CH296257A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH296257A CH296257A CH296257DA CH296257A CH 296257 A CH296257 A CH 296257A CH 296257D A CH296257D A CH 296257DA CH 296257 A CH296257 A CH 296257A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- parts
- sulfonic acid
- monoazo dye
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- WDCSLLJLOAVZGD-UHFFFAOYSA-N 2,5-diamino-n-ethyl-n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C(N)=CC=C(N)C=1S(=O)(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1 WDCSLLJLOAVZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 2-amino-5- (4'-tertiary-butylbenzoylamino) -benzene-1-sulfonic acid - N-ethylphenylamide Chemical compound 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- WNLMYNASWOULQY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 WNLMYNASWOULQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotiertes 2-Amino-5-(4'-tertiärbutyl- benzoylamino) -Benzol -1- sulfonsäure - N-äthyl- pheny lamid in saurem Medium mit 2-Amino- 8-oxynaplithalin-6-sulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blauroten Tönen von hervorragenden Nasseeht- heiten färbt. Das dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 2-Amino-5-(4'-tertiär- hutylbenzoylamino) -benzol-1-sulfonsä.ure-N- ätliyl-plienylamid kann beispielsweise erhalten werden, indem man 2,5-Diaminobenzol-l-sul- fonsäure-N-äthyl-phenylamid mit einem p-Ter- tiärbutylbenzoesäurehalogenid acyliert. Man kann es nach den üblichen, für schwer diazo- tierbare Verbindungen gebräuchlichen Me thoden, beispielsweise mit Hilfe von Nitrosyl- schwefelsäure, diazotieren. Es ist zweckmässig, die entstandene Diazoverbindung z. B. durch Verdünnen des Diazotierungsgemisches mit. Wasser abzuscheiden und abzufiltrieren. Die Kupplung kann nach an sich bekann ten Methoden in beispielsweise schwach kongo saurem bis essigsaurem Medium erfolgen. Im Beispiel bedeuten die Teile Gewichts- teile; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel:</I> Eine Suspension von \37,7 Teilen sehr fein verteiltem 2,5-Diaminobenzol-l-sulfonsäure-N- äthyl-phenylamid in 180 Teilen Wasser wird bei Raumtemperatur innert 2 bis 5 Stunden mit 19,65 Teilen p-Tertiärbutylbenzoylchlorid (Siedepunkt. bei 4 mm Druck: 107 bis 109 ) tropfenweise versetzt. Durch gleichzeitiges Zugeben einer wässrigen Lösung von Natrium aeetat wird die entstehende Mineralsäure neu tralisiert. Zur Beendung der Acylierung wird noch kurz auf etwa 70 erwärmt und dann das gebildete, in Wasser unlösliche 2-Amino-5-(4'- tertiärbutylbenzoylamino) - Benzol -1- suÜon- säure-N-äthyl-pheny lamid abfiltriert und ge trocknet. 43,7 Teile des so erhaltenen 2-Amino-5-(4'- tertiärbutylbenzoyjamino) - Benzol -1- sulfon- säure - N - äthyl - phenylamids werden in eine 7 Teilen Natriimlnitrit entsprechende Lösung von Nitrosylschwefelsäure in Schwefelsäure eingetragen. Nach beendeter Diazotierung wird auf Eis ausgetragen und die ausgefallene gelbliche Diazoverbindung abgenutscht. 23,9 Teile 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure werden mit 13,5 Teilen 30%iger Natrium hydroxy dlösung und 20 Teilen Wasser gut an- geteigt und aus dem so erhaltenen Natrium salz die Säure durch einen Überschuss an Essigsäure wieder freigesetzt. Die Diazover- bindung wird mit dieser Paste verrieben. Nach einiger Zeit. verdünnt man mit 200 Teilen Wasser und stumpft bei mässig erhöhter Tem peratur allmählich die freie Schwefelsäure mit N atriumacetat ab. Nach beendeter Kupphing wird mit Natriumcarbonat neutralisiert; der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, dass man diazotiertes 2-Amino-5-(4'-tertiärbutvibenzoyl- amino) - Benzol -1- sulfonsäure -N- äthyl-phenyl- amid in saurem Medium mit 2-Amino-8-oxv- naphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sieh in Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blauroten Tönen von hervorragenden Nass- eehtheiten färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH296257T | 1950-11-07 | ||
| CH293433T | 1951-10-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH296257A true CH296257A (de) | 1954-01-31 |
Family
ID=25733359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH296257D CH296257A (de) | 1950-11-07 | 1950-11-07 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH296257A (de) |
-
1950
- 1950-11-07 CH CH296257D patent/CH296257A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH296257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH273298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH296260A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH305334A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH296258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH293433A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH296259A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH279524A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH279525A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH279521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH282256A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH279523A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH282263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH268415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH249789A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH279522A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH283992A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH279526A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH232294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH282259A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH215831A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH282261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH268420A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH271835A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH279910A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |