CH295052A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man  dianotierte     5-Nitro-2-amino-benzoesäure    in al  kalischem Medium mit der     2-[4'-(8"-Oxynaph-          t        liyl-[        2"]-aniinol)heny    1) ]     -6-methyl-benzthiazol-          X,6"-disulfonsäure,

      in welcher die in     X-Stel-          lum    befindliche     Sulfonsäuregruppe    dieselbe       Stellung;        einnimmt    wie die     Sulfonsäuregruppe     der     durch    Sulfonieren von     2-(4'-Aininophe-          nyl)-6-met.liyl-benzthiazol    mittels konzentrier  ter     Schwefelsäure    erhältlichen     2-(4'-Amino-          phenyl        )-6-iiietliyl-benzthiazol-sulfonsäure,kup-          pelt,

      den erhaltenen     Nitroazofarbstoff    zum       Aminoazofarbstoff    reduziert und diesen zu  sammen mit     4'-Am.ino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3'-          carbonsäure        phosgeniert.     



  Der neue Farbstoff färbt. Baumwolle nach  dem ein- oder     zwcibadigen        Naehkupferungs-          verfahren    in braunen     Olivtönen    von guter  Wasch- und     Lieliteclitheit.     



  <I>Beispiel,:</I>  18,2 Teile     5-Nitro-2-aminöbenzoesäure    wer  den in bekannter Weise dianotiert. Anderseits  werden 55 Teile 2-     [4'-        (8"-Oxynaphthyl-    [ 2" ]     -          aminophenyl)        ]-6-met.hyl.-benzthiazol-X,6"-di-          sulfonsäure    in 200 Teilen Wasser unter Zu  satz von 50 Teilen einer     30o/oigen    Ammonium  liydroxydlösung gelöst und bei 0  die diano  tierte     5-Nitro        2-aminobenzoesäure        zii    dieser  Lösung unter Rühren zugegeben.  



  Wenn die     Monoazo-Kupplung    nach mehr  stündigem Rühren beendet ist, erwärmt man  das Kupplungsgemisch, ohne zu verdünnen,    auf 50  und gibt unter Rühren eine konzen  trierte wässerige Lösung von 42 Teilen kri  stallisiertem Schwefelnatrium zu. Durch die  Reaktion     steigt    die Temperatur auf 58 . Man  erwärmt noch 1 Stunde auf 75 , dann säuert  man vorsichtig mit Salzsäure an und filtriert.  Der gebildete     Aminoazofarbstoff    wird durch       [Tmlösen    aus schwach alkalischer, verdünnter,  wässeriger Lösung von Schwefelrückständen  befreit und mit.     Natriumchlorid    abgeschieden,       abfiltriert    und getrocknet.  



  14,1 Teile des so gewonnenen     Aminoazo-          farbstoffes    werden zusammen mit 6,4 Teilen  des     Natriumsalzes    der     4-Amino-4'-oxy-1,1'-          azobenzol-3'-carbonsäure    in 2000 Teilen Was  ser gelöst, der Lösung 20 Teile     Natriumcar-          bonat    zugesetzt und bei 30 bis 35  unter Rüh  ren     Phosgen    eingeleitet, bis keine freie     Amino-          gruppe    mehr nachweisbar ist.

   Der gebildete  unsymmetrische Harnstoff wird     abfiltriert,     aus wässeriger,     natriumcarbonatalkalischer     Lösung umgelöst und mit Hilfe von Natrium  chlorid als     Natriumsalz    abgeschieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man di anotierte 5-Nitro-2-amino-benzoesäure in alka lischem Medium mit der 2-[4'-(8"-Oxynaph- tliy l- [ 2" ] -aminopheny 1) ] -6-methyl-benzthiazol- X,6"-disulfonsäure,

   in welcher die in X-Stel- lung befindliche Sulfonsäuregruppe dieselbe Stellung einnimmt wie die Sulfonsäuregruppe der durch Sulfonieren von 2-(4'-Amin.ophe- nyl)-6-methyl-benzthiazol mittels konzentrier ter Sehwefelsäure erhältliehen 2-(4'-Amino- phenyl) - 6 - methyl - benzthiazol - sulfonsäure, kuppelt,

   den erhaltenen Nitroazofarbstoff zum Aminoazofarbstoff reduziert und diesen zusammen mit 4'-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol- 3'-earbonsäure phosgeniert. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle naeh dem ein- oder zweibadi-en Naehkupferungs- verfahren in braunen Olivtönen von b fiter Waseh- und Liehteehtheit.