CH295591A

CH295591A - Verfahren zur Herstellung eines Monoäthers eines araliphatischen Glykols.

Info

Publication number: CH295591A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1951-05-08
Filing date: 1951-05-08
Publication date: 1954-01-15

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines Monoäthers eines     araliphatisehen    Glykols.    Monoäther des     1,1-Bis-(-l'-chlor-pliviiyll-          t        iithylen        -glykols        der        allgemeinen        Formel     
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         worin        It    einen     Alliyl-,        Cycloalliyl-    oder     Aral-          kylrest    bedeutet, sind bisher nicht     bekannt     geworden.  



  Wie nun gefunden     wurde,    besitzen der  artige Verbindungen eine sehr gute     akarizide          Wirksamkeit    und eignen sich ausgezeichnet  als     Wirkstoffe    zur     :Verstellung    von     Schäd-          lingsbekämpfungsmitteln,        insbesondere    sol  ehen zur Bekämpfung von Milben.  



  Die neuen Verbindungen können durch  Umsetzung eines     funktionellen    Derivates,  z. B. eines     Esters,        Halogenides        oder    des An..       hydrides    oder eines Salzes einer     verätherten          Oxyessigsäure    der allgemeinen     Formel          R-O-C1I2-COO:II     worin     R    die oben. gegebene Bedeutung hat,  mit 2 Molekülen einer metallorganischen     4-          Chlorphenylverbindung    hergestellt werden.  



  Beispielsweise setzt.     inan    einen     Alkylestcr     einer     definitionsgemässen        verätherten        Oxy-          essigsäure    mit     4-Chlorphenylmagnesium-bro-          inid    oder     -jodid    nach der Methode von       Grignard    um. Die benötigten Ester sind gro  ssenteils bekannt; die bisher nicht bekannt ge  wordenen sind nach analogen Verfahren     eben-          falls    leicht zugänglich.

           Gegenstand    des vorliegenden     Patentes    ist  nun ein Verfahren zur     Herstellung    eines       ?Ylonoäthers    eines     araliphatischen        Glykols.     Das     Verfahren    ist dadurch     ,gekennzeichnet,     dass man 1     Mol    einer den  
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    Rest abgebenden Verbindung, z.

   B. ein funk  tionelles Derivat der     Äthoxyessigsäure    wie  Ester oder     Halogenid,    mit 2     Mol    einer metall  organischen     4-Chlorphenylverbindung,    um  setzt und die erhaltene Verbindung     hydraly-          siert.     



  Die neue     Verbindung,    das     1,1-Di-(p-          chlor-phenyl)-2-äthoxy-äthanol,        siedet    unter  0,05     min    Druck bei 140 bis 142  und zeigt  einen Schmelzpunkt von 58 bis 59 . Sie     soll     zur     Sehädlingsbekämpfimg        Verwendung    fin  den.  



       Beispiel:     105 Gewichtsteile     Magnesiumspäne    werden  mit 500     Volumteilen    absolutem Äther bedeckt  und     miL    805 \feilen     p-Chlor-brombenzol,    ge  löst in 2500     Volumteilen    absolutem Äther,  zur     Umsetzung    gebracht. Zur erhaltenen       Grignard-Lösung    werden unter Rühren 264  Teile     Äthoxyessigsäureäthylester,    gelöst in  300     Volumteilen    absolutem Äther, derart zu  gegeben, dass der Äther im Sieden erhalten  bleibt.

   Nach     beendeter    Zugabe wird noch  ''     Stunden    unter Rühren zum Sieden     er-          ¯värmt.    Das erkaltete     Reaktionsgemisch    wird    
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    in <SEP> eine <SEP> mit <SEP> Eis <SEP> versetzte, <SEP> konzentrierte <SEP> Ani  moniumchloridlösung <SEP> einbetragen <SEP> und <SEP> gut
<tb>  durchgerührt. <SEP> Nach <SEP> Trennung <SEP> der <SEP> Schichtei
<tb>  (ev. <SEP> nach <SEP> Filtration) <SEP> wird <SEP> die <SEP> Ätllerlosung
<tb>  abgetrennt. <SEP> und <SEP> finit <SEP> A111111o111u111ehlorldlosullg,
<tb>  verdünnter <SEP> Natronlauge <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> gewa  schen <SEP> und <SEP> getrocknet.

   <SEP> Nach <SEP> dein <SEP> Abdestillie  ren <SEP> des <SEP> Äthers <SEP> bleibt <SEP> das <SEP> 1,1=Di-(p-chlor-phe  nyl)-2-äthoxy=äthanol <SEP> als <SEP> langsam <SEP> kristallisie  rendes, <SEP> dickes <SEP> öl <SEP> zurück, <SEP> welches <SEP> unter
<tb>  0,05 <SEP> mm <SEP> Druck <SEP> bei <SEP> 140 <SEP> bis <SEP> 142  <SEP> siedet, <SEP> und
<tb>  einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von <SEP> 58 <SEP> bis <SEP> 59  <SEP> (aus <SEP> Pe  ll@olätller) <SEP> zeigt.

Claims

EMI0002.0002 PA'1\ENTAN <SEP> SPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Mono äthers <SEP> eines <SEP> araliphatischen <SEP> Glyko15, <SEP> dadurell <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> einer <SEP> den EMI0002.0003 EMI0002.0004 h,esi@ <SEP> abgebenden <SEP> Verbindung <SEP> mit <SEP> 3 <SEP> hIol <SEP> einer <tb> inetallorgtanischen <SEP> 4i- <SEP> Chlorplienylverhindung <tb> umsetzt <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltene <SEP> Verbindung <SEP> hydro ly <SEP> giert. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das <SEP> 1,1.-Di-(p elilor-plienyl)=?-äthoxy-äthanol, <SEP> siedet <SEP> unter <tb> 0,

05 <SEP> inin <SEP> Druck <SEP> bei <SEP> 140 <SEP> bis <SEP> 142 <SEP> und <SEP> zeigt <tb> einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von <SEP> 58 <SEP> bis <SEP> 59 . <tb> UNTERANTSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> 1. <SEP> Mol <SEP> Ätliox-yessig säureätliylester <SEP> finit <SEP> 2 <SEP> Mol <SEP> 4-Clilor-phenvl niagliesiumbi-oniid <SEP> umsetzt <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltene <tb> Verbindung <SEP> hydrolysiert.