CH296485A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiophenverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiophenverbindung.Info
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Description
<B>Verfahren</B> zur <B>Herstellung</B> einer <B>neuen</B> Thiophenverhindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines ss,ss"B- Tiilialogenä.thiliden-acetyl-thiophens, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 5-Chlor- 2-aeetyl-tliiophen mit Triehloracetaldehyd um setzt und das gebildete Kondensationsprodukt mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt.
Das so erhaltene 2-(ss"B,ss-Trichloräthyliden- < ieet;.-1)-5-ehlor-thiophen der Formel
EMI0001.0011
ist neu und schmilzt bei 78 . Es besitzt eine bakteriostatische und fungistatische Wirkung und soll als Mittel zur Desinfektion oder auch als Heilmittel gegen durch Pilze verursachte Krankheiten Verwendung finden.
Die Umsetzung mit Trichloracetaldehyd wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdün- nungs- und gegebenenfalls Kondensationsmit tels, insbesondere in Anwesenheit von Eisessig und allenfalls essigsauren Salzen, durchge führt. Als wasserabspaltendes Mittel wird z. B. Zinkchlorid, insbesondere aber Phosphor- pentoxyd verwendet.
<I>Beispiel:</I> <B>1.0</B> Gewiehtsteile 2-Acetyl-5-chlor-thiophen werden mit 25 Gewichtsteilen wasserfreiem Chloral und 5 Volumteilen Eisessig während 40 Stunden auf 110 erhitzt.
Man destilliert von Chloral, Eisessig und 2-Aeetyl-5-chlor- thiophen im Vakuum ab und kristallisiert den öligen Rückstand aus Petroläther. 4 Ge wichtsteile des so erhaltenen 2-Trichloroxy- ätliylacetyl-5-chlor-thiophen vom Smp. 74 werden mit 25 Gewichtsteilen Phosphorpent- oxyd während 1 Stunde auf 100 erhitzt. Nach dein Erkalten gibt man 100 Gewichtsteile Eis dazu und zieht. das ausgefallene Öl mit viel Äther aus.
Nach Abdampfen des Lösungsmit tels wird durch Umkristallisation des Rück standes aus Petroläther das 2-(ss"f,ss-Triehlor- äthyliden-acetyl)-5-chlor-thiophen der Formel
EMI0001.0039
in gelblichen Kristallen vom Smp. 78 erhalten.
Claims (1)
- PATENTA<B>N</B>SPRUCH Verfahren zur Herstellung eines ss,ss,ss-Tri- halogen-äthyliden-acetyl-thiophens, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Chlor-2-acetylthio- phen mit Trichloracetaldehyd umsetzt und das gebildete Kondensationsprodukt mit wasser abspaltenden Mitteln behandelt.Das so erhaltene 2-(B,ss"B-Trichloräthyliden- acetyl)-5-chlor-thiophen der Formel EMI0002.0001 EMI0002.0002 i4 <SEP> neu <SEP> und <SEP> sehmilzt <SEP> bei <SEP> 7@". <SEP> Es <SEP> besitzt <SEP> eine <tb> üakteriostatisehe <SEP> und <SEP> fun.gistatisehe <SEP> Wirkung <tb> und <SEP> soll <SEP> als <SEP> Mittel <SEP> 7.11r <SEP> Desinfektion <SEP> oder <SEP> aueh EMI0002.0003 als <SEP> Heilmittel <SEP> <U>gegen</U> <SEP> dureh <SEP> Pilze <SEP> verursaehte <tb> Kranhheiteii <SEP> Verwendung <SEP> finden. <tb> L\\ <SEP> TERA-N <SEP> SPRUCH <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentanslii#neli, <SEP> dadureh <tb> #ehennzeielinet, <SEP> class <SEP> man <SEP> als <SEP> wasserabspalten des <SEP> Mittel <SEP> Phosphorpentoxyd <SEP> verwendet.
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