säurehalo- genid verwendet, das man erhält, wenn man Furan-2-earbonsäiire-5-sulionsä-Lire in Gegen wart einer tertiären Base mit Phosgen behan delt.
CH280727D 1949-07-22 1949-07-22 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. CH280727A (de)

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