CH286681A - Verfahren zur Herstellung von -Phenyl-buttersäureguajacolester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von -Phenyl-buttersäureguajacolester.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von a-Phenyl-bizttersäureguajacolester. Es wurde gefunden, dass man a-Phenyl- buttersäureguajacolester erhalten kann, wenn man auf eine das Radikal
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abgebende Verbindung, wie z. B. a-Phenyl- buttersäure, ein a-Phenyl-buttersäurehaloge- nid, einen a-Phenyl-buttersäureester oder a- Phenyl-biittersäureanhydrid, eine den Guaja- colrest abgebende Verbindung einwirken lässt.
Man kann zum Beispiel Gtiajacol verwenden. Oft ist es vorteilhaft, ein Metallsalz des Guaja- cols zu verwenden oder in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie z. B. Phosphoroxy- chlorid, Phosphorpentachlorid oder Mineral säure, zu arbeiten.
Der so erhaltene a-Phenyl-buttersäure- guajacolester siedet bei 215 bis 217 unter 18 mm Druck. Sein Schmelzpunkt liegt bei 50 bis 51 . Die Verbindung soll als Heilmittel Verwendung finden.
Beispiel 1.- 124 Gewichtsteile Guajaeol werden in 361 Gewichtsteilen 12,2o/aiger wässeriger Natron lauge gelöst. Dazu werden unter Rühren bei Zimmertemperatur 182,5 Gewichtsteile a-Phe- nS#1-biittersäiirechlorid (hergestellt aus a-Phe- nyl-buttersäure und Thionylchlorid; gp.1o 105 bis 106 ) zugetropft. Es tritt Erwärmung ein.
Nun wird noch 2 Stunden lang weiter gerührt, das abgeschiedene Öl in Benzol auf genommen, die Benzolschicht mehrmals mit 1n- Natronlauge ausgeschüttelt, dann mit Wasser: neutral gewaschen und nach dem Trocknen. mit Natriumsulfat das Benzol abdestilliert. Der zurückbleibende a - Phenyl - buttersäure- guajacolester siedet bei 215 bis 217 unter 18 mm Hg. Er bildet farblose Kristalle,
die aus 80 % igem Alkohol umkristallisiert bei 50 bis 51 schmelzen. In Wasser ist die neue Ver bindung wenig löslich, dagegen löst sie sich gut in Alkohol und Äther.
An Stelle von a-Phenyl-buttersäurechlorid kann auch ein anderes Halogenid Verwendung finden. Die Reaktion kann auch in inerten organischen Lösungsmitteln oder aber unter Verzicht auf Verwendung eines Lösungsmit tels ,durchgeführt werden.
Beispiel <I>2:</I> 164 Gewichtsteile a - Phenyl - buttersäure werden mit 248 Gewichtsteilen Guajacol, 30 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure und 1000 Raumteilen Benzol 15 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Nach dein Erkalten wird zweimal mit verdünnter Natronlauge ge waschen und nach dem Trocknen mit wasser freiem Natriumsulfat das Lösungsmittel ab destilliert. Die so erhaltene Verbindung ist. mit dem im. Beispiel 1 beschriebenen a-Phenyl- buttersäureguajacolester identisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Phenyl- buttersäureguajacolester, dadurch gekenn zeichnet, däss man auf eine das Radikal der a-1'henyl-buttersäure abgebende Verbindung eine den Guajacolrest abgebende Verbindung einwirken lässt. Der a-Phenyl-buttersäure- guajacolester siedet bei 215 bis 217 unter 18 mm Druck und schmilzt bei 50 bis 51 . Die Verbindung soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man auf einen a-Phenyl-buttersäureester Guajacol einwir ken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf a-Phe- nyl-büttersäureanhydrid Guajacol einwirken lässt.3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein a Phenyl-bitttersäurehalogenid Guajaeol e5nwir- ken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf a-Phenyl- buttersäurechlorid ein Metallsalz des Guaja- cols einwirken lässt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf a-Phenyl- buttersäure Guajacol einwirken lässt. 6.Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus führt.
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