CH264509A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0009
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Aminogruppe überführbaren Rest, wie z.
B. eine Acylamino- oder Carbalkoxyamino-Gruppe, bedeuten, ein wirken lässt und in der erhaltenen Verbin dung den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt.
Die entstandene neue Verbindung, das p- Amino-benzolsulfon - N"- (a-n-propoxy-isobuty- ryl) - amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 135 bis 136 . Sie lässt sich mit anorganischen oder organischen Basen in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 24,4 Teile n-Carbäthoxyamino-benzolsul- fonamid werden in Chlorbenzol mit 16,5 Tei- len a-n-Propox-y-isobuttersäurechlorid und 2 Teilen Kupferpulver versetzt und das Ge- inisch einige Stunden zum Sieden erhitzt. Nachher wird das Chlorbenzol mit Wasser dampf abdestilliert, der Rückstand in Soda lösung aufgenommen, filtriert und das Filtrat mit Salzsäure versetzt.
Die Carbäthoxyver- bindung wird mit verdünnter Natronlauge verseift und das entstandene p-Amino-benzol sulfon - N1 - (co-n-propoxy - isobutyryl) - amid durch Umkristallisation aus Alkohol gerei nigt, worauf es einen Schmelzpunkt von 135 bis 136 zeigt.
Man kann die Kondensation des p-Carb- äthoxyamino-benzolsulfonamids mit a-n-Prop- oxy-isobuttersäurechlorid anstatt in Chlorben zol auch in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminiumchlorid oder in Pyridin durchfüh ren. Ebensogut kann man von einer Metall verbindung des p-Carbäthoxy amino-benzolsul- fonamids ausgehen und diese mit a-n-Prop- oxy-isobuttersäurechlorid umsetzen.
Ferner kann man p-Carbäthoxy-amino-benzolsulfon- amid auch mit a-n-Propoxy-isobutt.ersäure in Gegenwart von Kondensationsmitteln, z. B. von Phosphorpentoxyd oder von Phosphor pentachlorid, umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man eine Metallverbindung des a-n - Propoxy - isobuttersäureamids mit einem p-Carbäthoxyamino-benzolsul.folialogenid um setzt und die erhaltene Carbäthoxyverbin- dung verseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamids, dadurch ge- kennzeichnet,dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0009 worin g und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeuten,einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe über- führt. Die entstandene neue Verbindung, das p- Amino-benzolsulfon - N,. (a-n-propoxy-isobuty- ryl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 135 bis 136 .UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-n-Prop- oxy-isobuttersäurehalogenid auf eine Metall- verbindung eines Sulfonamids der Formel EMI0002.0035 einwirken lässt und anschliessend den Rest R. durch Verseifung in die Aminogruppe über führt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0040 auf eine Metallverbindung des a-n-Propoxy- isobi,Lttersäureamids einwirken lässt und an schliessend den Rest R durch Verseifimg in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensationsmit tels ausführt. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
Applications Claiming Priority (3)
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Family Applications (1)
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