CH194989A - Verfahren zur Darstellung von 5,6-17-Äthyl-trans-androstendiol-3,17. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     A5,6-17-Äthyl-trans-androstendiol-3,17.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung       ist    ein Verfahren zur Darstellung von     d5,s-          17-Äthyl-trans-androstendiol-3,17,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     d5,s-traris-          Androstenol-3-on-17    der Formel     C19H2802,    das  sogenannte     Dehydroandrosteron    mit einer für       d;

  e    Umwandlung von     Ketonen    in     Äthylkar-          binole    geeigneten metallorganischen Verbin  dung, beispielsweise nach der Methode von         Grignard    mit     Äthylmagnesiumjodid,    umsetzt  und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt  mit Hilfe     hydrolysierender    Mittel aufspaltet.  Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches  erhält man dann     d5,s-17-Äthyl-trans-androsten-          diol-3,17    der Formel<B>C21H3402</B> in kristalliner  Form.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren sei im  folgenden anhand beispielsweise gegebener  Formelbilder veranschaulicht:  
EMI0001.0018     
  
    CHS <SEP> CH3 <SEP> CH, <SEP> CH3 <SEP> 02H5
<tb>  @@<B>",</B>0 <SEP> @ <SEP> OH
<tb>  HO <SEP> C2H5Mg <SEP> J <SEP> HO <SEP> @/
<tb>  Hydrolyse <SEP> H<B>>\/</B>
<tb>  @/
<tb>  Dehydroandrosteron <SEP> der <SEP> Formel <SEP> d5,b-17-Äthyl-trans-androstendiol-3,17
<tb>  <B>C19H2802</B> <SEP> - <SEP> der <SEP> Formel <SEP> <B>C21H3402</B>       Die für das vorliegende Verfahren in Be  tracht kommenden, für die Umwandlung von       Ketonen    in     Äthylkarbinole    geeigneten metall-    organischen Verbindungen sind in ihrer Ver  wendungsweise z.

   B.     beschrieben    in     Houben-          Weyl,    Methoden der organischen Chemie,  3. Band, 2. Auflage (1923), Seite 61     ff.              Beispiel:     1 g     Dehydroandrosteron    wird in 70     cm3     Äther gelöst und zu einer     Grignardlösung     hinzugefügt, die aus 1 g Magnesium und 8 g       Äthyljodid    in 50 cm' Äther bereitet ist. Das  Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden zum  schwachen Sieden erhitzt, darnach unter Zu  satz von Eis mit Salzsäure zersetzt. Die  ätherische Schicht wird abgetrennt, säurefrei  gewaschen und getrocknet.

   Beim Eindampfen  erhält man einen kristallinen Rückstand, der  aus     Essigesterhegan    umkristallisiert und an  schliessend im Hochvakuum bei 135   subli  miert wird. Man erhält so das     äs,s-17-Ätbyl-          trans-androstendiol-3,17    in farblosen Kristal  len vom Schmelzpunkt 192  .  



  Die Verbindung ist neu und kann als  Arzneimittel, sowie als Zwischenprodukt für  die Herstellung von physiologisch wertvollen       Stoffen    vom Typ der männlichen Keimdrüsen  hormone dienen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von /15,s-17- Äthyl-trans-androstendiol-3,17, dadurch ge kennzeichnet, dass man As,s-trans-Androstenol- 3-on-17 der Formel C19112802 mit einer für die Umwandlung von Ketonen in Äthy lhar- binole geeigneten metallorganischen Verbin dung umsetzt und das dabei gebildete Um setzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Die neue Verbindung stellt farblose Kri stalle dar, die bei 192 schmelzen.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Äthylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganischeVerbindungÄthyl- magnesiumjodid verwendet.