CH298035A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 29.5052. verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu. einem wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn man diazotierte 5-Nitro-2-amino-benzoesäure in al kalischem Medium mit der 2-[4'-(8"-Oxynaph- thyl - [9-"'] -aminophenyl) ] -6-methylbenzthiazol- X,6"-disulfonsäure,
in welcher die in X Stellung befindliche Sulfonsäuregruppe die selbe Stellung einnimmt wie die Sulfonsäure- gruppe der durch Sulfonieren von 2-(4'- Aminophenyl) -,6 - methylbenzt.hiazol mittels konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen 2 (4'- Aminophenyl) @6-methylbenzthiazolsulfon- säure, kuppelt,
den so erhaltenen Nitroazo- farbstoff zum Aminoazofarbstoff reduziert und diesen zusammen mit 4-Amino-2-chlor-4'- oxy-1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure phosgeniert.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sieh in Wasser mit oliver Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in brau nen Olivetönen von guter Wasch- und Licht echtheit färbt.
Beispiel: 18,2 Teile 5-Nitro-2-aminabenzoesäure wer den in bekannter Weise diazotiert. Ander seits werden 55 Teile 2-[4'-(S"-Oxynaphthyl- [ 2" ] - aminophenyl) ] - 6 - methylbenzthiazol- X,
6"-disulfonsäure in 200 Teilen Wasser un ter Zusatz von 50 Teilen 30prozentiger wü.s- seriger Ammoniaklösung gelöst und bei 0 die diazotierte 5-Nitro-2-aminobenzoesäure zu dieser Lösung unter Rühren zugegeben.
Wenn die Monoazo-Kupplung nach mehr stündigem Rühren beendet ist, erwärmt man das Kupplungsgemisch ohne zu verdünnen auf 50 und gibt unter Rühren eine konzentrierte wässerige Lösung von 42 'Teilen kristallisier tem Schwefelnatrium zu. Durch die Reak tion steigt die Temperatur auf 58 . Man er wärmt noch 1 Stunde auf 75 , dann säuert man vorsichtig mit Salzsäure an und filtriert.
Der gebildete Aminoazofarbstoff wird durch Umlösen aus schwach alkalischer, verdünnter, wässeriger Lösung von Schwefelrückständen befreit und mit Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.
14,1 Teile des so gewonnenen Aminoazo- fa.rbstoffes werden zusammen mit 6,3 Teilen des Natriumsalzes des 4-Amino-2-chlor-4'- oxy-1,1'-azubenzol 3'-carbonsäure in 2000 Tei len Wasser gelöst, der Lösung 20 Teile Na- triumearbonat zugesetzt und bei 30 bis 35 unter Rühren, Phosgen eingeleitet.
Man be handelt - unter Ersatz des verbrauchten Natriumcarbonats - so lange mit Phosgen, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Der gebildete unsymmetrische Harnstoff wird abfiltriert, aus wässeriger, natrium- carbonat-alkalischer Lösung umgelöst und mit Hilfe von Natriumehlorid als Natriumsalz ab geschieden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 5-Nitro-2-aminobenzoesäure in al kalischem Medium. mit der 2- [4'- (8"-Oxy- naphthy l - [2"] - aminophenyl) ] =6-methylbenz- thiazol-X,6"-disulfonsäure, in welcher die .in X-Stellung befindliche Sulfonsäuregruppe dieselbe Stellung einnimmt.wie die Sulfon- säuregruppe der durch Sulfonieren von 2- (4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol mittels konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen 2- (4' - Aminophenyl) -6-methylbenzthiazolsulfon- säure, kuppelt, den erhaltenen Nitroazofarb- Stoff zum Aminoazofarbstoff reduziert und diesen zusammen mit 4-Amino-2-chlor-4'-oxy- 1,1'-a.zobenzol-3'-carbonsä.ure phosgeniert. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit oliver Farbe löst und Baumwolle naeh dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in brau nen Olivetönen von guter Wasch- und Licht echtheit färbt.
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