CH283421A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrazolons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyrazolons.       Es wurde gefunden, dass ein     Pyrazolon,     nämlich das an sich bekannte     1-(3'-Ainino-phe-          nyl)-3-methyl-5-pyrazolon,    vorteilhaft herge  stellt werden kann, wenn man     3-Amino-phenyl-          hydrazin    mit.     Acetessigsäureamid        kondensiert.     



  Die Kondensation kann z. B. in einem or  ganischen Lösungsmittel, einfacher jedoch in  einem wässerigen Medium durchgeführt wer  den, das     gewünschtenfalls    noch mit Wasser  mischbare organische Lösungsmittel, wie nied  rig molekulare Alkohole, enthalten kann. Die  Reaktion erfolgt schon bei tiefer Temperatur,  z. B. bei Zimmertemperatur, überraschend  prompt. Es ist vorteilhaft die Kondensation  in ungefähr neutralem Medium durchzufüh  ren. An Stelle des freien Hydrazins kann  z. B. auch das Mono- oder     Dichlorhydrat    ver  wendet werden.

   In gewissen Fällen erweist es  sich als     zw        eckmässig,    durch Zugabe von     Alka-          lien    oder sauren oder     puffernden    Verbindun  gen, wie     Natriumacetat,    einen günstigen     pH-          Wert    in der     Lösung    einzustellen. Das     1-(3'-          Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    stellt ein  wertvolles Zwischenprodukt insbesondere für  die Herstellung von     Azofarbstoffen    dar.

           Beispiel:     Man löst 19,6 Teile des     Dichlorhydrates     des     3-Amino-phenyl-hydrazins    in<B>100</B> Teilen       Wasser    von Zimmertemperatur und fügt 28    Teile     krist.        Natriumacetat    zu. Unter Rühren  giesst man 100 Raumteile einer 10     o/oigen        wäs-          serigen    Lösung von     Acetessigsäureamid        zu    (die  man z. B. herstellen kann durch Neutralisieren  einer wässerigen     Ammoniaklösung    mit     Diketen     unter Kühlen mit Eiswasser).

   Die Kondensa  tion zum 1-     (3'-Amino-pheny    1)     -3-methy        1-5-py        r-          a.zolon    erfolgt schnell. Man lässt 2 bis 3 Stun  den     nachrühren    und fällt hierauf das     Pyr-          azolon        durch    Zufügen von Kochsalz aus.

   Es  stellt ein gelbbraunes Pulver dar, welches pro       Mol    bei der     Titration    mit     Diazobenzol    1.     Mo1     und bei der     Titration    mit salpetriger Säure  2     Mol    des Reagens verbraucht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1- (3' Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 3-Amino-phenyl- hydrazin mit. Acetessigsäureamid kondensiert. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in wässerigem Medium vornimmt. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in ungefähr neutralem Medium durch führt.