BE529888A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE529888A BE529888A BE529888DA BE529888A BE 529888 A BE529888 A BE 529888A BE 529888D A BE529888D A BE 529888DA BE 529888 A BE529888 A BE 529888A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- parts
- copper
- dye
- mixture
- dyes
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 18
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/20—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling compounds of different types
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> La présente invention se rapporte à un nouveau colorant diazoï- EMI1.1 que et plus spécialement â un nouveau colorant cliazoï0que contenant du cuivre, utile pour teindre les fibres cellulosiques. Suivant l'invention, dans un procédé de préparation de ce nou- EMI1.2 veau colorant, on copule du 3:3'-di.méthoxy--:4'-diaminodiphényle tétrazoté dans un ordre indifférent avec une proportion moléculaire d'acide 1:6-dihydroxynaphtalène 5-sulfonique et une proportion moléculaire d'acide 2-amino- 5-naçhtol-3:7-disuifonique dans des conditions provoquant la copulation des deux éléments en position ortho relativement à un groupe hydroxyle, et on traite le nouveau colorant diazoique ainsi obtenu par un agent cédant du cui- vre dans des conditions telles que l'ouverture des groupes méthoxy se produi- se avec formation de complexes cuivre. La copulation s'effectue en milieu alcalin et peut être exécutée, par exemple, dans un milieu rendu alcalin par du carbonate de sodium. La première copulation peut s'effectuer avantageusement en présence de carbonate de sodium et la seconde dans un milieu contenant du carbonate de sodium ou de l'hydroxyde d'ammonium et un peu de pyridine. On connaît, d'une manière générale, des procédés aboutissant à la désalkylation et au cuivrage de colorants contenant des groupes o-hydro- EMI1.3 xy-olalkoxyazo. On peut citer comme exemple de ces procédés connus pouvant être utilisés dans la présente invention, le traitement du colorant par des EMI1.4 solutions amnoniacales chaudes d'un sel de cuivre, par exemple le sulfate de cuivre, seul ou en présence d'une base organique, la pyridine par exem- ple. L'invention procure également le nouveau colorant contenant du cuivre qui peut être représenté sous la forme de l'acide libre par la formule EMI1.5 Ce colorant possède une très bonne affinité pour les fibres coupées et les soies artificielles en cellulose régénérée (par exemple la rayonne viscose) qu'il teint en tons bleu rougeâtre d'une très bonne solidité EMI1.6 à la lumière. Cette très bonne solidité à la lzmière se maintient lorsque les matières teintes sont soumises à un traitement classique pour les rendre infroissables, par exemple par des Usines synthétiques urée-formaldé.. hyde. Le nouveau colorant contenant du cuivre teint également d'autres matières cellulosiques, le coton par exemple en tons bleus, et ces teintures ont une très bonne solidité à la lumière. L'invention est illustrée, mais non limite, par l'exemple ciaprès dans lequel les parties sont en poids EXEMPLE EMI1.7 #On dissout 24,4 parties de 4:4'.-ch.amino 3 :,3'-dimé-Yoxy-diphényle dans un mélange de 50,9 parties d'acide ohlorhydrique en solution aqueuse à 36% et de 700 parties d'eau chaude eton refroidit la. solution à 10-15 C. On ajoute alors lentement une solution de 13 ,8 parties de nitrite de sodium dans 100 parties d'eau et on refroidit le mélange à 5-10 C puis on le rend presque neutre au papier Rouge Congo par addition de carbonate de sodium. EMI1.8 On ajoute ensuite une solution de 3$al parties du sel disoc:1.ue d'acide 2- <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 amino-5-naphtol-3-.7-disulfonique et 10,6 parties de carbonate de sodium dans 420 parties d'eau et on agite le mélange pendant une demi-heure. On ajoute ensuite à ce mélange, à 5-la 0, une solution de 28,8 parties du EMI2.2 sel de sodium de l'acide l16-dihyboxy-naphtaléne-5-salflcniqae dans un mé- lange de 480 parties d'eau, 56,3 parties d'ammoniaque d'un poids spécifique de 0,880 et 600 parties de pyridine. Le mélange ainsi formé est agité pendant 16 heures. On ajoute ensuite 480 parties de chlorure de sodium et on filtre le mélange. La partie solide restante est agitée avec 2.000 parties d'eau, et on ajoute au mélange une solution de 60 parties de sulfate de cuivre en cristaux dans 210 parties d'ammoniaque d'un poids spécifique de 0,880 et 100 parties d'eau, et on agite le tout tandis qu'on le chauffe à 90-95 C pendant 18 heures. On ajoute ensuite 300 parties de chlorure de sodium et on filtre le mélange. La partie solide est lavée et séchée. Le nouveau colorant contenant du cuivre ainsi obtenu est une poudre foncée qui se dissout dans l'eau en donnant une solution bleue. Il possède une très bonne affinité pour les soies artificielles préparées à partir de cellulose régénérée qu'elle teint en tons bleu-rougeatre, les teintures ayant une excellente solidité à la lumière et une très bonne résistance aux effets d'un traitement destiné à rendre le tissu infroissable, par exemple par des résines synthétiques urée-formaldéhyde. Elle donne également des tons bleus similaires, d'une très bonne solidité à la lumière, lorsqu'elle est appliquée à du coton en présence de sulfate de sodium en cristaux. REVENDICATIONS. 1. Nouveau colorant contenant du cuivre pouvant être représenté sous la forme de l'acide libre par la formule : EMI2.3 2.Procédé de préparation du nouveau colorant suivant la re - EMI2.4 vendication 1, caractérisé en ce qu'on copule du 3:3'-diméthoxy-4:4'diaminodiphényle tétrazoté dans un ordre indifférent avec une proportion moléculaire d'acide l:6-dihydroxynaphtalène-5-sulfonique et 1 proportion moléculaire d'acide 2-amino-5 naphtol 3 :7-di sulfonz cae dans des conditions pÎ'O'Irequantc);,-a, c pillJ.at-ipn.:"dei30deùx: éléments snlpositicn ortho rel&d.v:t à un groupe hydroxyle, et on traite le nouveau. colorant diazoïque ainsi obtenu par un agent fournissant du cuivre dans des conditions telles que l'ouverture des groupes méthoxy se produise avec formation de complexes cuivre. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- 3. Procédé de préparation du nouveau colorant suivant la revendication 1, en substance comme décrit ci-dessus avec référence à l'exemple cité. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE529888A true BE529888A (fr) |
Family
ID=162716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE529888D BE529888A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE529888A (fr) |
-
0
- BE BE529888D patent/BE529888A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE529888A (fr) | ||
| BE529889A (fr) | ||
| BE543213A (fr) | ||
| BE506981A (fr) | ||
| BE472546A (fr) | ||
| BE554509A (fr) | ||
| BE543215A (fr) | ||
| BE511626A (fr) | ||
| BE620655A (fr) | ||
| BE532948A (fr) | ||
| BE438471A (fr) | ||
| BE562487A (fr) | ||
| BE504156A (fr) | ||
| CH355238A (fr) | Procédé de préparation de colorants monoazoïques | |
| BE524797A (fr) | ||
| BE542524A (fr) | ||
| BE483820A (fr) | ||
| CH292803A (fr) | Procédé de préparation d'un colorant pour cuve. | |
| BE499753A (fr) | ||
| BE435554A (fr) | ||
| BE534238A (fr) | ||
| BE435980A (fr) | ||
| BE470250A (fr) | ||
| BE543214A (fr) | ||
| BE537344A (fr) |