CH293818A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.

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CH293818A
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CH
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sep
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new ester
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acetic acid
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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Description


      Verfahren        zur        Herstellung        eines    neuen Esters.    Die vorliegende Erfindung betrifft. ein  Verfahren zur     Herstellung    des     Trimethyl-          acetats    von     Cortison.     



  Der neue Ester wird erhalten, wenn man  auf     d-t-3,20-Diketo-lla,l.7,a,21-trioxy-pregnen     ein reaktionsfähiges Derivat der     Trimethy        1-          essigsäure    einwirken lässt und den erhaltenen       21-Monoester    mit einem Oxydationsmittel be  handelt. Das Verfahrensprodukt, das     Corti-          son-trimetliylacetat        (44-3,11,20-Triketo-17a-          oxy-21-trimethylacetoxy-pregnen),    schmilzt  bei 260     bis    262 . Es soll als Heilmittel ver  wendet werden.  



  Als reaktionsfähiges Derivat der     Trime-          thylessigsäure    sind geeignet die     Säurehaloge-          nide,    z. B. das Säurechlorid oder das Säure  anhydrid. Die Umsetzung mit dem Säure  derivat, kann in An- oder Abwesenheit eines       Kondensationsmittels,    z. B. eines Amins, wie       Py        ridin,        vorgenommen    werden.  



  Die Oxydation der     11a-Oxygruppe    zur       Ketogruppe    ist, damit die empfindliche Sei  tenkette nicht, angegriffen wird, unter milden  Bedingungen durchzuführen. Als Oxydations  mittel sind Verbindungen des     6-wertigen     Chroms, wie z. B. Chromsäure,     Diehromat     oder der aus     Pyridin    und Chromsäure gebil  dete Komplex, geeignet; man kann die Oxy  dation aber auch mit Hilfe eines     Ketons    in  Gegenwart eines     Aliminium-alkoholats    oder       -phenolats        (Oppenauer-Methode)    durchfüh  ren.

           Beispiel:     1.     Gewichtsteil        44-3,20-Diketo-11a,17a,21-          trioxy-pregnen    wird in 20     Volumteilen    abso  lutem     Pyridin    gelöst und bei 0  C mit 1,1     Mol-          äquiv        alenten        Triniethylessigsäurechlorid    ver  setzt.

   Nach     8stündigem    Stehen bei 0      wird    in       Eiswasser    gegossen, das ausgefallene Reak  tionsprodukt in Äther aufgenommen und die  Ätherlösung mit Wasser,     0,5n-Salzsäure,        0,5n-          Natriumbikarbonat-Lösung    und Wasser ge  waschen, getrocknet und eingedampft. Das       Rohprodukt    wird durch     Chromatographie    an       Magnesiumsilikat    gereinigt.  



  0,32 Gewichtsteil des erhaltenen     44-3,20-          Diketo    -11     a,17a   <I>-</I>     dioxy    - 21 -     trimethylacetoxy-          pregnens    werden in 20     Volumteilen    Eisessig  gelöst.

   und innert 15 Minuten mit einer Lösung  von 0,06 Gewichtsteil     Chromtrioxyd    in 1     Vo-          hunteil        Wasser    und 4     Volumteilen        Eisessig          versetzt.    Nach 6 Stunden wird die grüne Lö  sung mit 4     Volumteilen    Methanol verdünnt.

    und nach weiteren 30 Minuten im Vakuum       eingedampft.    Der teilweise feste Rückstand  wird in einem Gemisch von 250     Volumteilen          s@ther    und 50     Volumteilen    Chloroform auf  genommen und die     organisehe        Schicht    mit       Natriumbikarbonat-Lösung    und Wasser ge  waschen, getrocknet und eingedampft.

   Durch       Umkristallnsieren    aus Aceton erhält man das       (''ortison-trimethylacetat        (44-3,11.,20-Triketo-          1.7a-oxy        -21-trimethylacetoxy-pregnen)    der  Formel    
EMI0002.0001     
  
EMI0002.0002     
  
    in <SEP> feinen <SEP> Nadeln <SEP> vom <SEP> F. <SEP> = <SEP> 260 <SEP> bis <SEP> 262 ; <SEP> [a]D
<tb>  - <SEP> -f- <SEP> 210  <SEP> (c <SEP> = <SEP> <B>0,910</B> <SEP> in <SEP> Chloroform).

Claims (1)

  1. EMI0002.0003 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellun- <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Esters, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeiebnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <tb> J-1-3,20-Diketo-lla,17a,21-trioxy-pre,nen <SEP> ein <tb> reaktionsfähiges <SEP> Derivat <SEP> der <SEP> Trimethylessig säure <SEP> einwirken <SEP> lässt <SEP> und <SEP> den <SEP> erhaltenen <SEP> 21 Monoester <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Oxydationsmittel <SEP> behan delt. <SEP> Das <SEP> Verfahrensprodukt., <SEP> das <SEP> Cortisorr irimethyla.eetat., <SEP> sebmilzt <SEP> bei <SEP> 260 <SEP> bis <SEP> 262 .
CH293818D 1950-03-24 1950-03-24 Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. CH293818A (de)

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