CH293884A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. <B>290584.</B> Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. <B>Es</B> wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azof arbstoff gelangt, wenn man eine 1)iazoverbindung des Amins der Formel
EMI0001.0007
mit 1-(4-Ben7oylamiiio)-plienyl-3-methyl-5- pyrazolon kuppelt.
Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pulver. das sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer, in Wasser lilit orangeroter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zwei-. badil-en Naellkupferungsverfahren in echten, rotorangen Tönen färbt.
Die Verbindung der obenstehenden Formel. lässt sieh auf versebiedene Arten herstellen. So kann man beispielsweise diazotierte 4-Nitro-4.'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure mit Oxybenzol kuppeln, hierauf die Oxygruppe methylieren (z.
B. mit Metbvlbromid oder -ehlorid oder Dimethvlsulfat), den so erhal tenen Nitromonoazofarbstoff zum Aminoazo- farbstoff reduzieren, diesen diazotieren und mit 2-Aniiiiobeiizol-1,-earbonsäure kuppeln.
Eine weitere Methode zur Herstellung des eingangs erwähnten Ausganpstoffes besteht darin, dass man diazotierte 4-Nitro-4'-amiiio- .still)eil-2,2'-disulfonsäure mit 2-Aminobenzol- 1-earbonsäure kuppelt, irn so erhaltenen Aminoazofarbstoff die Aminogruppe aeyliert <B><I>(z.</I></B> B.
aeetyllert), die in 4-Stell-Ling des Stil- benrestes befindliehe Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert, hierauf das Reduktionspro dukt diazotiert und mit Oxybenzol kuppelt, die Oxygruppe methyliert und sehliesslieb Zn die Ae.ylaminogruppe verseift. Die für die Herstellung dieses Ausgangs stoffes erforderlichen Umsetzungen können in an sieh bekannter Weise erfolgen.
Die Kupplung mit dem Ox.ybenzol wird zweekmä- ssig in alkalischem, z. B. alkalicarbonatalkali- sehem Mittel durchgeführt.
Die Reduktion der Nitroverbindung zum Amin muss natürlieh in der Weise erfolgen, dass die Azogruppe nicht angegriffen wird, z. B. mittels Alkali- oder Ammoniumsulfiden bei etwa<B>35</B> bis 4011 <B>C.</B> Die 2-Aminobenzol-1.- earbonsäure wird zweckmässig in schwach saurem, z. B. essigsa-Lirem und mit, Alkali- beetat abgepuffertem Mittel und in Form der w-MethansulionsäLire gekuppelt.
Nach been deter Kupplung wird die to-Methansulfon- säuregruppe z. B. durch Erwärmen in ver dünnter Alkalihydroxydlösung wieder abge spaltet. Die Diazotierung des Amins der eingangs erwähnten Formel erfolgt mit Vorteil nach der sogenannten indirekten Methode,
das heisst indem man eine einen geringen Alkaliüber- sehuss aufweisende Lösung eines Alkalisalzes cler zu diazotierenden Verbindung mit einem Übersehuss an verdünnter Salzsäure vereinigt. Die Kupplung der Diazoverbindung mit dem Pyrazolon wird z%veekinässig in alkali- sehem Mittel ausgeführt.
<I>Beispiel:</I> 48,9 Teile des Parbstoffes, der durch Di- azotieren von sulfonsäure, Kuppeln mit Oxybenzol, Methy- lieren der Oxygruppe des Benzolkernes uili Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhalten wird, werden unter Zusatz von 20 Teilen 30#D/oiger NatriumhydToxydlösung in <B>500</B> Teilen Wasser gelöst.
Nach Zugabe von <B>7</B> Teilen Natriumnitrit diazotiert man bei<B>15</B> bis <B><U>'100</U></B> durch Zustürzen von<B>115</B> Teilen einer <B>3</B> 31 11/oigen Lösung voi# #a-Naphthalinsullonsäiire, worauf noch während 2 Stunden gerührt wird.
Die Kupplung mit 16,4 Teilen 2-Amino- benzol-l-earbonsäure in Form ihrer co-Methan- s-L#ilionsäure erfolgt in Gegenwart, von Natrium- acetat bei einer Anfangstemperatur von 201 und einer Endtemperatur von 2611 im Verlaufe von<B>-10</B> bis 48 Stunden.
Nachdem die Umset- zung beendet ist, erwärmt inan auf<B>85',</B> setzt so viel NatriumhYdroxYdlösung hinzu, dass <B>100</B> Raumteile des Reaktionsgemisehes 4 Teile Natriumhydroxyd enthalten, erhitzt -weiter und rührt noch etwa<B>10</B> -Minuten lan-- bei<B>85</B> bis<B>950.</B> Nun werden auf<B>100</B> Raumteile des Reaktionsgemisehes <B>10</B> Teile -Natriumeliloricl hinzugefügt.
Der ausgefallene -Aniinodisazo- farbstoff wird nach dein Erkalten abfiltriert und mit 151/oiger Natriumehloridlösung aus gewaschen.
Das so erhaltene Produkt löst man in 1000 Teilen heissem Wasser, kühlt die durch Zugabe von Eis rasch auf etwa 20', setzt<B>7</B> Teile Natriumnitrit hinzu und diazo- tiert, durch Zustür7en eines Gemisches von<B>35</B> Teilen ÖOO/oiger Salzsäure mit<B>30</B> Teilen Was ser.
Nach mehrstündigem Rühren gibt man bei<B>0</B> bis<B>50</B> die natriumearboilatalkaliselie Lösung von<B>29</B> Teilen 1-(4'-Benzovlamino- phenyl-3-methvl-5-pyrazolon zu, erwärmt nach beendeter Kupplung auf<B>50</B> bis<B>601,</B> fillriert das ausgefallene Reaktionsprodukt ab -wid trocknet es im Vakuum.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellun- eines Azofarb- n stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass inaii eine Diazoverbindun,- des Produktes der Formel EMI0002.0075 mit<B>1-</B> (4-Benzoylainino) -phenyl-3-metb,#-1-5- pyrazolon kuppelt.Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pul ver, das sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer, in Wasser mit orangeroter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in echten, rotorangen Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
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