CH292657A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH292657A CH292657A CH292657DA CH292657A CH 292657 A CH292657 A CH 292657A CH 292657D A CH292657D A CH 292657DA CH 292657 A CH292657 A CH 292657A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chromium
- releasing agent
- atom
- azo dye
- monoazo dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen, metallhaltigen Azofarbstoff gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei Monoazofarbstoffe, die den Formeln
EMI0001.0011
entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht,
der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chrom atom komplex gebunden enthält.
Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliches Pulver, das _NZolle aus sehwach alkalischem, neutralem oder schwach essig saurem Bade in orangebraunen Tönen von guter Lieht- und Waseheehtheit färbt.
Die zwei beim vorliegenden Verfahren als Aus-an,:sstoffe dienenden Monoazofarbstoffe können nach an sich bekannten Methoden her gestellt werden, indem man dianotiertes Nitro-6-aeetvlainino-2-amiilo-l-oxvbenzöl mit -1-lletliyl-l-oxybenzol und dianotiertes 1-Nitro- 2-aiiiirio-l-oxybenzol mit 1-Plienyl-3-methy 1-5- pvrazolon-3'-sulfonsäureamid jeweils in alkali schem Mittel kuppelt.
Bei der Durchiührung des Verfahrens empfiehlt es sieh im allgemeinen, auf ein ins- ;resamt aus etwa 2 Mol Monoazofarbstoff be stellendes und je etwa 1 Mol der beiden als Aus-an-,:sstoffe verwendeten Farbstoffe ent- haltendes Gemisch eine etwa ein Grammatom Chrom enthaltende Menge eines chromabge benden Mittels zu verwenden und/oder die Metallisierung in schwach saurem bis alkali schem Mittel auszuführen. Es sind z.
B. als chromabgebende Mittel für die Durchführung des Verfahrens besonders gut geeignet kom plexe Chromverbindungen aliphatischer oder aromatischer o-Oxycarbonsäuren, welche das Chrom in komplexer Bindung enthalten. Als Beispiele aromatischer Oxycarbonsäuren kön nen unter anderem diejenigen der Benzolreihe wie die 4-, 5- oder 6-Methyl-l-oxybenzol-2- carbonsäure und vor allem die Salicylsäure selbst genannt werden.
Die Umwandlung der Farbstoffe in die komplexen Chromverbindungen geschieht mit Vorteil iri der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsge misches, gegebenenfalls in Anwesenheit ge eigneter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organischer Säuren, von Basen, organi schen Lösungsmitteln oder weiteren die Kom plexbildung fördernden Mitteln.
<I>Beispiel:</I> 3,53 Teile Natriumsalz des Farbstoffes aus diazotiertem 4-Nitro-6-aeetylamino-2-amino-l- oxyBenzol und 4-Methyl-l-oxy Benzol und 4,40 Teile Natriumsalz des Farbstoffes aus diazo- tiertem 4-l\itro-2-amino-l-oxybenzol und 1- Phenyl - 3 - methyl- 5 - pyrazolon-3'-sulfonsäure- amid,
beide Farbstoffe in Form einer feuch ten Paste (Filterkuehen), werden in 300 Tei len Wasser verrührt und mit 25 Teilen einer Lösung von chromsalicylsaurem Natrium-Ka- lium mit. einem Chromgehalt von 2,6% ver- setzt. Nach Zugabe von 6 Teilen sulfoniertem Ricinusöl wird das Ganze drei Stunden unter Rückflusskühlung gekocht. lach dieser Zeit ist die Metallisierung beendet.
Der gebildete Komplex kann durch Ansäuern mit Essig säure oder durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden werden. Nach der Filtration kann er zwecks Reinigung in 30 ä iger Na triumhydroxydlösung gelöst und mit Natrium chlorid wieder gefällt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metallhal tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Gemisch der zwei Monoazo- farbstoffe, die den Formeln EMI0002.0041 entsprechen, ehromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chromatom komplex gebunden enthält.Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliehes Pulver, das Wolle aus sehwaeh alkalischem, neutralem oder schwach essig saurem Bade in orangebraunen Tönen von guter Licht- und ZVasehechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge chromabgebender Mittel verwendet. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen ver wendet, welche eine aromatische Oxycarbon- säure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salicylsäure in komplexer Bindung enthält.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH288729T | 1950-04-21 | ||
| CH292657T | 1950-04-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH292657A true CH292657A (de) | 1953-08-15 |
Family
ID=25732811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH292657D CH292657A (de) | 1950-04-21 | 1950-04-21 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH292657A (de) |
-
1950
- 1950-04-21 CH CH292657D patent/CH292657A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH292657A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH327594A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH292658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292656A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292666A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292659A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292669A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292670A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303882A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303880A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH327593A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH329259A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH292667A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303544A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH329257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH292672A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292671A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292665A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292661A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303892A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292668A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292996A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307196A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |