CH296271A - Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-henzoesäure. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein \Terfahren zur Herstellung des Piperidino- äthylester: s der 4-Ainino-2-oxy -benzocsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, da.ss inan einen Ester aus 4-Amino-2-oxvbenzoesäui-e und einem niedrigmolekularen aliphatischen Alkohol, wie Methanol oder Äthanol, mit ss-Pipericlino-äthanol umestert. <I>Beispiel: </I> 33,5 g 4 .4mino=?-oxy-benzoesäuremet.liyl- estei- und<B>1,00</B> g ss-N-Piperidinoäthanol wer den naeli Zugabe von 1 - Natriummethylat auf 135 bis 140 erhitzt, wobei -.#lethylalkohol abdestilliert. Nach Beendigung der Reaktion wird im Vakinim bis zur öligen Konsistenz eingedampft. -Das öl wird in verdünnter Säure gelöst und die Lösung wiederholt mit Benzol ausgezogen. Nach Zugabe von Am moniak zur wässerigen Lösun -g- bis zur- alkolio- lisehen Reaktion wird der Ester, der sieh öli abgeschieden hat, durch Extraktion mit Ben zol isoliert. Der Ester kristallisiert aus wasserhaltigem Äthylacetat mit 1 llol Kristallwasser. Dieses .Monohydrat schmilzt bei<B>730.</B> Das Hy drochlo- rid schmilzt bei 227 bis 228 (Zersetzung). Das Monochlorhydrat des Endstoffes soll für therapeutische Zwecke verwendet werden. Dieser Ester weist eine starke anästhetische Wirkung auf und übertrifft in dieser Hin sicht sogar erlieblieh den Diätliviaminoäthyl- ester der p-Amino-benzoesäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des Piperidino- äthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester aus 4-Amino-2-oxv-benzoesäure und einem niedrigmolekularen aliphatisehen Alkohol mit fl-Piperidino-äthanol umestert. Der erhaltene 4-Amino-2-oxy-benzoeAui@e- piperidinoätliylester stellt eine kristalline Substanz dar, die in verdünnter Säure leicht löslich ist.Der Ester bildet ein Monohvdrat in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 73 , während die wasserfreie Verbindung bei 68 schmilzt. Das Monoehlorhydrat des Esters erhält man in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 227 (Zersetzung), die in Was ser leicht löslich sind.
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