CH296545A - Procédé de préparation d'un colorant pour cuve. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un colorant pour cuve.    Le présent brevet se rapporte à un pro  cédé de préparation d'un colorant. pour cuve    nouveau, c'est-à-dire du colorant répondant à  la formule  
EMI0001.0001     
    Ce procédé est caractérisé en ce qu'on fait  réagir le chlorure d'un acide     4,4'-a.zodiphényl-          1-"    - (1-     halogéno    - 2 -     carbonylaminoanthraqui-          none)

  -4"'-earboxylique    avec de la     2-amino-          anthraquinone    et qu'on fait agir     sur    l'amide       dissymétrique    ainsi obtenue une substance  susceptible de fixer les acides et au moins un  catalyseur pour former le noyau     oxazolique.     



  La réaction entre le chlorure d'un acide       4,4'-azodiphényl    -4" -     (1-halogéno    - 2 -     carbonyl-          aminoa.nthraquinone)-4"'-carboxylique    et la       2-amino-anthraquinone    est effectuée, de     préfé-          renee,        dans    un milieu ne prenant pas part à  la réaction, c'est-à-dire chimiquement indiffé  rent., par exemple le nitrobenzène ou le naph  talène fondu, à une température élevée.

   On  utilise de préférence le chlorure de l'acide       4,4'-azodiphényl-4"-        (1-chloro-2-carbonylamino-          ant.hraqiûnone)-4"'-ca.rboxylique.     



  La réaction de     cyclisation        aboutissant    à la  formation du noyau     oxazolique    est effectuée,  de préférence, à une température comprise    entre 160 et 220  C. Comme substance suscep  tible de fixer les acides, on peut utiliser le  carbonate de sodium. Pour catalyser la réac  tion de     cyclisation,    on peut utiliser, par exem  ple, l'acétate de     potassium,    l'acétate de cuivre  et le chlorure cuivreux. L'amide dissymétrique  intermédiaire peut être     soumise    à la réaction  de cyclisation soit dans le milieu réactionnel,  soit après sa séparation.  



  Le chlorure d'acide     4,4'-azodiphényl-4"-(7--          chloro    - 2 -     carbonylaminoanthraquinone)    -     4"'-          carboxylique,        utilisé    comme l'une des matières  de départ, peut être préparé en     faisant    réagir  une     1-halogéno-S-aninoanthraquinone    avec du       chlorure    d'acide     4,4'-azodiphényl-4",4"'-di-          carboxylique    en quantités pratiquement équi  moléculaires dans un solvant inerte,

   de préfé  rence dans des conditions anhydres et à des  températures     comprises    entre 120 et 200  C.  



  Le     chlorure    de l'acide     4,4'-azodiphényl-          4",4"'-dicarboxylique    peut être obtenu par ré  duction d'acide     4,4'-nitrophénylbenzoïque    par      du glucose et de la. soude     caustique    et action  de chlorure de     thionyle    ou de     pentachlorure     de phosphore sur l'acide libre obtenu ou son  sel sodique.  



  Le nouveau colorant. obtenu peut être con  ditionné de la manière habituelle pour la tein  ture, par exemple par malaxage ou     empâ.tage     acide, avec ou sans purification par blanchi  ment à     l'hypoehlorite    de sodium. Il teint le  coton en nuances jaunes brillantes à partir  de cuves     d'hydrosulfite    alcalin de couleur  brun rouge et présente une solidité particuliè  rement bonne à. la lumière et une force tinc  toriale excellente. Sa résistance à l'état. humide  est. du même ordre de grandeur que celle  qu'on rencontre chez la, plupart des colorants  de cuve     d'anthraquinone.    On peut appliquer  le nouveau colorant par les procédés de tein  ture usuels.

   Il teint rapidement et s'épuise  bien en donnant des nuances brillantes in  tenses même lorsqu'on opère à des tempéra  tures élevées, par exemple de     801,   <B>C,</B> qui ne  sont pas de règle en teinturerie.  



  L'exemple     suivant.    montre comment on  peut réaliser le présent procédé. Les parties  utilisées sont en poids.    <I>Exemple:</I>  On met en suspension dans 500 parties de  nitrobenzène, 35 parties de chlorure d'acide       4,4'-azodiphényl-4"-(1-ehloro-2-carbonvlamino-          anthraquinone)-.1"'-earboxi-lique,    on ajoute  0,3 partie de     pyridine    et. 8,7 parties de        -aminoanthraquinone    en remuant, on chauffe  la masse à     310     C et. on maintient cette tem  pérature pendant une demi-heure.

   Après re  froidissement à. 50  C, on. ajoute 15 parties de  carbonate de sodium, 15 parties d'acétate de  potassium, 0,5 partie d'acétate de cuivre et  0,5 partie de chlorure cuivreux, on chauffe la  masse à.     31.0     C et. on maintient cette tempé  rature pendant.     î)    heures. On refroidit alors  le     produit.,    on le filtre, on le lave tour à tour  au nitrobenzène à. l'alcool et. à. l'eau chaude et  on le sèche. Le produit forme une poudre  jaune, soluble clans     L'acide    sulfurique concen  tré en donnant une couleur brun orangé.

   Il  donne une cuve brun rouge au moyen de la  quelle on peut. teindre le coton en nuances  jaune brillant ayant de     bonnes    propriétés de  solidité et une grande force tinctoriale.  



  Ce nouveau colorant. répond à, la, formule:  
EMI0002.0020     

Claims (1)

1. R,EVTNDICl@TION Yroeédé de préparation d'un colorant pour cuve répondant à la, formole: EMI0002.0025 caractérisé en ce qu'on fait réagir le chlorure d'un acide 4,4'-azodiphényl-4"-(1-halogéno-2- carbonylaminoanthraquinone)

   - 4"' - carboxyli que avec de la 2-amino-anthraquinone et qu'on fait agir sur l'amide dissymétrique ainsi obte nue une substance susceptible de fixer les acides et au moins un catalyseur pour for mer le noy au oxazolique. Le nouveau colorant est une poudÉe jaune qui se dissout dans l'acide sulfurique concen tré et donne une solution brun orangé. Il donne une cuve brun rouge qui teint le coton en nuances jaune brillant ayant de bonnes propriétés de solidité.

   SOUS-REVENDICATIONS 1.. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la. réaction entre le chlorure d'acide 4,4'-azodiphényl-4"-(1-halogéno-2-car- bom-latninoanthraquinone) - 4"' - carboxylique avec la 2-amino-anthraquinone est effectuée au sein d'un milieu chimiquement indifférent et une température élevée. 2. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise du nitrobenzène comme milieu de réac tion. 3.

   Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction de cyclisation aboutissant à la formation du noyau oxazo- lique est effectuée à une température com prise entre 160 et 220 C. 4. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce que la substance susceptible de fixer les acides est le carbonate de sodium. 5. Procédé suivant la revendication et les sous-revendications 3 et 4, caractérisé en ce que le catalyseur est un mélange d'acétate de potassium, d'acétate de cuivre et de chlorure cuivreux. 6.

   Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise le chlorure d'acide 4,4'-azodiphényl-4" (1-chloro-2-carbonylaminoanthraquinone)-4"'- carboxylique.