CH248210A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    ein wertvoller       Disazofarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man eine     Diazoverbindung    eines  Amins der Formel  
EMI0001.0006     
    worin R einen     abspaltbaren    Säurerest dar  stellt, mit     2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure    kuppelt und durch Behandlung  mit     verseifenden    Mitteln den Säurerest R       abspaltet.     



  Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul  ver, das sieh in Wasser mit     rötlichblauer     Farbe löst und Baumwolle in     rotsticbig     blauen, licht- und     wassertropfechten    Tönen  färbt.  



  Die dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienenden     Aminoazofarbstoffe     der obigen Formel können z. B. erhalten wer  , den, indem man einen     0-Ester    der     1-Amino-          8-oxynaphthalin-8,6-disulfonsäure        diazotiert     und mit     l.-Amino-2-methoxy-5-tertiär-butyl-          benzol    vereinigt, wobei die Kupplung zweck  mässig in an sich bekannter Weise in saurem,  vorzugsweise schwach saurem Medium durch  geführt wird.

   Als     0-Ester    der     1-Amino-8-oxy-          nahthaair@-8,6-disu@foa@säure        verwendet    man    zweckmässig solche, die als Säurerest den  Rest einer aromatischen     Sulfonsäure,    z. B.  einen     p-Toluolsulfonsäurerest    enthalten.  



  Die     Diazotierung    der obigen     Aminoazo@          farbstoffe    kann in üblicher Weise vorgenom  men werden. Mit Vorteil kann man die erhal  tenen     Diazoverbindungen    vor ihrer Weiter  verwendung beispielsweise durch     Aussalzen     aus dem     Reaktionsansatz    abscheiden.  



  Die Kupplung der     Diazoverbindungen     mit der     2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-          sulfonsäure        kann,    in üblicher Weise, z. B. in  alkalischem wie     natriumcarbonatalkalischem     Medium durchgeführt werden.  



  Die     Verseifung    der erhaltenen     Disazo-          farbstoffe    zur Abspaltung des Säurerestes R  kann mit Vorteil in     laugenalkalischem    Me  dium, z. B. bei mässig erhöhter     Temperatur,     vorgenommen werden.  



  Das     verwendete        1-Amino-2-methoxy-5-          tertiär-butylbenzol    wird z. B. erhalten durch  Kondensation von     Isobutylalkohol    mit Phenol  in Gegenwart von Zinkchlorid. Das Konden  sationsprodukt wird mit verdünnter Salpeter  säure in Eisessig     nitriert,    dann das Na-Salz  des erhaltenen     o-Nitrophenols    mit     Dimethyl-          sulfat    umgesetzt und schliesslich die     Nitro-          gruppe    in     bekannter    Weise mit Eisen und  Salzsäure reduziert.

   Die neue Base lässt sich  unter 18 mm Quecksilberdruck bei     146-148"     destillieren und zeigt dann einen Schmelz  punkt von     28-29 .              Beispiel:     Man     diazotiert    47,3 Teile des     p-Toluol-          sulfoesters    der 1     Amino-8-oxynaphthalin-3,6-          disulfonsäure    in bekannter Weise und ver  einigt die Suspension mit 17,9 Teilen     1-Ami-          no-2-methoxy-5-tertiär-butylbenzol.    Durch  Zusatz von     Natriuma.cetat    stumpft man die  gebildete Salzsäure ab.

   Nach beendeter Reak  tion kühlt man auf 10  und     diazotiert    mit  30 Teilen Salzsäure<B>30%</B> und 7 Teilen     Na-          triumnitrit.    Der     Diazokörper    wird nach zwei  stündigem Rühren     ausgesalzen,    abgesaugt,  in Wasser     angeteigt    und in eine aus 31,5  Teilen     2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sul-          fonsäure,    30 Teilen Soda und 300 Teilen  Wasser     bereitete    Lösung eingetragen.     Naeh     einstündigem Rühren ist die Kupplung been  det.

   Um die     Toluolsulfogruppe    abzuspalten,       erwärmt    man die Kupplungsflüssigkeit auf  80  und versetzt sie mit so viel 30%iger  Natronlauge, dass ihr Gehalt an     NaOH    4  beträgt und rührt     3/.4    Stunden bei dieser Tem  peratur. Man kühlt auf 30 , saugt den aus  gefallenen Farbstoff ab     und    trocknet ihn.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- fa.rbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung eines Amins der Formel EMI0002.0029 worin Reinen abspaltbaren Säurerest dar stellt, mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure kuppelt und durch Behandlung mit verseifenden Mitteln den Säurerest R abspaltet. Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rötlichblauer Farbe löst und Baumwolle in rotstichig blauen,

   licht- und wassertropfechten Tönen färbt.