CH298404A

CH298404A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids.

Info

Publication number: CH298404A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1950-04-20
Filing date: 1950-07-26
Publication date: 1954-04-30

Description

Verfahren zur' Herstellung eines neuen Pyridin.3,5.dicarbonsäurediamids. Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0006
in welcher eines der Symbole Am die unsub- stituierte Aminogruppe oder, wie das andere, eine durch ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl-, Aminoalkyl-, Alkylaminoallkyl-,

Di- alkviaminoalkyl oder Aralkyl-Radikal mono- oder disubstituierte Aminogruppe oder eine cyclische Aminogruppe, welche noch weitere Heteroatome, wie z. B. Sauerstoff-, Stiekstoff- oder Schwefelatome, enthalten kann, be deutet, wertvolle pharmakologische Eigen schaften aufweisen.

Sie sollen als Arzneimit tel, teilweise aber auch als Zwischenprodukte zur Herstellung von weiteren Arzneimitteln Verwendung finden.

Das vorliegende Patent betrifft ein vdrteil- haftes Verfahren zur Herstellung der Verbin dung der Formel
EMI0001.0031
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0032
in welcher Am einer der Aminogruppen in Formel II entspricht und X einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest bedeutet, wie z.

B. ein Halogenatom, das Hydroxyl-, ein Alkoxy-, ein Acyloxy- oder das Azidoradikal, mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0041
in welcher Am der andern Aminogruppe in der Formel II entspricht, umsetzt.

Man kann zur Ausführung des erfindungs gemässen Verfahrens also entweder eine Ver-, bindung der Formel
EMI0001.0048
in welcher X die bereits definierte Bedeutung zukommt, mit Ammoniäk versetzen, oder aber eine Verbindung der Formel
EMI0001.0050
in welcher X die bereits definierte Bedeutung zukommt, mit dem Amin der Formel
EMI0001.0051
Der Umsatz erfolgt vorteilhaft in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs mittels und in Gegenwart eines Kondensa tionsmittels. Eventuell ist es auch zweck- 5 mässig, unter erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur zu arbeiten.

<I>Beispiel 1:</I> 70g Pyridin-3,5-dicarbonsäure-3-methyl- ester-5-diäthylamid werden in 500 cm3 konz. Ammoniak gelöst und 36 Stunden bei 20 ste- herigelassen. Anschliessend wird die Lösung zur Trockne verdampft. Der zähflüssige Rück stand wird einige Male mit Dioxan verrührt und zur Trockne verdampft, bis er kristallin wird.

Die Masse wird dann aus etwa 1,5 Liter Essigester zweimal umkristallisiert. Man er hält so 43 g, das sind 65 /o der Theorie, des bei 135-13611 schmelzenden Pyridin-3,5-dicar- bonsäure-3-amid-5-diäthylamids.

Die neue Verbindung löst sich gut in Was ser, Äthanol und Eisessig; in Äther, Benzol und Petroläther ist sie kalt und heiss schwer löslich, und aus Essigester kann sie leicht um kristallisiert werden.

Beispiel <I>2:</I> Durch Umsetzen von 0,5 Mol Pyridin-3,5- dicarbonsäure-3-amid-5-phenylester mit 1 Mol Diäthylamin bei 150-180 im Autoklaven und Aufarbeitung, wie in Beispiel 1 beschrieben, gelangt man ebenfalls zum Pyridin-3,5-dicar- bonsäure-3-amid-5-diäthylamid.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids der Formel EMI0002.0033 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0034 in welcher Am einer der Aminogruppen in Formel I entspricht und X einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel Am-H III in welcher Am der andern Aminogruppe in der Formel I entspricht, umsetzt.

Das auf diese Weise erhaltene Pyridin-3,5- dicarbonsäure-3-amid-5-diäthylamid stellt eine weisse, kristalline Verbindung dar, die bei 135 bis 136 schmilzt. Das neue Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamid soll als Arzneimittel Verwendung finden.