CH283635A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d - Lysergyl-l- alanin-methylester, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man d-Lysergsäure-azid mit 1-Alanin-metliylester kondensiert.
<I>Beispiel:</I> Eine aus 1,0 g d-Isolysergsäure-hydrazid frisch bereitete Azid-Lösung (in<B>250</B> cm3 Äther), worin sich das d-IsolysergSäure-azid bis zii einem Gleiehgewicht in d-Ly sergsäure- azid umlagert, wird bei 0 C mit einer Lö sung von 0,65 g 1-Alanin-methylester in 50 cm3 Äther gemischt und dann 18 Stunden im Dunkeln bei Zimmertemperatur stehen gelassen.
Dann wird die Hellgelbe Reaktionslösung naeh dreimaligem Waschen mit je 20 cm3 Wasser und Trocknen mit Natriumsulfat un- ter Vakuum eingedampft. Den Rückstand unterwirft man der chromatographischen Ad- sorptionsa.naly se an 100g Aluminiumoxyd. Beim Entwickeln des Chromatogramms mit abs. Chloroform bilden sich zwei Zonen aus, von denen die schneller wandernde mit die sem Lösungsmittel ins Filtrat gewaschen wird.
Die besser haftende, das Lysergsäure-Derivat enthaltende Zone wird mit 2 % Alkohol ent haltendem Chloroform eluiert.
Man erhält so 0,2 bis 0,4 g d-Lysergyl-l- alanin-methylester, der aus den üblichen Lö sungsmitteln nicht kristallisiert. Er besitzt ein spezifisches Drehvermögen [a] D = -63 (in Chloroform).
Dagegen kristallisiert das d-Lysergyl-l- alanin-met.hylester-bioxalat aus Methanol in grossen Nadeln, die bei 188 bis 194 C (korr.) unter Zersetzung schmelzen. Bruttoformel C:
, a H2303 N3 . CoH20i Ber. C 59,56 H 5,68 N 9,48 % Gef. 59,43 5,69 9,46 [a] - -19 (in Pyridin). D
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von d-Lysergyl- 1-alanin-niethylester, dadurch gekennzeichnet, dass man d-Lysergsäure-azid mit 1-Alanin- s methylester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Lysergyl-l- alanin-methylester, kristallisiert als freie Base nicht, hingegen erhält man ihr Biosalat aus Methanol in grossen Nadeln vom .Schmelz punkt 188 bis 194 C (korr., unter Zerset- zung). Die Bruttoformel des Bioxalates ist r9oH2303N3. C2H204, seine spezifische Dre hung beträgt [a]= D -19 (in Pyridin). Der d-Lysergyl-l-alanin-inethylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH269795T | 1948-09-17 | ||
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| CH283635D CH283635A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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