CH311670A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neue basisch substituierten   Fettsäureamides,    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substit. uenten, wie zum Beispiel einer Al  kylsulfonyloxy-oder Arylsuli'onyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von   Diäthylamin im Überschu#. Das ss-Diäthylamino-propionsäure-N- (3-phenoxy-propyl-2)-      methylamid    ist ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 159-160  siedendes Öl.



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
38, 0 g   ss-Brom-propionsäure-N-(3-phenoxy-      propyl-2)-methylamid und 28, 0 g Diäthylamin    werden zusammen in 300 em3 abs. Benzol 5 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der   salzsaure    Auszug mit   licher    extrahiert, unter Eiskühlung mit konz.



  Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene   61    in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen   der Ätherauszüge über Pottasche    wird der Äther verdampft und der Riiekstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 03 mm bei 159-160  siedende   jB-Diäthylamino-propion-    säure-N-   (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid    in einer Ausbeute von 56,   50/c,    der Theorie. Farbloses   öl,      sehwer    löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin  dung    der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen   reaktionsiähigen, während    der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise   erhaltene vS-Diäthylamino-propionsäure-N-    (3 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neue basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substit. uenten, wie zum Beispiel einer Al kylsulfonyloxy-oder Arylsuli'onyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschu#. Das ss-Diäthylamino-propionsäure-N- (3-phenoxy-propyl-2)- methylamid ist ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 159-160 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 38, 0 g ss-Brom-propionsäure-N-(3-phenoxy- propyl-2)-methylamid und 28, 0 g Diäthylamin werden zusammen in 300 em3 abs. Benzol 5 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit licher extrahiert, unter Eiskühlung mit konz.

   Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Riiekstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 03 mm bei 159-160 siedende jB-Diäthylamino-propion- säure-N- (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid in einer Ausbeute von 56, 50/c, der Theorie. Farbloses öl, sehwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsiähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene vS-Diäthylamino-propionsäure-N- (3 phenoxy-propyl-2)-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 159 160 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man ein ss-Halogen-propionsäure-N- (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid mit Diäthylamin reagieren lä#t.