CH293433A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu     einem    wert  vollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn man       diazotiertes2-Aminojg-(4"-tertiärbutylbenzoyl_          amino)-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfon    in sau  rem Medium mit     2-Amino-8-oxynaphthalin-6-          sulfonsäure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles       Pulver    dar, das sich     in    Wasser mit rotvio  letter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem  Bade     in        bordeauxroten        Tönen    von hervor  ragenden     Nasseehtheiten    färbt.  



  Das dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende 2 -     Amino    - 5 -     (4"-tertiär-          butylbenzoylamino)-4'-methyl        1,1'-diphenylsul-          fon    kann beispielsweise     erhalten    werden, in  dem man     2,5-Diamino-4'-methyl-1,1'-diphenyl-          sulfon        mit    einem     p-Tertiärbutylbenzoesäure-          halogenid        acyliert.    Man kann es nach den  üblichen, für schwer     diazotierbare    Verbin  dungen gebräuchlichen Methoden,

   beispiels  weise mit Hilfe von     Nitrosylschwefelsäure          diazotieren.    Es ist zweckmässig, die entstan  dene     Diazoverbindi-mg        zum    Beispiel durch  Verdünnen des     Diazotierungsgemisches    mit  Wasser     abzuscheiden    und     abzufiltrieren.     



  Die Kupplung kann nach an sich bekann  ten Methoden in     beispielsweise    schwach kongo  saurem bis essigsaurem Medium erfolgen.  



  Im Beispiel bedeuten die Teile Gewichts  teile; die Temperatur ist in Celsiusgraden an  gegeben.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine     Suspension    von 26,2 Teilen sehr fein  verteiltem 2,5-Diamino-4'-methyl-1,1'-diphenyl-         sulfon    in<B>180</B> Teilen Wasser wird bei       Raiuntemperatur    innert 2 bis 5     Stunden    mit  19,65 Teilen p -     Tertiärbutylbenzoylchlorid     (Siedepunkt bei 4 mm Druck: 107 bis 109 )  tropfenweise versetzt. Durch gleichzeitiges  Zugeben einer     wäesserigen    Lösung von Na  triumacetat wird die entstehende Mineralsäure  neutralisiert.

   Zur Beendung der     Acylierung     wird noch kurz auf etwa 70  erwärmt und  dann das gebildete, in Wasser unlösliche     2-          Amino-5-(4"-tertiärbutylbenzoylamino)        @4'-me-          thyl    -1,1' -     diphenylsulfon        abfiltriert        und    ge  trocknet. Es bildet ein schwach     violettgraues     Pulver     und    hat einen Schmelzpunkt von 190  bis 192 .  



  42,3 Teile des so erhaltenen     2-Amino=5-          (4"    -     tertiärbutylbenzoylamino)-4'-methyl-1,1'-          diphenylsuIfons    werden in eine 7 Teilen Na  triumnitrit entsprechende     Lösung    von     Nitro-          sylschwefelsäure    in Schwefelsäure .eingetra  gen.

   Nach beendeter     Diazotierung    wird     auf     Eis ausgetragen und die ausgefallene gelbliche       Diazoverbindung        abgenutscht.    23,9 Teile     2-          Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure    werden  mit 13,5 Teilen     34prozentiger        Natriumhydro-          xydlösung    und 20 Teilen Wasser gut     angeteigt     und aus dem so erhaltenen     Natriiunsalz    die  Säure durch einen     überschuss    an Essigsäure  wieder freigesetzt. Die     Diazoverbindung    wird  mit dieser Paste verrieben.

   Nach einiger Zeit  verdünnt man mit 200 Teilen     Wasser        -Lund     stumpft bei mässig erhöhter 'Temperatur all  mählich die freie     Schwefelsäure    mit Na  triumacetat ab. Nach beendeter Kupplung           wird    mit     Natriumcarbonat    neutralisiert; der  Farbstoff wird     abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTAINTSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Mono- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man dianotiertes 2 - Amino-5-(4"-tertiärbutyl- benzoylamino)-4'-methyl -1,1' - diphenylsulfon in saurem Medium mit 2-Amino-8-oxynaphtha- lin-6-sulfonsäure kuppelt.

   Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in bordeauxroten Tönen von hervorragenden Nassechtheiten färbt.