CH295659A - Procédé de préparation de para-di-isopropylbenzène-di-hydroperoxyde avec formation concomitante de para-di-isopropylbenzène-mono-hydroperoxyde. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de     para-di-isopropylbenzène-di-hydroperoxyde    avec formation  concomitante de     para-di-isopropylbenzène-mono-hydroperoxyde.       On sait que les hydrocarbures     alcoyl-ben-          zène    substitués par un ou plusieurs groupes  alcoyle, dont un présente un atome de car  bone tertiaire relié au noyau benzénique, peu  vent être oxydés par de l'oxygène molécu  laire, cette réaction conduisant à un composé  peroxyde. Un procédé approprié pour effec  tuer cette oxydation est- décrit et revendiqué  dans le brevet anglais N  610293. Ce procédé  consiste à émulsionner ledit hydrocarbure  dans de l'eau et à amener de l'oxygène mo  léculaire à température élevée en contact  intime avec l'émulsion.

   Un composé alcalin  peut être présent dans cette méthode.  



  On a trouvé maintenant que si l'on sou  met. un     di-isopropylbenzène    à l'oxydation avec   < le l'oxygène moléculaire, on obtient des     di-          isopropylbenzène-mono-    et     di-hydroperoxyde.     



  Cette oxydation peut, en particulier, être  effectuée en faisant agir l'oxygène     rnolécu-          laire    sur lesdits hydrocarbures en émulsion  ou suspension.  



  La réaction de l'oxygène moléculaire avec  le     di-isopropz-lbenzène    peut donner naissance  premièrement à des     di-isopropylbenzène-mono-          hy        droperoxydes    de formule  
EMI0001.0015     
    qui sont ensuite oxydés en di-isopropylben-         zène-di-hydroperoxydes    de formule  
EMI0001.0017     
    avant que la. totalité du     di-isopropylbenzène     ait été oxydée.  



  On a trouvé, en outre, qu'une décompo  sition se produit dans le milieu réactionnel  après que la formation des     di-isopropylbenzène-          di-hydroperoxydes    s'est     poursuivie    pendant  un certain temps et qu'une     certaine    quantité  de ces composés s'est produite, de sorte qu'il  est bon d'arrêter l'introduction d'oxygène mo  léculaire dans le milieu réactionnel avant que  des quantités notables de     substances    soient  décomposées, une telle décomposition rendant  la. réaction peu économique. La quantité opti  mum de peroxyde produit dans le mélange  réactionnel peut être déterminée par analyse  au cours de la réaction.  



  Le présent. brevet. a pour objet un procédé  de préparation de     para-di-isopropylbenzène-          di-hydroperoxyde,    avec formation concomi  tante de     para-di-isopropylbenzène-mono-hy-          droperoxyde,    caractérisé en ce qu'on fait  réagir à chaud de l'oxygène moléculaire     sur     du     para-di-isopropylbenzène.     



  Comme matière première, on peut em  ployer par exemple le     di-isopropylbenzène    du  commerce, ou un produit obtenu par distilla  tion de ce dernier pour isoler l'isomère para.      Le     di-isopropylbenzène    du commerce, qui  est. obtenu comme un sous-produit dans la  préparation de     l'isopropylbenzène    par conden  sation du propylène et du benzène, est cons  titué par un mélange de     di-isopropylbenzènes     isomères para, méta et     ortho.    Les points d'ébul  lition des isomères méta et     ortho    sont.

       pre-          que    identiques, alors que l'isomère para bout  à une température d'environ 7  C     supérieure,     à. la pression ordinaire. Ainsi, par     iin    frac  tionnement très soigneux, on     petit    obtenir  des fractions para relativement pures, de  même que des mélanges des isomères méta et       ortho.    Il ne se produit qu'une très faible sé  paration par une distillation ordinaire. En       conséquence,    la proportion des isomères dans  un distillat dépend du procédé de distillation.

    Une détermination par analyse     spectroscopi-          que    d'un échantillon du commerce donne la  composition suivante avant l'oxydation des  substances:     ortho-di-isopropylbenzène        181/n.          méta        20        %        et        para        61        %.     



  L'oxygène moléculaire peut être sous  forme d'oxygène pur,     d'uni    mélange riche en  oxygène ou d'air.  



  Lorsque l'on opère sur une émulsion ou  dispersion, on peut procéder par exemple  comme suit.:  On disperse ou on émulsionne le     produït     de départ. dans de l'eau et on amène la dis  persion en contact intime avec de l'oxygène  moléculaire, à température élevée, pratique  ment. en l'absence de composés de métaux  lourds ou d'autres catalyseurs qui produi  raient la décomposition des peroxydes for  més. L'émulsion ou la dispersion aqueuse est  préparée de préférence à. l'aide d'agents       émulgateurs    tels que des stéarates et des rie     i-          noléates    de métaux alcalins, de sulfate de       lauryle    ou d'autres substances décrites dans  le brevet anglais N  610293.  



  La réaction     est    effectuée de préférence si       tune    température comprise entre 60  C et le  point. d'ébullition du milieu liquide, princi  palement de 80 à 95  C environ. Dans cer  tains cas, il peut être avantageux d'effectuer  la réaction sous pression, afin de pouvoir  opérer à une température plus élevée     et/ou       avec une     phis    forte concentration d'oxygène  dans l'espace réactionnel.

   La réaction se pro  duit favorablement en milieu alcalin, de pré  férence à un     pH    compris entre 7,5 et 10,5.     _1.          tin    pH de 9,5 ou plus, l'oxydation peut être  faite avantageusement à. une température  inférieure aux températures indiquées plus  haut.  



  Dans la. plupart des     procédés    d'oxydation  in moyen d'oxygène moléculaire, la réaction  commence seulement. après un certain laps  de temps pendant lequel il ne se produit     au-          cuti    changement apparent. L'absorption de  l'oxygène, cependant.,     petit    être favorisée à  l'aide de promoteurs connus, tels que les per  oxydes précédemment formés dans le liquide  réactionnel ou ajoutés à. ce dernier, ou par  toute autre méthode connue. Les matières     pre-          inières    utilisées pour la, réaction doivent être  le plus possible exemptes de composés non  saturés, ces derniers ayant tendance à. inhi  ber la réaction d'oxydation.  



  On a trouvé que la. réaction d'oxydation  se produit le     plus    facilement. avec le     pa.ra-di-          isopropylbenzène,    qui est. converti relative  ment facilement en composés peroxydes. L'iso  mère méta est. oxydé beaucoup moins aisé  ment, tandis que l'isomère     ortho    n'est. pas  oxydé du tout ou ne l'est     que    très peu.

   L'oxy  gène moléculaire réagit avec le     para-di-iso-          propylbenzène    en formant dit     di-isopropyl-          benzène-mono-hydroperoxyde,    niais il se forme  en même temps du     di-hy        droperoxyde    en pro  portion dépendant de l'étendue de l'oxydation  effectuée. En continuant à introduire de  l'oxygène dans le milieu réactionnel,     tune    nou  velle quantité de     para-mono-hydroperoxyde     est transformée en     di-ltyclroperoxy    de.  



  La quantité de gaz contenant. de l'oxy  gène est réglée selon la. proportion de     di-          hydroperoxyde    que l'on désire obtenir, et il  est. nécessaire de déterminer par expérience  après combien de temps     l'introduction    de ces  gaz doit, être arrêtée pour obtenir les résul  tats optimum. La quantité optimum de per  oxyde produit dans le mélange réactionnel  peut être     déterminée    par analyse au cours  de la réaction.      On peut opérer par charges discontinues  ou d'une manière continue.  



  Après achèvement de la réaction d'oxy  dation, le     para-di-isopropylbenzène-dihydro-          peroxyde    formé, en     particulier    lorsqu'on est  parti d'un mélange de     di-isopropylbenzènes,     peut être isolé du mélange réactionnel de dif  férentes manières. On peut, par exemple,  laisser l'émulsion aqueuse se rompre et se sé  parer en deux couches. La couche huileuse       upérieure    et la couche aqueuse inférieure  sont alors séparées, de préférence avant  refroidissement.

   La couche huileuse con  tient du     di-isopropylbenzène    qui n'a pas  réagi et ses mono- et     di-hydroperoxydes.     Lors du refroidissement, la plus grande     pro-          portion    du     para-di-isopropyibenzène-di-hydre-          peroxyde        contenu    dans la couche se sépare  par cristallisation,

   tandis qu'une faible     quan-          t.ité    de ce corps reste dissoute dans le mélange  liquide de     di-isopropylbenzène    et des     di-iso-          pa#opylbenzène@-mono-hy        droperoxydes.    Après  filtration, les cristaux     peuvent    être débarras  sés par lavage du     di-isopropylbenzène    et des       di    -     isopropylbenzène    - mono -     hydroperoxy    des  adhérents, par exemple au moyen de benzène.

    De sa. solution dans le     di-isopropylbenzène     non entré en réaction, qui contient encore     des          mono-hydroperoxydes,    la petite proportion     d-a          para-di-hydroperoxyde    qui y est contenue  peut être isolée pratiquement complètement  en diluant le mélange, avec du benzène par  exemple; le     diperoxy    de cristallise de cette so  lution.

   La solution contenant. le     di-isopropyl-          benzène    et ses peroxydes peut être aussi sé  parée en ses composants par distillation sous       pression    réduite, le distillat comprenant pra  tiquement tout le     di-isopropylbenzène    et une  partie du     monoperoxyde    et le     refroidissement     ultérieur entraînant la cristallisation du     di-          isopu-opylbenzène-di-hydroperoxyde    qui peut.  être séparé alors du liquide.  



  Une autre méthode de séparer les divers       produits    de réaction du mélange consiste à  distiller la couche huileuse brute après sa  séparation de la phase aqueuse, sous pression       iuéduite,    en récupérant ou non premièrement  toute substance solide qui cristallise par re-         froidissement,    la distillation permettant la  séparation du     di-isopropyl-benzène    n'ayant  pas réagi et de quelques     produits    de décom  position. La distillation est alors interrom  pue avant que des quantités importantes de       monoperoxy    de aient distillé.

   On laisse refroi  dir le résidu consistant essentiellement en       mono-hydroperoxydes    et     di-hydroperoxydes,     et le     para-di-hydroperoxyde    cristallise; ce ré  sidu peut être aussi dilué, par exemple avec  du benzène qui est un solvant des     monoper-          oxydes    et du     méta-diperoxyde,    et le     para-di-          peroxyde    se sépare de la solution sous forme  cristalline.  



  Une autre méthode de séparation des di  vers composants du mélange réactionnel ré  sultant du procédé d'oxydation est basée sur  la différence de leur comportement     vis-à-vis     des solutions diluées d'hydroxydes de métaux  alcalins tels que l'hydroxyde de sodium ou  de potassium.

   On a trouvé ainsi que, tandis  que le     para-di-isopropylbenzène-di-hydroper-          oxyde    et le     méta-di-isopropylbenzène-di-hydro-          peroxyde    sont solubles dans une solution       aqueuse    à     10        %        environ        d'hydroxyde        alcalin,     les     mono-hydroperoxydes    sont pratiquement  insolubles dans des solutions de cette concen  tration.

   Les     di-hydroperoxydes,    quand ils  sont dissous par exemple dans une solution  aqueuse de soude caustique, se trouvent sous  forme de leurs sels de sodium, et ils peuvent  être obtenus sous forme     d'hydroperoxydes    ,  libres par neutralisation     desdites        solutions    de  sels sodiques, par addition d'un acide, de pré  férence jusqu'à un pH compris entre 6,5 et 8.  Cela peut se faire avantageusement en faisant  passer du dioxyde de carbone dans la solo- ,       tion    aqueuse jusqu'à ce qu'un papier au  tournesol bleu trempé dans la solution prenne  une teinte rouge.  



  Le     para-di-hydroperoxyde    peut être séparé  du     méta-di-hydroperoxyde    par le fait qu'il est  pratiquement insoluble dans le benzène, alors  que le     méta-di-hydroperoxyde    est soluble.  



  Les     mono-hydroperoxydes    qui sont laissés  dans le mélange oxydé, après extraction avec       la        solution        d'hydroxyde        alcalin    à     10        %        envi-          ron,    consistent en dérivés para et méta, avec      éventuellement des traces de l'isomère     ortho.     Le     para-mono-hydroperoxyde    peut être isolé  à l'état pratiquement pur en traitant le mé  lange oxydé, après séparation des     di-hydro-          peroxydes,

      avec une solution aqueuse d'un  alcali caustique d'une concentration     supé-          rieure    à     15        0/0,        de        préférence        de        40    à     50        %,     qui produit la précipitation de son sel alca  lin, par exemple du sel sodique. Ce dernier  est insoluble dans le mélange oxydé et dans  l'eau; cette dernière, spécialement par chauf  fage, produit l'hydrolyse du sel jusqu'au       para-mono-hydroperoxyde    libre.

   Le     méta-          mono-hydroperoxyde    ne forme pas un sel so  dique solide dans les conditions ci-dessus et  reste dans le mélange oxydé d'où il peut être  isolé, par distillation fractionnée, son do  maine d'ébullition étant.     compris    entre 80 et  82  C sous une pression de 0,005 mm de mer  cure.  



  Les divers     hydroperoxydes    formés peu  vent, donc être séparés en traitant le mélange  réactionnel avec une solution d'hydroxyde de  sodium, par exemple, d'une concentration     (le          10        %        environ,        et        en        répétant        cette        extraction     jusqu'à l'absence de     di-hydroperoxydes.    Les       di-hydroperoxydes    sont régénérés par addi  tion d'acide à la. solution aqueuse jusqu'à un  PH de 7 environ.

   En traitant le mélange des       di-hydroperoxydes    avec le benzène, on extrait  le     méta-di-hydroperoxyde    qui peut être isolé  de la solution par distillation du benzène, le       a:ésidu    non extrait étant du     para-di-hydro-          peroxyde    sous forme pratiquement pure. Le  produit d'oxydation restant peut alors être  traité avec une solution d'hydroxyde de so  dium, par exemple, à environ 40-50 0/0.

   Par  ce traitement, le     para-mono-hydroperoxyde     est précipité sous forme de sel alcalin qui,  après séparation du liquide restant, peut être  converti en     para-mono-hydroperoxyde    par  addition d'eau et par chauffage léger de la       si-.L-,pension    aqueuse obtenue. Le filtrat séparé  du sel de sodium solide du     para-mono-hydro-          perox-yde    est alors distillé dans le vide après  séparation de la solution aqueuse alcaline.  



  Le     para-di-isopropylbenzène-di-hydroper-          oxy    de forme des cristaux blancs,     PF    140 à         14.5"C.    Stable à la température ordinaire, il  se décompose avec production de gaz à une  température dépassant légèrement le point de  fusion. Le     mono-hvdroperoxyde    correspondant  fond à 25  5-26  C. Le     para-di-isopropylben-          zène-di-hydroperoxy    de peut servir, par exem  ple, à la préparation     d'hydroquinone.     



  La couche aqueuse résultant de la rupture  de l'émulsion constituée par le mélange réac  tionnel initial montre une     réactivité    positive  pour l'oxygène actif. Bien que certains     per.     oxydes puissent être isolés de cette couche,  par exemple par l'une des méthodes décrite  ici, on préfère ordinairement renvoyer la  couche aqueuse dans la cuve à réaction,     oü     elle sert à former une nouvelle charge sou  mise à nouveau au procédé.  



  Les exemples suivants illustrent des mises  en     teuvre    du procédé selon l'invention.    <I>Exemple</I>     .'1:     On mélange vigoureusement 127 g de     di-          isopropylbenzène    du commerce, qui a été       l;ydrogéné    sur du nickel de     Raney    pour éli  miner tout composé non saturé et distillé en  suite, avec 300     cm3    d'eau dans laquelle sort  dissous 3 g de carbonate de sodium et 0,25  d'acide stéarique. On chauffe l'émulsion à  85  C et on fait passer un courant d'oxygène  pendant 24 h., tout en brassant.

   Après cette  période, les indices d'iode pour le peroxyde  indiquent. le début d'une     décomposition,    la  valeur de ces indices s'abaissant après avoir  passé par un maximum.  



  Les couches huileuse et aqueuse sont sé  parées. Par refroidissement, de la couche hui  leuse, la     phis    grande partie du     para--diper-          oxyde    cristallise (25 g) et est séparée par  filtration. Le filtrat est alors distillé sous  pression réduite (2,5 X 10-2 mm Hg) à 80 à  90  C, par charges.

   On obtient. approxima  tivement  
EMI0004.0063     
  
    di-isopropylbenzène <SEP> n'ayant <SEP> pas <SEP> réagi
<tb>  (plus <SEP> de <SEP> traces <SEP> de <SEP> produits <SEP> de <SEP> dé  composition) <SEP> 25 <SEP> g
<tb>  monoperoxydes <SEP> 43 <SEP> g
<tb>  résidu <SEP> 21 <SEP> g         L'indice de peroxyde du résidu montre que  ce dernier est composé environ de parties  égales de mono- et de     di-hydroperoxyde.    Par  dissolution du résidu dans le benzène, la plus  grande partie du     diperoxyde    cristallise.  



  La couche aqueuse donne environ 1,5 g  (le     diperoxyde    qui cristallise par repos, et       :,        g    de     monoperoxydes    par extraction avec du  benzène.  



  On récupère     201/o    du     di-isopropylbenzène     initial.     qui    n'ont. pas réagi avec l'oxygène, et       on        trouve        que        les        80%        restant        sont        formés     pour 48% environ de     mono-hydroperoxydes          et        pour        26%        environ        de        di-hydroperoxydes.            

  Exemple   <I>?:</I>  On émulsionne dans 200 g d'eau distillée,  contenant. 0,5     g    de carbonate de sodium et  0,05 g d'acide stéarique, 86 g d'une fraction  d'un     di-isopropylbenzène    dont le domaine  d'ébullition est compris entre<B>2020,5</B> et 210  C,  obtenue par hydrogénation de     di-isopropy    1  l)enzène du commerce, qui contient     approxi-          mativement        61        %        de        para,

          20        %        de        méta        et          18        %        d'ortho-di-isopropylbenzène.        (.)n        fait.     passer de l'oxygène dans cette émulsion, en       brassant        vigoureusement,    à, une température   e 95-96  C et pendant 45     h..    De temps en  temps, on ajoute de 0,1 à 0,5     g    de carbonate  de sodium, pour préserver l'émulsion, car  toute absorption d'oxygène cesse si     l'émulsion     se rompt.

   A la fin de cette période, on     déter-          cnine    par     iodométrie    les peroxydes présents  clans le mélange réactionnel liquide: ils se  montent à 6 5 g, évalués en     di-isopropylben-          zène-mono-hy        droperoxy    de.  



       _après    achèvement de la     réaction    d'oxy  dation, la phase huileuse est séparée de la  phase aqueuse, quand ces phases sont encore  chaudes. Par refroidissement, la. plus grande  partie du     para-di-hydroperoxyde    cristallise  et peut être séparée par filtration. Le filtrat  est ensuite lavé avec deux charges d'une so  lution aqueuse de soude caustique à 100/0.  cette dernière étant séparée à nouveau de la  couche huileuse. En faisant passer du dioxyde  (le carbone dans la, solution aqueuse, la plus  grande partie du     para-di-hydroperoxyde    et    pratiquement la. totalité du     méta-di-hydro-          peroxyde    se séparent.

   Ce mélange est extrait  ensuite avec du benzène, qui dissout le dérivé  méta et laisse le     para-diperoxy    de à l'état so  lide, ce dernier étant insoluble dans le ben  zène ou dans l'éther de pétrole. Ce corps est  alors séparé par filtration et ajouté à la masse  principale du     para-diperoxy    de. L'extrait ben  zénique contenant le     méta-diperoxyde    peut  alors être distillé et débarrassé du solvant,  laissant un résidu de     méta-di-isopropylben-          zène-di-hydroperoxyde    pratiquement pur.  



  La couche d'hydrocarbure lavée à l'alcali  peut encore être agitée avec un peu clé soude  caustique à 50     1/o;    l'ensemble se solidifie. En  pressant le corps solide sur un filtre à suc  cion et en le lavant plusieurs fois avec de  l'éther de pétrole pour le débarrasser du     di..          isopropylbenzène    inclus non modifié, on  obtient le sel de sodium du     para-di-isopropy    1  benzène-mono-hy     droperoxyde    à l'état prati  quement pur, qui peut être hydrolysé par  contact avec de l'eau à 30  C. Le produit  obtenu ainsi est     l'hydroperoxyde    libre, ayant  un point de fusion de     26,15    C.

   Le filtrat. sé  paré du sel sodique précipité du     para-mono-          hydroperoxyde,    après séchage sur du sulfate  de magnésium, peut. être distillé à une pres  sion de 0,005 mm Hg. La fraction bouillant  entre 80 et 82  C est constituée principale  ment. par du     méta-di-isopropylbenzène-mono-          hy        droperoxyde.     



  Au total, on a donc récupéré<B>18,5</B> g de       para-diperoxyde,    dont la formation était.  accompagnée -(le celle des sous-produits sui  vants:  
EMI0005.0080     
  
    méta-diperoxyde <SEP> 5,5 <SEP> g
<tb>  para-monoperoxyde <SEP> 1.4,0 <SEP> g
<tb>  méta-monoperoxy <SEP> de <SEP> 9,7 <SEP> g

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation de para-di-isopro- pylbenzène-di-hydroperoxyde avec formation concomitante de para-di-isopropylbenzène- mono-hydroperoxyde, caractérisé en ce qu'on fait réagir à chaud de l'oxygène moléculaire sur du para-di-isopropylbenzène. Le para-di- isopropylbenzène-di-hydroperoxyde forme des cristaux blancs, qui fondent à 140-145 C. Il est très stable à la température ordinaire, n'est pas explosif, mais se décompose avec production de gaz à une température dépas sant légèrement le point de fusion. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on émulsionne le produit à oxyder dans une solution aqueuse, et en ce qu'on amène la dispersion à chaud en contact intime avec de l'oxygène moléculaire. 2. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que la température du mé lange liquide est comprise entre 80 et 95 C. 3. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que la dispersion aqueuse du di-isopropylbenzène est effectuée en pré sence d'agents émulgateurs. 4. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que le pu de la phase aqueuse est compris entre 7,5 et 10,5. 5.

   Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on favorise la réaction par addition initiale de peroxydes. 6. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on arrête l'introduction de gaz contenant de l'oxygène moléculaire avant qu'il ne se produise une décomposition appréciable du peroxyde. 7. Procédé selon la. sous-revendication l., caractérisé en ce qu'on limite le temps de présence du milieu réactionnel liquide dans la zone d'oxydation, de manière qu'il ne se produise pas de -décomposition appréciable du peroxyde dans le mélange réactionnel. 8.

   Procédé selon la sous-revendication L, caractérisé en ce que pour récupérer le para- di-hydroperoxy de, on sépare la phase hui- leuse de la phase aqueuse, en ce qu'on traite la phase huileuse avec une solution aqueuse. diluée d'hydroxyde d'un métal alcalin, polir faire passer le para-di-hydroperoxy de en solution, de laquelle il est récupéré par addi tion d'un acide. 9.

   Procédé selon la sous-revendication S, caractérisé en ce que l'on sépare la phase huileuse de la phase aqueuse à chaud, et. en ce qu'on libère la phase huileuse du para-di- hy droperoxyde qui cristallise par refroidisse ment, avant le traitement. par la solution aqueuse diluée de l'hydroxyde alcalin. 10.

   Procédé selon la sous-revendication. 1, caractérisé en ce qu'on soumet la phase hui leuse, après séparation de la phase aqueuse, à. une distillation fractionnée sous pression réduite, après que le para -di-isopropylben- zène-di-hydroperoxyde qui a cristallisé par refroidissement. de la phase huileuse a été sé paré de cette dernière. 11.

   Procédé selon la sous-revendication .1, caractérisé en ce que le produit traité est un mélange contenant aussi du méta-di-isop-ro- py lbenzène, en ce que, pour récupérer le para- di-isopropy lbenzène-di-hy droperoxy de, on re froidit la phase huileuse après séparation de la phase aqueuse, en ce qu'on isole le para- di-hydroperoxyde qui s'est. cristallisé par re froidissement, de la liqueur mère, en ce qu'on traite la.

   liqueur mère par une solution aqueuse diluée de l'hydroxyde d'un métal alcalin, ce qui permet. d'extraire le para-d*,- hydroperoxyde résiduel et pratiquement tout le méta-di-hydroperoxyde sous forme de leurs sels alcalins, en ce qu'on convertit ces sels en peroxydes libres et traite le mélange desdits peroxydes avec un hy drocarbure qui dissout le méta-di-hy droperoxyde.