CH298781A - Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines diquartären DiammoniLUnsalzes. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Mono- thiobrenzcatechin mit 2 Mol eines ss-Dimethyl- amino-äthylhalogenids umsetzt und auf das erhaltene 1-(ss-Dimethvjamino-äthoxy)
-2-(ss- dimethylamino-äthylmercapto) -benzol 2 Mol Methyljodid einwirken lässt.
Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methojodid des 1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)- 2- (ss- dimethylamino - äthylmercapto) - benzols, schmilzt bei etwa 278-280 unter Zersetzung. Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 15 Teile Monothiobrencatechin und 500 Volumteile abs. Toluol werden in Stickstoff atmosphäre mit einer Natriummethylatlösung versetzt, welche aus 5,5 Teilen Natrium mit möglichst wenig abs. Methanol bereitet wurde.
Man destilliert das Methanol über eine Ko lonne ab, tropft dann zu der unter Rückfluss siedenden Mischung 26 Teile ss-Dimethylamino- äthylchlorid in 100 Volumteilen abs. Toluol zu und kocht einige Stunden weiter. Dann kühlt man ab und setzt unter Rühren so viel 2n-Salzsäure zu, dass die wässerige Schicht kongosauer bleibt, trennt die Toluolschicht ab und wäscht sie mit wenig Wasser nach.
Die vereinigte salzsaure und wässerige Lösung wird mit Äther gewaschen, dann durch Filtra tion (event. mit etwas Tierkohle) geklärt und mit 30 1/o iger Natronlauge stark mimosaalka- lisch gestellt.
Die ausgeschiedene Base wird durch zweimaliges Ausschütteln in Äther auf- genommen. Nach Trocknen der Ätherlösung mit Kaliumcarbonat und Abdestillieren aller flüchtigen Teile (zuletzt bei 90-100 unter 0,1 mm Druck) erhält man das 1-(ss-Dimethyl- amino-äthoxy) -2 - (ss-dimethylamino - äthylmer- capto)-benzol als Öl, das nötigenfalls noch durch Filtration mit Kohle oder ähnlichen Hilfsmitteln geklärt und etwas aufgehellt wird.
8 Teile dieser Base werden in 50 Volum- teilen Aceton gelöst, unter gelegentlichem Kühlen allmählich mit 13 Teilen Methyljodid versetzt und anschliessend einige Stunden un ter Rückfluss gekocht.
Nach dem Abkühlen saugt man das Di-methojodid des 1-(ss-Di- methylamino - äthoxy) - 2 - (ss - dimethylamino-. äthylmercapto)-benzols ab und kristallisiert es gewünschtenfalls aus Alkohol unter Zusatz von etwas Wasser um. Schmelzpunkt etwa 278 bis 280 unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines diqiiar- tären liiammoniumsalzes, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man 1 Mol Monothiobrenzcate- chin mit 2 Mol eines ss-DimetIlylamino-äthyl- halogenids umsetzt und auf das erhaltene 1- (ss = Dimethylamino - äthoxy) - 2 - (ss-dimethyl- amino-äthylmercapto)-benzol 2 Möl Methyl- jodid einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, die Di- methojodid des 1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)- 2 - (ss- dimethylamino - äthylmercapto)-benzols, schmilzt bei etwa 278-280 unter Zersetzung.
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