CH298784A - Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Mono- thiohvdrochinon mit 2 Mol eines ss-Dimethyl- amino-äthylhalogenids umsetzt und auf das erhaltene 1. - (,B - Dimethylamino - äthoxy) -4- (,8- dimethylamino-äthylmercapto) -Benzol 2 Mol Äthyljodid einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das Di-äthojodid des 1-(ss-Dime- thylamino-äthoxy) -4- (ss-dimethylamino - äthyl- mercapto)-benzols, schmilzt bei etwa 233 bis 236 unter Zersetzung. Sie soll als Arzneimit tel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 15 Teile Monothiohydrochinon und 500 Volumteile abs. Toluol werden in Stickstoff atmosphäre mit einer Natriummethylatlösung versetzt, welche aus 5,5 Teilen Natrium mit möglichst wenig abs. Methanol bereitet wurde. Man destilliert das Methanol über eine Ko lonne ab, tropft dann zu der unter Rückfluss siedenden Mischung 26 Teile ss-Dimethylamino- äthylchlorid in 100 Volumteilen abs. Toluol zu und kocht einige Stunden weiter. Dann kühlt man ab und setzt unter Rühren so viel 2n-Salzsäure zu, dass die wässerige Schicht kongosauer bleibt, trennt die Toluolschicht ab und wäseht sie- mit wenig Wasser nach. Die vereinigte salzsaure und wässerige Lösung wird mit Äther gewaschen, dann durch Fil tration (event. mit etwas Tierkohle) geklärt und mit 30 % iger Natronlauge stark mimosa- alkalisch gestellt. Die ausgeschiedene Base wird durch zweimaliges Ausschütteln in Äther aufgenommen. Nach Trocknen der Äther lösung mit Kaliumcarbonat und Abdestillieren aller flüchtigen Teile (zuletzt bei 90 bis 100 unter 0,1 mm Druck) erhält man- das 1-(ss-Di- methylamino - äthoxy) - 4 - (ss-dimethylamino- äthylmercapto)-benzol als Öl, das nötigenfalls noch durch Filtration mit Kohle oder ähnli chen Hilfsmitteln geklärt und etwas aufge hellt wird. 8 Teile dieser Base werden in 50 Volumtei- len Aceton gelöst, -unter gelegentlichem Küh len allmäl-lich mit 15 Teilen Äthyljodid ver setzt und anschliessend einige Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen saugt man das auskristallisierte Di-äthojodid des 1- (ss - Dimethylamino - äthoxy) - 4 - (ss - dimethyl- amino-äthylmercapto) -Benzols ab. Schmelz punkt 233-236 unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines diquar- tären Diammoniumsalzes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol Monothiohydrochi- non mit 2 Mol eines ss-Dimethylamino-äthyl- halogenids umsetzt und auf das erhaltene 1- (ss-Dimethylamino -äthoxy) - 4 - (ss - dimethyl- airiino-äthyl-mercapto)-benzol 2 Mol Äthyl- jodideinwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das Di- äthojodid des 1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)-4- (ss - dimethylamino - äthylmercapto) - Benzols, schmilzt bei etwa 233-236 unter Zersetzung.
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