CH289687A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man  2     Mol        diazotiertes    1-Oxy-2-aminobenzol-5-ear-         bonsäurephenylamid    mit<B>1</B>     Mol    der Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0008     
    kuppelt.  Der neue Farbstoff bildet ein schwarzes  Pulver, das Baumwolle nach dem ein- oder       zweibadigen        Nachkupferungsverfahren    in       waseh-    und     lieliteehten,        rotstichig    violetten  Tönen färbt.  



  Die     Diazotierung    des     1-Oxy-2-aminoberizol-          5-earbonsäiirephenylamids    kann in     üblieher,     an sieh bekannter Weise, zweckmässig mittels  Salzsäure und     Natriumnitrit,    erfolgen. Die  Kupplung wird vorteilhaft in alkalischem,  beispielsweise     ealchunhydroxydhaltigem    Me  dium     durehgeführt.     



  <I>Beispiel:</I>  <B>22,8</B> Teile     1-Oxy-2-aminobenzol-5-earbon-          säurephenylamid    werden unter Zusatz von  <B>6,9</B> Teilen     Natriumnitrit    und<B>27</B> Teilen       'Miger    Salzsäure bei     Ol>        diazotiert,    und die       Diazoverbindung    wird mit<B>36,8</B> Teilen des       ternären    Kondensationsproduktes aus<B>1</B>     Mol          Cyanurehlorid,

      2     Mol        2-Amino-5-oxynaphtha-          liii-7-siilfonsäure    und<B>1</B>     Mol        Aminobenzol,    das    als     Natriumsalz    unter Zusatz von<B>100</B> Teilen  20%igem     Caleiumhydroxyd    in<B>1000</B> Teilen  Wasser gelöst wurde, vereinigt. Nach<B>15</B> Stun  den wird der gebildete Farbstoff mittels Salz  säure abgeschieden und filtriert. Der     Filter-          rüekstand    wird als     Natriumsalz    gelöst.

   Aus  der Lösung wird der Farbstoff mit     Natrium-          chlorid    abgeschieden, filtriert und getrocknet.  



  Das     1-Oxy-2-aminobenzol-5-earbonsäure-          phenylamid    kann wie folgt hergestellt werden<B>-</B>  <B>18,3</B> Teile     2-Nitro-l-oxybenzol-5-earbon-          säure    werden mit<B>60</B> Teilen     Thionylehlorid     <B>5</B> Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem  vollständigen     Abdestillieren    des überschüssi  gen     Thionyl-ehlorids    erstarrt nach einiger  Zeit das     2-1%#Titro-l-oxybenzol-5-earbonsäure-          ehlorid.     



  Zu einer Lösung aus<B>9,3</B> Teilen     Amino-          benzol    in<B>100</B> Teilen Chlorbenzol werden bei  <B>50</B> bis<B>600</B> 20 Teile     2-Nitra-l-oxybenzol-5-ear-          bonsäurechlorid    eingetragen, und das Ganze  wird 4 Stunden bei<B>600</B> gehalten.

   Die durch  die Reaktion frei -werdende Salzsäure wird      mit     Natriumaeetat    oder     Natriumearbonat        ge-          bLinden.    Nach Beendigung der Kondensation  wird das Chlorbenzol     abdestilliert    und durch  Wasser ersetzt, wobei das     2-lNitro-l-oxybenzol-          5-earbonsäurephenylamid    als gelber Nieder  schlag ausfällt. Durch     Umkristallisieren    aus  Alkohol erhält man ein Produkt vom Schmelz  punkt<B>208</B> bis     21011.     



  Die erhalt     ene    Nitroverbindung wird fol  gendermassen reduziert: 200 Teile Wasser,<B>300</B>  Teile Alkohol,<B>30</B> Teile Eisenspäne und<B>50</B>  Teile Essigsäure werden<B>1</B> Stunde unter Er-    wärmen verrührt und dann bei<B>80</B> bis     851125,8     Teile     2-Nitro-l-oxybenzol-5-earbonsäurephenyl-          amid    eingetragen. Es wird<B>6</B> Stunden bei die  ser Temperatur weitergerührt. Nach been  deter Reduktion wird     Natriumhydroxydlösung     bis zur alkalischen Reaktion, zugefügt.

   Dann  wird heiss     abgenutseht    und im klaren Filtrat  durch Neutralisieren mit Essigsäure das     2-          Amino   <B>- 1 -</B>     oxybenzol-5-earbonsäurephenylamid     ausgefällt. Durch     Umkristallisieren    aus Alko  hol erhält man ein Produkt vom Schmelz  punkt<B>223</B> bis     22711.  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol diazotiertes 1-Oxy-2-aminobenzol-5-ear- bonsäurephenylamid mit<B>1</B> Mol der Verbin dung der Formel EMI0002.0028 kuppelt. Der neue Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Naehkupferungsverfahren in wasch- und lichtechten, rotstichig violetten Tönen färbt.

   <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in alkalischem Medium durchführt. 2. Verfahren gemäss Unteranspruch <B>1,</B> da- durch gekennzeichnet, dass man die Kupplun <B><U>'g</U></B> in ealeiumhydroxydhaltigem Medium durch führt.