CH293621A - Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes.

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CH293621A
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leuco
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acid ester
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anthraquinone
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Ag Durand Huguenin
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Durand & Huguenin Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     Leukoschwefelsäureestersalzes     eines     Anthrachinonazofarbstoffes.            (Tegenstand    vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen         Leukoschwefelsäureestersalzes    des     Anthra-          ehinonazofa.rbstoffes    der Formel  
EMI0001.0008     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       diazotiertes        1-Aminoanthrachinon    mit 5-(p-         Phenylbenzoyl-acetylamino)        -6-methoxy-2-(4'-          methoxy        )

  -phenyl-1,3-benzotriazol    der Formel  
EMI0001.0015     
    kuppelt und den entstandenen     Azofarbstoff     zur     Leukoverbindung    reduziert, diese durch  Behandlung mit     S03    oder     S03    abgebenden  Mitteln verestert und den Ester in das Na  triumsalz überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes    in  den     Leukoschwefelsäureester    geschieht in der  Weise, dass man z. B. den Farbstoff durch ein  Reduktionsmittel, das wohl die     Chinongruppe,     nicht aber die     Azogruppe    reduziert, in die         Leukoverbindung    verwandelt und diese mit  S03 oder einer     S03    abgebenden Substanz, wie  z. B.     Chlorsulfonsäure,    in Gegenwart einer  tertiären Base, wie z. B.     Pyridin,    und in Ge  genwart eines     1Zetalles,    wie z. B.     Cu    oder Fe,  verestert.  



  Der neue     Leukoschwefelsäureester    zeich  net sich durch eine gute Affinität zur vege  tabilischen Faser und durch sehr gute     Echt-          heiten    aus.      <I>Beispiel:</I>  In ein Gemisch, bestehend aus 20 Teilen       Chlorsulfonsäure    und 100 Teilen einer     Pyri-          dinfraktion    vom     Sdp.    125 bis 128  C, werden  10 Teile des     Azofarbstoffes    aus     diazotiertem          1-Amino-anthrachinon    und     5-(p-Phenyl-ben-          zoylacetylamino)        -6-methoxy-2-(4'-methoxy)

  -          phenyl-1,3-benzotriazol    und 10 Teile Kup  ferpulver zugegeben und mehrere Stunden  bei 30  C verrührt. Das Reaktionsgemisch  wird in Eiswasser gegossen, wobei sich eine  Kupferverbindung des     Leukoschwefelsäure-          esters    abscheidet. Man dekantiert vom Nieder  schlag ab und behandelt denselben mit Na  tronlau2e zur     Zerleeim-u    des     Kunferkomnlexes.       Die Lösung wird vom Kupferschlamm     abfil-          triert    und aus dem Filtrat der     Leukoschwefel-          säureester    als     Natriumsalz        ausgesalzen.     



  Das neue     Leukoschwefelsäureestersalz    ist  in Wasser unter Bildung einer gelborangen  Lösung löslich und liefert durch geeignete  Oxydation einen gelborangen     Küpenfarbstoff.     Nach dem für diese     Parbstoffklasse    üblichen  Entwicklungsverfahren wird auf der Faser  ein Goldgelb mit sehr guten Echtheitseigen  schaften erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Leuko- schwefelsäureestersalzes des Anthrachinonazo- farbstoffes der Formel EMI0002.0029 dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 1-Aminoanthrachinon mit 5-(p-Phenylbenzoyl- acetylamino) -6-methoxy-2-(4'-methoxy)-phe- nyl-1,3-benzotriazol der Formel EMI0002.0035 kuppelt und den entstandenen Azofarbstoff zur Leukoverbindung reduziert,
    diese durch Behandlung mit S03 oder S03 abgebenden Mitteln verestert und den Ester in das Na triumsalz überführt. Das neue Leukoschwefelsäureestersalz ist in Wasser unter Bildung einer gelborangen Lösung löslich und liefert durch geeignete Oxydation einen gelborangen Küpenfarbstoff. Nach dem für diese Farbstoffklasse üblichen Entwicklungsverfahren wird auf der Faser ein Goldgelb mit sehr guten Echtheitseigen schaften erhalten.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der entstandene Azofarb- stoff in Gegenwart eines Metalles zur Leuko- verbindung reduziert, diese durch Behand lung mit S03 oder S03 abgebenden Mitteln in Gegenwart einer tertiären Base verestert und der Ester in das Natriumsalz übergeführt wird.
CH293621D 1950-07-21 1950-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. CH293621A (de)

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