CH298783A - Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines diquartäxen Diammoniumsalzes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet,
dass man 1 Mol Mono- thiohydrochinon mit 2 Mol eines ss-Dimethyl- amino-äthylhalogenids umsetzt und auf das erhaltene 1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)-4-(ss- dimethylamino - äthylmercapto) -Benzol 2 --Hol Methyljodid einwirken lässt.
Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methojodid des 1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)- 4- (ss-dimethylamino-äthylmereapto)-benzols, schmilzt bei 273 unter Zersetzung. Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 15 Teile Monothiohydrochinon und 500 Vo- lumteile abs. Toluol werden in Stickstoffatmo sphäre mit einer Natriummethylatlösung ver setzt, welche aus 5,5 Teilen Natrium mit mög lichst wenig abs. Methanol bereitet wurde.
.Man destilliert das Methanol über eine Ko lonne ab, tropft dann zu der unter Rückfluss siedenden Mischung 26 Teile ss-Dimethyl- amino-äthy lchlorid in 100 Volumteilen abs. Toluol zu und kocht einige Stunden weiter.
Dann kühlt man ab und setzt unter Rühren so viel 2n-Salzsäure zu, dass die wässerige Schicht kongosauer bleibt, trennt die Toluolschicht ab und wäscht sie mit wenig -Wasser nach.
Die vereinigte salzsaure und wässerige Lösung wird mit Äther gewaschen, dann durch Filtra tion (event. mit etwas Tierkohle) geklärt und mit 30 % iger Natronlauge stark mimosaalka- lisch gestellt. Die ausgeschiedene Base wird durch zweimaliges Ausschütteln in Äther auf genommen.
Nach Trocknen der Ätherlösung mit Kaliumcarbonat- und Abdestillieren aller flüchtigen Teile (zuletzt bei 90 bis 100 unter 0,1 mm Druck) erhält man das 1-(ss-Dimethyl- amino-äthoxy) -4 - (ss - dimethylamino-äthylmer- capto)-benzol als Öl, das nötigenfalls noch durch Filtration mit Kohle oder ähnlichen Hilfsmitteln geklärt und etwas aufgehellt wird.
2,68 Teile dieser Base werden in 10 Vo- huuteilen abs. Methanol gelöst und mit 2 Vo- lumteilen Methyljodid versetzt, die einset zende Reaktion wird durch gelegentliches Kühlen in Eiswasser gemässigt. Nach Abküh len wird das auskristallisierte Di-methojodid des 1-(ss-Dimethylamino-ätho$y)-4-(ss-dime- thylamino-äthylmercapto)-benzols abgesaugt. Schmelzpunkt 273 unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines diquartä- ren Diaiumoniumsalzes, dadurch gekennzeich net, dass man 1 Mol Monothiohydrochinon mit 2 Mol eines ss-Dimethylamino-äthylhalogenids tunsetzt und auf das erhaltene 1-(ss-Dimethyl- amino-äthoxy)-4- (ss-dimethylamino-äthylmer- capto)-benzol 2 Mol Methyljodid einwirken lässt.Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methojodid des 1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)- 4- (ss-dimethylamino-äthylmercapto)-Benzols, schmilzt bei 273 unter Zersetzung.
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