CH292803A

CH292803A - Procédé de préparation d'un colorant pour cuve.

Info

Publication number: CH292803A
Authority: CH
Inventors: E I Du Pont De Nemours Company
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1949-06-17
Filing date: 1950-06-14
Publication date: 1953-08-31

Description

Procédé de préparation d'un colorant pour cuve. L'invention se rapporte à un procédé de préparation d'un colorant pour cuve nouveau.

Il est connu que parmi les colorants pour cuve de la série de l'anthraquinone, ceux de la gamme jaune manquent généralement de solidité, plus particulièrement de solidité à ïa lumière, bien que, en général, on considère les colorants de la. classe des colorants pour cuve anthraquinoniques comme ayant de bon nes propriétés de solidité.

Ceux des colorants jaunes de la série anthraquinonique qui possè- (.lent de bonnes propriétés de solidité, sont habituellement ternes ou faibles au point de vue tinctorial, et par conséquent les diffé rents colorants de la classe des colorants pour cuve anthraquinoniques doivent être choisis suivant les besoins particuliers immédiats et en mettant en compte la résistance, le brillant et, la. force tinctoriale des colorants disponi bles.

On connaît, par exemple, un groupe de dianthraquinonediazols symétriques, plus par ticulièrement des imidazols, 1,2(N)-thiazols et 2,1(N)-oxazols, contenant un groupe azoï- que qui teignent des fibres végétales en nuan-
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ces jaunâtres et présentent une bonne solidité au chlore et aux solutions de savon bouillan tes, et, dans de nombreux cas, à la lumière.

On a. constalté toutefois; que ices colorants manquent de solidité à l'état humide, parti culièrement au bouillage, et de stabilité en. cuve. On connaît en outre une série de di- anthraquinolylimides contenant des groupes azoïques qui présentent des propriétés de soli dité relativement bonnes. Ces colorants sot toutefois ternes et considérablement plus fai bles que ceux du type azol.

On a trouvé de nouveaux colorants de la classe des colorants pour cuve anthraquino- niques, qui teignent des fibres cellulosiques et des fibres apparentées en nuances jaunes très recherchées dans les cuves d'hydrosulfites alcalins et qui présentent de meilleures pro priétés de brillant, de force tinctoriale et de solidité que les colorants de nuances analogues actuellement disponibles. Ces nouveaux colo rants répondent à la formule générale sui vante:

clans laquelle X représente de l'hydrogène ou un halogène, et R représente un radical d'an- thraquinolyle pouvant porter des substituants monovalents simples, tels que des halogènes, en particulier le Cl et le Br, des groupes mé thyle ou méthoxy et des groupes acyl-amino simples tels que les groupes benzoylamino ou thénoylamino,
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lequel
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Ce procédé est caractérisé en ce qu'on fait réagir le chlorure d'un acide 4,

4'-azodiphény l- 4"- (1- halogéno - 2 - carbonylamino- anthraqui- none)-4"'-earboxylique avec de la 1-amino- anthraquinone et qu'on fait agir sur l'amide dissymétrique ainsi obtenue une substance susceptible de fixer les acides et au moins im catalyseur pour former le noyau oxazo- lique.

La. réaction entre le chlorure d'un acide 4,4' - azodiphényl -4"- (1- halogéno- 2 -carbonyl- aminoanthraquinone)-4"'-carboxylique et la 1-aminoanthraquinone est effectuée, de pré férence, dans un milieu ne prenant pas part à la réaction, c'est-à-dire chimiquement indif férent, par exemple le nitrobenzène ou le naphthalène fondu, à une température élevée.

On utilise de préférence le chlorure de l'acide 4,4'-azodiphényl-4"- (1-ehloro-2-carbonylamino- anthr aquinone) -4"'-carboxylique.

La réaction de cyclisation aboutissant à la formation du noyau oxazolique est effectuée, de préférence, à une température comprise entre 160 et 220 C. Comme substance suscep tible de fixer les acides, on peut utiliser le carbonate de sodium. Pour catalyser la réac tion de cyclisation, on peut utiliser, par exem ple, l'acétate de potassium, l'acétate de cuivre et le chlorure cuivreux ou le mélange de ces substances. L'amide dissymétrique intermé diaire peut être soumise à la réaction de cycli- radical anthraquinoly le est fixé au groupe -CONI-I- en position u et la position ortho correspondante ne portant pas d'atome d'halo gène.

La. présente invention se rapporte à un procédé de préparation de l'un de ces nou veaux colorants pour cuve, c'est-à-dire du colorant répondant à la formule: sation soit dans le milieu réactionnel, soit après sa séparation.

Le chlorure d'acide 4,4'-azodiphényl-4"-(1- clilorot2-earbony l-aminoanthraquinone)-4\- carboxylique, utilisé comme l'une des matières (le départ, peut, être préparé en faisant réagir une 1-lialogéno-p-aminoantlii-aquinone avec du chlorure d'acide 4,4'-azocliphényl-4",4"'-dicarb- cxylique en quantités pratiquement équimolé culaires dans un solvant inerte, de préférence clans des .conditions anhydres et à des tempé ratures comprises entre 120 et 200 C.

Le chlorure de l'acide 4,4'-azodiphényl- 4",4"'-diea.rboxylique peut. être obtenu par réduction d'acide 4,4'-nitrophénylbenzoique par du glucose et de la. soude caustique et action de chlorure clé thionyle ou de penta- chlorure de phosphore sur l'acide libre obtenu ou son sel sodique.

Le nouveau colorant obtenu peut être con ditionné de la manière habituelle pour la tein ture, par exemple par malaxage ou empâtage acide, avec ou sans purification par blanchi ment à l'hypochlorite de sodium. Il teint. le coton en nuances jaunes intenses brillantes à partir de cuves d'hydrosulfite alcalin de cou leur brun rouge à tendance violette et. présente une solidité particulièrement bonne à la lu mière et une force tinctoriale excellente.

Sa résistance à l'état humide est, du même ordre de grandeur que celle qu'on rencontre chez la plupart des colorants de cuve d'anthraqui- none. On peut appliquer le nouveau colorant par les procédés de teinture usuels. Il teint. rapidement et s'épuise bien en donnant des nuances brillantes intenses même lorsqu'on opère à des températures élevées, par exemple (le 80 C, qui ne sont pas de règle en teintu rerie.

Les exemples suivants montrent comment on peut réaliser l'invention. Les parties utili sées sont en poids.

<I>Exemple 1:</I> On met en suspension, dans 500 parties de nitrobenzène, 25 parties de chlorure de 4,4' azodiph6nyl-4"- (1-ehloro-2-carbonylaminoan- thraquinone)-4"'-carbonyle, on ajoute 0,3 par tie de pyridine et 8,7 parties de 1-aminoan- ihraquinone en agitant, on chauffe la masse à 210 C et, on maintient cette température pen dant une demi-heure. Après refroidissement w 50 C, on ajoute 15 parties de carbonate de sodium, 1.5 parties d'acétate de potassium, 0,6 partie d'acétate de cuivre et 0,5 partie de.

chlorure cuivreux, on chauffe la masse à ?10 C et on maintient cette température pen dant. 3 heures. On refroidit le produit, on le filtre, on le lave tour-à-tour au nitrobenzène, à l'alcool et à l'eau, et on le sèche. Le produit forme une poudre jaune. Il donne une cou leur brun orangé lorsqu'on le dissout dans l'acide sulfurique concentré. Il donne une cuve brun rouge au moyen de laquelle on teint du coton en nuances jaunes brillant ayant de très bonnes propriétés de solidité. Le produit a cule grande force tinctoriale et une excel lente solidité à la lumière.

Exemple <I>2: -</I> On met en suspension dans 300 parties de naphthalène à 100 C, 13,6 parties de chlorure de 4,4'-azodiphényl-4"-(1-chloro-2-carbonyl- laminoanthraquinone)-4"'-carbonyle, on ajoute 4,4 parties de 1-aminoanthraquinone en re muant, on chauffe la masse à 215 C et on main tient cette température pendant une demi- heure. Après refroidissement à 100 C, on ajoute 8 parties de carbonate de sodium, & parties d'acétate de potassium, 0,2 partie d'acétate de cuivre et 0,2 partie de chlorure cuivreux, on chauffe la masse à 215 C et on maintient cette température pendant une heure et demie.

On refroidit alors à 100 C et on dilue au moyen de 600 parties de sol vant naphtha, on filtre, on lave tour-à-tour au solvant naphtha, à l'alcool et à l'eau chaude, et on sèche. Le produit forme une poudre jaune cuvable avec l'hydrosulfite de sodium et la soude caustique, qui donne une cuve brun rouge au moyen de laquelle on teint le coton en nuances jaune brillant. Le produit est apparemment identique à celui de l'exem ple 1.

Claims

REVENDICATION: Procédé de préparation d'un colorant pour cuve répondant à la formule: EMI0003.0030 caractérisé en ce qu'on fait réagir le chlorure d'un acide 4,4'-azodiphényl-4"-(1-halogéno-2- carbonylaminoanthraquinone) - 41" - carboxyli que avec de la 1-aminoanthraquinone et qu'on fait agir sur l'amide dissymétrique ainsi obte nue une substance susceptible de fixer les acides et au moins un catalyseur pour former le noyau oxazolique. Le nouveau colorant est une poudre jaune qui se dissout dans l'acide sulfurique concen tré et donne une solution brun orangé.

Il donne une cuve brun rouge qui teint le coton en nuances jaune brillant ayant de bonnes propriétés de solidité. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant. la revendication, carac térisé en ce que la réaction entre le chlorure d'acide 4,4'-azodiphényl-4"- (1-halogéno-2-car- bonylaminoanthraquinone) - 4"' - carboxylique avec la 1-aminoanthraquinone est effectuée au sein d'un milieu chimiquement indifférent et à une température élevée. 2.

Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise du naphthalène fondu comme milieu de réaction. 3. Procédé suivant la revendication et la: sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise du nitrobenzène comme milieu de réac tion. 4. Procédé suivant la. revendication, carac térisé en ce que la réaction de cyclisation aboutissant à la formation du noyau oxazoli- que est effectuée à une température comprise entre 160 et 220 C. 5.

Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 4, caractérisé en ce que la substance susceptible de fixer les acides est le carbonate de sodium. 6. Procédé suivant. la. revendication et, les sous-revendications 4 et >, caractérisé en ce que le catalyseur et un mélange d'acétate de potassium, d'acétate de cuivre et de chlorure cuivreux. 7. Procédé suivant la, revendication et la sous-revendieation 1, caractérisé en ce qu'on utilise le chlorure d'acide 4,4'-azodiphény-1-4"- (1-chloro-2-carbonvlaminoanthr aquinone) - 4\- carboxylique.