CH296257A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH296257A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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Description


  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Monoazofarbstoffes.       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     diazotiertes        2-Amino-5-(4'-tertiärbutyl-          benzoylamino)    -Benzol -1-     sulfonsäure    -     N-äthyl-          pheny        lamid    in saurem Medium mit     2-Amino-          8-oxynaplithalin-6-sulfonsäure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul  ver dar, das sich in Wasser mit blauroter       Farbe    löst und Wolle aus essigsaurem Bade in  blauroten Tönen von hervorragenden     Nasseeht-          heiten    färbt.  



  Das dem     vorliegenden    Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     2-Amino-5-(4'-tertiär-          hutylbenzoylamino)        -benzol-1-sulfonsä.ure-N-          ätliyl-plienylamid    kann beispielsweise erhalten  werden, indem man     2,5-Diaminobenzol-l-sul-          fonsäure-N-äthyl-phenylamid    mit einem     p-Ter-          tiärbutylbenzoesäurehalogenid        acyliert.    Man  kann es nach den üblichen, für schwer     diazo-          tierbare    Verbindungen gebräuchlichen Me  thoden,

   beispielsweise mit Hilfe von     Nitrosyl-          schwefelsäure,        diazotieren.    Es ist zweckmässig,       die    entstandene     Diazoverbindung    z. B. durch  Verdünnen des     Diazotierungsgemisches    mit.  Wasser abzuscheiden und     abzufiltrieren.     



  Die Kupplung kann nach an sich bekann  ten     Methoden    in beispielsweise     schwach    kongo  saurem bis essigsaurem Medium erfolgen.  



  Im Beispiel bedeuten die Teile     Gewichts-          teile;    die Temperaturen sind in Celsiusgraden  angegeben.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Suspension von     \37,7    Teilen sehr fein       verteiltem    2,5-Diaminobenzol-l-sulfonsäure-N-         äthyl-phenylamid    in 180 Teilen Wasser wird  bei Raumtemperatur innert 2 bis 5     Stunden     mit 19,65 Teilen     p-Tertiärbutylbenzoylchlorid     (Siedepunkt. bei 4 mm Druck: 107 bis 109 )  tropfenweise versetzt. Durch gleichzeitiges  Zugeben einer     wässrigen    Lösung von Natrium  aeetat wird die entstehende Mineralsäure neu  tralisiert.

   Zur Beendung der     Acylierung    wird  noch kurz auf etwa 70  erwärmt und dann das  gebildete, in Wasser unlösliche     2-Amino-5-(4'-          tertiärbutylbenzoylamino)    - Benzol -1-     suÜon-          säure-N-äthyl-pheny        lamid        abfiltriert    und ge  trocknet.  



  43,7 Teile des so erhaltenen     2-Amino-5-(4'-          tertiärbutylbenzoyjamino)    - Benzol -1-     sulfon-          säure    - N -     äthyl    -     phenylamids    werden in eine  7 Teilen     Natriimlnitrit    entsprechende Lösung  von     Nitrosylschwefelsäure    in Schwefelsäure  eingetragen.

   Nach beendeter     Diazotierung     wird auf Eis ausgetragen     und    die ausgefallene  gelbliche     Diazoverbindung        abgenutscht.    23,9  Teile     2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure     werden mit 13,5 Teilen 30%iger Natrium  hydroxy     dlösung    und 20 Teilen Wasser     gut        an-          geteigt    und aus dem so erhaltenen Natrium  salz die Säure durch einen Überschuss an  Essigsäure wieder freigesetzt. Die     Diazover-          bindung    wird mit dieser Paste verrieben.

   Nach  einiger Zeit. verdünnt man mit 200 Teilen  Wasser und stumpft bei mässig erhöhter Tem  peratur allmählich die freie Schwefelsäure mit  N     atriumacetat    ab. Nach beendeter     Kupphing     wird mit     Natriumcarbonat    neutralisiert; der  Farbstoff wird     abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, dass man diazotiertes 2-Amino-5-(4'-tertiärbutvibenzoyl- amino) - Benzol -1- sulfonsäure -N- äthyl-phenyl- amid in saurem Medium mit 2-Amino-8-oxv- naphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.
    Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sieh in Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blauroten Tönen von hervorragenden Nass- eehtheiten färbt.
CH296257D 1950-11-07 1950-11-07 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH296257A (de)

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