CH293885A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 290584.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem     wertvollen        Azofarbstoff    gelangt, wenn man  eine     Diazoverbindung    des Amins der Formel  
EMI0001.0006     
    mit     l.-[1',l."-Diphneyl-(4')]-3-methyl-5-pyr-          azolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pul  ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit blauer, in Wasser mit orangeroter Farbe  löst. und Baumwolle nach dem ein- oder zwei  badigen     Nachkupferungsverfahren    in echten,  rotorangen Tönen färbt.  



  Die Verbindung der     obenstehenden    Formel  lässt sich auf verschiedene Arten herstellen.  So kann man beispielsweise     diazotierte          4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäixre    mit       Oxybenzol    kuppeln, hierauf die     Oxy        gruppe          methylieren    (z.

   B. mit-     Methyl.brom.id    oder       -chlorid    oder     :I)imetlxylsulfat),    den so erhal  tenen     Nitromonoazofarbstoff    zum     Aminoa.zo-          farbstoff    reduzieren, diesen     diazotieren    und  mit     2-Aminobenzol-l-carbonsäure    kuppeln.  



  Eine weitere     Methode    zur Herstellung des  eingangs erwähnten Ausgangsstoffes bestellt  darin, dass man     diazotierte        4-Nitro-4'-amixxo-          stilben-2,2'-disulfonsäure    mit     2-Aminobenzol-          l-earbonsäure    kuppelt, im so erhaltenen       Aminoazofarbstoff    die     Aminogruppe        acyliert     (z.

   B.     acetyliert),    die in     4-Stellung    des Stil-         benrestes    befindliche     Nitrogruppe    zur     Amino-          aruppe    reduziert, hierauf das Reduktionspro  dukt     diazotiert    und mit     Oxybenzol    kuppelt,  die     Oxygruppe        methyliert    und schliesslich die       Acylaminogruppe    verseift.  



  Die für die Herstellung dieses Ausgangs  stoffes erforderlichen Umsetzungen können in  an sich bekannter Weise erfolgen. Die Kupp  lung mit dem     Oxybenzol    wird zweckmässig in  alkalischem, z. B.     alkalicarbonatalkalischem     Mittel durchgeführt.  



  Die Reduktion der     Nitroverbindung    zum       Axnin    muss natürlich in der Weise     erfolgen,     dass die     Azogruppe    nicht angegriffen wird,  z. B. mittels Alkali- oder     Ammoniumsulfiden     bei etwa 35 bis 40  C. Die     2-Aminobenzol-l-          earbonsäure    wird zweckmässig in schwach  saurem, z. B. essigsaurem und mit Alkali  acetat     abgepuffertem    Mittel und in Form der       co-Methansulfonsäure    gekuppelt. Nach beende  ter Kupplung wird die     arMethansulfonsäure-          gruppe    z.

   B. durch Erwärmen in verdünnter       Alkalihydroxydlösung    wieder abgespaltet.  



  Die     Diazotierung    des Amins der eingangs  erwähnten Formel erfolgt mit Vorteil nach      der     sogenannten    indirekten Methode, das heisst  indem man eine einen geringen     Alkaliüber-          sehuss    aufweisende Lösung eines     Alkalisalzes     der zu     diazotierenden    Verbindung mit. einem  L     berschuss    an verdünnter Salzsäure vereinigt.  Die Kupplung der     Diazoverbindung    mit dem       Pyrazolon        wird    zweckmässig in alkalischem  Mittel ausgeführt.  



  <I>Beispiel:</I>  48,9 Teile des Farbstoffes, der durch     Di-          azotieren    von     4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-di-          sulfonsäure,    Kuppeln mit.     Oxybenzol,        Methy        -          lieren    der     Oxygruppe    des     Benzolkernes    und  Reduzieren der Nitrogruppe zur     Aminogruppe     erhalten wird, werden unter Zusatz von 20  Teilen 30     o/oiger        Natriumhydroxydlösung    in  500 Teilen     Wasser    gelöst.

   Nach Zugabe von  7 Teilen     Natriumnitrit        diazotiert    man bei 15  bis 20  durch Zustürzen von 11.5 Teilen einer  31     o/oigen        Lösung    von      -Naphthalinsulfonsäure,     worauf noch während 2 Stunden gerührt       wird.    Die Kupplung mit 16,4 Teilen     2-Amino-          benzol-l-carbonsäure    in Form ihrer     ar-Methan-          sulfonsäure    erfolgt in Gegenwart von Natrium  aeetat bei einer     Anfangstemperatur    von 20   und einer     Endtemperatur    von 26  im Verlaufe  von 40 bis 48 Stunden.

   Nachdem die Umset  zung -beendet ist, erwärmt man auf 85 , setzt  
EMI0002.0036     
    mit     1.-[1',1"-Diphenyl-(4')]-3-methyl-5-pyr..          azolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pul  ver, das sieh in     konzentrierter    Schwefelsäure    so viel     Natriumhydrozydlösun < g    hinzu, dass  1.00 Raumteile des     Reaktionsgemisches    4 Teile       Natriumhy        droxy    d enthalten, erhitzt weiter  und rührt. noch etwa 10 Minuten lang bei 85  bis 95".

   Nun werden auf 100 Raumteile des  Reaktionsgemisches 7.0 Teile     Natriumchlorid          hinzu.efügt.    Der ausgefallene     Aminodisazo-          farbstoff    wird nach dem Erkalten     abfiltriert     und mit 15      /oiger        Natriumehloridlösung    aus  gewaschen.  



  Das so erhaltene Produkt löst. man in 1.000  Teilen heissem Wasser, kühlt die Lösung     dureh     Zugabe von Eis rasch auf etwa 20 , setzt 7  Teile     Natriumnitrit    hinzu und     diazotiert    durch       Zustürzen    eines Gemisches von 35 Teilen  30     o/oiger    Salzsäure mit 30 Teilen Wasser.

    Nach mehrstündigem Rühren gibt man bei  0     bis    5  die     natriumcarbonatalkalische    Lösung  von 25 Teilen 1.-     [1.',1"-Dipheny    l- (4') ]     -3-methy    l  5-py     razolon    zu, erwärmt nach beendeter Kupp  lung auf 50 bis 60 , filtriert das ausgefallene       Reaktionsprodukt    ab und trocknet, es im  Vakuum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch cekennzeiehnet, dass man eine Diazoverbindung des Produktes der Formel mit blauer, in. Wasser mit. orangeroter-Farhe löst. und Baumwolle nach dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in echten, rotorangen Tönen färbt.