CH297404A - Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons. Es ist bekannt, Vinylsulforie dadurch her zustellen, dass man Vinylsulfide der Formel CII2 ^ CH-S-R, worin R ein alipliatischer, eyeloaliphat.iseher, aromatiseher oder gemiseh- ter Rest gesättigter oder ungesättigter Art sein kann, unter milden Bedingungen mit Sauerstoff abgebenden Mitteln behandelt..
Weiterhin ist bekannt, dass man Diviny 1 sulfon ans ss,@''-Dichlordiäthy lsulfon in Benzol mit Triäthylamin darstellen kann.
Es wurde nun gefunden, dass man Vinyl- >ulfone in teeliniseh einfaeher Weise und mit. -Tuten bis sehr @-uten Ausbeuten erhalten kann, wenn man auf f-Halogenäthylsulfone der all gemeinen Formel: Halog-CH2-CH2-S02-R, worin R einen gesättigten aliphatischen Koh lenwasserstoffrest oder einen aromatischen Rest bedeutet, in wässriger Suspension ver dünnte Alkalien einwirken lässt.
Der Verlauf der Reaktion war nicht vor auszusehen, da nach den Angaben in C. 1930 1I, Seite 2.508 ss-Chloi@ätliylvinylsulfon mit zweifaeli normaler Natronlauge Dioxydiäthyl- sulfon bildet gemäss folgender Gleiehung
EMI0001.0039
und dann dureh übersehüssiges Alkali leieht in Diäthylenoxydsulfon übergeht.
Es erfolgt also eine Addition von Wasser an die Vinyl- -ruppe und -leielizeitig Austauseh von Chlor ,regen die Hydroxy lgruppe. Eine Abspaltung von Chlorwasserstoff aus der fl-Chloräthyl- gruppe unter Bildung einer V inyhrruppe tritt nieht ein.
Demgegenüber spalten gemäss der Erfin dung f-Clilorätliylsulfoiie selbst mit über- sehüssiger Natronlauge Chlorwasserstoff ab unter Bildung von Vinylsulfonen.
Gegenstand des Patentes ist ein Verfah ren zur Herstellung eines Vinylsulfons, das daclureh gekennzeichnet ist, dass man f-Chlor- ätliy lplienylsulfon in wässriger Suspension mit verdünnten Alkalien behandelt und das ge bildete Phenylv iny lsulfon isoliert.
Das so erhaltene neue Phenylvinylsulfon bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle, ist in Wasser unlöslieli und kristallisiert aus Tetraehlorkohlenstoff in feinen, bei 72" schmel zenden Nadeln. Es eignet sieh zur Herstellung von Polymerisationsprodukten, Textilhilfsmit teln und Farbstoffen.
Beispiel: In eine feine Suspension von 245,5 Gewichts teilen ss-Chloräthylphenylsulfon vom Fp. 56" in 800 VOlumtellen Wasser lässt man bei Raum- temperatur langsam 600 Volumteile zweifach normale \atronlauge einfliessen. Durch Zu satz von wenig Natronlauge sorgt man dafür, dass das Reaktionsgeiniseh am Schluss alkalisch reagiert.
Nach mehrstündigem N achrühren bei alkalischer Reaktion wird abgesaugt und neu tral gewaschen. Das in sehr guter Ausbeute anfallende Phenylvinylsulfon schmilzt bei 71 bis 72 und nach dem L'mlösen aus Tetraehlor- kohlenstoff bei 72 . An Stelle von Natronlauge kann die Abspaltung von Salzsäure auch mit zweifach normaler Sodalösung bei 60-70 mit dem gleich guten Erfolge durchgeführt wer den.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfalireii zur flersii#llnng cinc# @\int-1- sulfoiis, dadurch gekennzeichnet, dah wan li- Chloräthv1phenvIsulfon in wässriger Suspen sion mit verdünnten Alkalien behandelt und das gebildete Phenvlvinvlsulfon isoliert.Das so erhaltene neue Phenvlvinylsulfon bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle, ist in Wasser unlöslich und kristallisiert. aus Tetrachlorkohlenstoff in feinen, bei<B>720</B> sehmel- zenden Nadeln.
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