CH288949A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrazolons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyrazolons.       Es     wurde        gefunden,    dass ein     Pyrazölon,     nämlich das an sich bekannte     4-Amino-diphe-          nyl-4'-(3-m.ethyl-5-pyrazolon),    vorteilhaft her  gestellt werden kann, wenn man     4-Amino-          diphenyl-4'-hydrazin    mit     Acetessigsäureamic1     kondensiert.  



  Die     Kondensation    kann zum. Beispiel in  einem organischen     Lösungsmittel,    einfacher  jedoch     in    wässerigem Medium     durchgeführt     werden, das     gewünschtenfalls    noch mit Was  ser mischbare organische     Lösungmittel,    wie  niedrig molekulare     Alkohole,    enthalten kann.  Die Reaktion erfolgt schon bei tiefer Tem  peratur, z. B. bei Zimmertemperatur, über  raschend prompt. Es ist vorteilhaft, die Kon  densation in ungefähr neutralem Medium  durchzuführen.

   An Stelle des freien Hydra  zins kann zum Beispiel auch das Mono- oder       Dichlorhydrat    verwendet     werden.    In gewis  sen Fällen erweist es sich als zweckmässig,  durch Zugabe von Alkalien oder sauren oder       puffernden    Verbindungen, wie     Natriumace-          tat,    einen günstigen     pH-Wert    in der Lösung  einzustellen. Das     4-Amino-diphenyl-4'-(3-me-          thyl-5-pyrazolon)    stellt ein wertvolles Zwi  schenprodukt, insbesondere für die Herstel  lung von     Azofarbstoffen,    dar.  



  <I>Beispiel:</I>  Man     verrührt    27,2 Teile des     Dichlor-          hydrates    des     4'-Amino-diphenyl-4'-hydrazins          in        250        Teilen        etwa        50        %        igem        Alkohol        bei        Zim-          mertemperatur    und versetzt mit 27 Raum-         teilen        30        %        iger     <RTI  

   ID="0001.0045">   N        atriumhydrogydlösung.        Zum          dünnflüssigen    Brei gibt man 8     T*le    Eis  essig     und    hierauf 10,1 Teile     Acetessigsäure-          amid    (das man     zum    Beispiel durch Eindamp  fen der wässerigen Lösung im     Vakuum    bei  50 bis 60  erhält). Die     Kondensation        zum          Pyrazolon    erfolgt nach     kurzem    Rühren.

   Man       giesst        nun        etwa        160        Teile    5     %        ige        Natr        ium-          hydrogydlösung    zu, filtriert die sehwach     phe-          nolphthaleinalkalische        Lösung    von wenig Ver  unreinigungen ab     und    fällt das     4-Amino-di-          phenyl-4'-(3-methyl-5-pyrazolon)    durch Zu  gabe von     Salzsäure    bis zur schwach kongo  sauren Reaktion.

   Es stellt ein gelbbraunes  Produkt dar, das pro     Mol    bei der     Titration     mit     Diazobenzol    1     Mol    und bei der     Titration     mit salpetriger Säure 2     Mol    des Reagens ver  braucht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- diphenyl-4'-(3-methyl-5-pyrazolon), dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-diphenyl- 4'-hydrazin mit Acetessigsäureamid konden siert. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch -gekennzeichnet, dass man die Konden sation in wässerigem Medium vornimmt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in ungefähr neutralem Medium durch führt.