CH299107A - Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verhindung der Chinolinreihe. Es wurde gefunden, dass man zu therapeu tisch wertvollen Verbindungen der Chinolin- reihe dadurch gelangen kann, dass man pri märe aromatische Amine mit a-Acyl-y-butyl- rolactonen unter Wasserabspaltung konden siert und aus den erhaltenen ZwischenprodiA- ten unter Verwendung energisch wirkender Kondensationsmittel, wie z:
B. Phosphorpent- oxyd, Schwefelsäure, Chlorzink, Phosphoroxy- chlorid und ähnlicher, bei erhöhter Tempera tur den Chinolinring erzeugt. Im Falle der Verwendung von Phosphoroxyhalogenid ent stehen dabei primär 3-(ss-Halogen-alkyl)-4- halogen - chinoline, die überraschenderweise durch die Einwirkung von Thioharnstoff in glatter Reaktion zu hydrierten Thiophenehino- linverbindungen umgewandelt werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung-einer thera peutisch wertvollen Verbindung der Chinolin- reihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man p-Anisidin mit a-Aceto-butyrolaeton un ter Wasserabspaltung kondensiert und das erhaltene Ketimid unter Einfluss energisch wirkender Kondensationsmittel, erhitzt.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel mit Weckwirkung und als Zwischenprodukt zur Herstellung solcher Verwendung finden; sie entspricht der Formel
EMI0001.0035
<I>Beispiel:</I> 25,6 g a-Aceto-bittyrolacton wurden mit 30 g p-Anisidin in einem offenen Gefäss 5 Stunden auf 150 erhitzt. Beim Abkühlen wurden 50 cm3 Alkohol zugegeben und der ausfallende Kristallbrei abgesaugt. Nach Wa schen mit Äther schmolz die Schiffsche Base bei 92 : 30 g hiervon wurden in 400 cm3 Tetra lin mit 60 g Phosphorpentoxyd eine Stunde am Rückfluss gekocht.
Nach dem Abkühlen wurde abdekantiert und der Rückstand mit Wasser und Ammoniak versetzt. Die freie Base würde in Äther aufgenommen und der Ätherrückstand destilliert. Kp.z-3 190-192 , Schmelzpunkt 126 . Das Hydrochlorid schmilzt bei 263 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer thera peutisch wertvollen Verbindung der Chinolin- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man p- Anisidin mit a-Aceto-butyrolacton -unter Was serabspaltung kondensiert -und das erhaltene Die neue Verbindung der Formel Ketimid unter Einfluss energisch wirkender Kondensationsmittel erhitzt.EMI0002.0009 hat den Kp.2-g 190-192 , Schmelzpunkt 126 ; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 263 .
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