CH290452A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'acide a-naphthylamine-4-sulfonique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'acide a-naphthylamine-4-sulfonique.Info
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Description
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'acide a-naphthylamine-4-sulfonique. On a trouvé que les nouveaux dérivés de l'acide a-naphthylamine-4-sulfonique, répon dant à la formule donnée ci-dessous, sont doués de propriétés thérapeutiques intéres santes.
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Dans cette formule, R est un radical d'hy drate de carbone, par exemple celui d'un monosaccharide, tel que le glucose, 1e galac tose, le xylose, celui d'un polysaccharide, et g est un atome d'hydrogène ou un atome d'un métal monovalent, tel que le sodium, ou un équivalent d'un métal polyvalent, tel que le calcium ou un radical organique ou encore un groupe amino ou amido.
Ces composés sont efficaces dans le traite ment et la prévention des hémorragies, ils augmentent la vitesse de coagulation du sang et réduisent le temps de saignement; de plus, ils sont dépourvus de toxicité.
Le présent brevet a donc pour objet un procédé de préparation d'un de ces nouveaux dérivés, à savoir le glueoside de l'a-naphthyl- amine-4-sulfonate de sodium. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on condense du glucose avec de l'a-naphthylamine-4-sulfonate de so dium. Cette condensation peut être effectuée au sein d'un dissolvant, lequel peut être de l'eau ou de préférence un dissolvant anhydre; elle peut aussi être exécutée en l'absence de tout dissolvant ou autre corps.
On peut l'effectuer à l'aide de la chaleur; en présence d'un agent déshydratant, tel que .le chlorure d'ammo nium, le bisulfate de potassium, le chlorure de zinc ou un autre sel de propriétés ana logues. _ Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé du présent brevet peut être exécuté:
On fait réagir 12,26 g d'a-naphthylamine- 4-sulfonate de sodium anhydre avec 10 g de glucose anhydre dans 600 ems d'alcool ab solu en présence d'un gramme de chlorure d'ammonium. On chauffe à ébullition à re flux au bain de vapeur, tout en agitant le mé lange réactionnel continuellement pendant deux heures.
On laisse ensuite refroidir, il se forme une masse cristalline que l'on isole par filtration, on la lave à. l'alcool et l'essore. On obtient une masse cristalline très soluble dans l'eau, peu soluble dans l'alcool et dans l'éther. Ce produit se décompose sans fondre vers 200 C, et son pouvoir rotatoire est de
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Ses solutions aqueuses sont stables à la tempé rature ordinaire, même à des pH bas, comme celui du suc gastrique. Il est utilisable en thérapeutique.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation du glucoside de l'a-naphthylamine-4-sulfonate de sodium, ca ractérisé en ce' que l'on condense du glucose avec de l'a-naphthylamine-4-sulfonate de so dium. Le composé obtenu est cristallin, très soluble dans l'eau, peu soluble dans l'alcool et l'éther,, il fond vers 200 C en se décompo sant, son pouvoir rotatoire est de EMI0002.0004 ses solutions aqueuses'sont stables à la tem pérature ordinaire, même à des pH bas; il est utilisable en thérapeutique.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on -effectue la condensation dans un dissolvant. 2. Procédé selon la revendication, caracté- risé en. ce que l'on effectue la condensation en présence d'un agent déshydratant. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la condensation à l'aide de la chaleur. 4. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2, caractérisé en ce que le dit agent déshydratant est le chlorure d'am monium. 5.Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2, caractérisé en ce que le dit agent déshydrant est le bisulfate de po tassium. 6. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2, caractérisé en ce que le dit agent déshydratant est le chlorure de zinc.
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