CH265344A - Verfahren zur Darstellung eines N-Alkoxyphenyl-N-alkyl-N'-dimethyl-äthylendiamins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     N-Alkoxyphenyl-N-alkyl-N'-dimethyl-äthylendiamins.       Es wurde gefunden, dass     Äthylendiamine     der allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    worin R einen gesättigten oder ungesättigten       aliphatischen    oder     araliphatischen,    einen aro  matischen oder     heterocyclischen    Rest bedeutet,  zum Teil wertvolle pharmakologische Eigen  schaften haben. So sind einige unter ihnen z. B.       interessant    als     Antihistaminkörper        und/oder          Spasmolytica.     



  Die Verbindungen können hergestellt wer  den, indem.     inan    in     Alkoxy-anilin    in an sich  bekannter Weise eine     Alkylgruppe    einführt  und die so erhaltenen     N-Alkyl-alkoxy        aniline     durch Umsetzung mit Natrium,     Natriumamid     oder     Natriumhy        drid    in einem     inerten    Lösungs  mittel, vorzugsweise Benzol oder     Tohiol,    in die       Natriumverbindung    überführt und auf diese  ein     ss-Halo,en-äthyldimethy        lamin    einwirken  lässt.

   Es kann so vorgegangen werden, dass  man in eine Lösung von     molaren    Mengen     N-          Alkyl-alkoxyanilin    und     ss-Halogen-äthyldime-          thylamin    in einem     inerten    Lösungsmittel     Na-          triumamid    einträgt und bis zur Beendigung  der     Ammoniakentwicklung    unter Rückfloss  kocht.

   Die Isolierung der gebildeten     N-Alkoxy-          phenyl-N-alky        1-N'-dimethyl-äthylendiamine    ge  schieht zweckmässig in der Weise, dass man  das Reaktionsgemisch nach Erkalten mit Was  ser versetzt, nach Verdünnen mit Äther und  Durchschütteln die     wässrige    Lösung abtrennt,    die Base durch Ausschütteln mit verdünnter  Essigsäure dem. Äther entzieht und aus der       wässrigen    Lösung durch Zusatz von Ammoniak  ausfällt,     ausäthert    und im Vakuum destilliert.  



  Die so erhältlichen     N-Alko:xyphenyl-N-al-          ky        1-N'-dimethyl-äthylendiamine    sind im allge  meinen farblose bis gelblich gefärbte dicke  Flüssigkeiten, leicht löslich in verdünnten  Säuren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     N-Alkoxy-          phenyl    - N -     alky        1-N'-        dimethyl-äthylendiamins,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       N-Benzyl-p-anisidin    in     dieNatriumverbindung          überführt    und auf diese ein     ss-Halogen-äthyl-          dimethylamin    einwirken lässt.  



  Man erhält auf diese Weise das bisher nicht  bekannte     N-(p-14Tethoxy-phenyl)-N-ben7,yl-N'-          dimeth3-l-äthylendiamin,    das zur Verwendung  als Therapeutikum bestimmt ist.  



  <I>Beispiel:</I>  25 Teile     N-Benzyl-p-anisidin    werden in  50 Teilen     Toluol    gelöst und die Lösung mit  6 Teilen pulverisiertem     Natriumamid    versetzt.  Nun wird unter Rückfloss gekocht, wobei sich  unter     Ammoniakentwicklung    eine feine, bräun  liche Fällung der     Natriumverbindung    bildet.  



  Nach einer Stunde Kochen wird die warme  Lösung durch den Kühler mit 18 Teilen       ss-Chlor-äthyldimethylamin    in     Portionen    ver  setzt.  



  Unter lebhaftem     Aufsieden    bildet sich so  gleich eine     Fällung    von     Natriumchlorid.    Nach           einstündigem    Rochen unter     Rückfluss    wird ab  gekühlt und das     Gemisch    mit Wasser versetzt.  Nun werden 200 Teile Äther zugefügt, durch  geschüttelt, die'     wässrige        Lösung    abgetrennt  und der Äther     mit        verdünnter    Essigsäure aus  geschüttelt.

   Nach     Abtrennen    der     wässrigen     Lösung wird die Base durch Zusatz von Am  moniak ausgefällt, in Äther     aufgenommen,    die  ätherische     Lösung    getrocknet und     abdestilliert.     Der     Ätherrückstand    wird nunmehr im Hoch  vakuum destilliert, wobei     unter    0,6     mm    Druck  das     entstandene        N-(p-Methoxy-phenyl)-N-ben-          zyl-N'-dixnethyl-äthylendiamin    bei     175     über  destilliert. Dickes, gelbliches Öl.  



  Man kann auch so verfahren, dass man in  eine Lösung     molarer    Mengen von     N-Benzyl-p-          anisidin.    und     ss-Chlor-äthyldimethylamin        Na-          triumamid    einträgt und bis zur Beendigung  der     AmmoniakentwickUmg        unter        Rückfluss     kocht. Die weitere Behandlung der     Lösung    er  folgt wie vorstehend beschrieben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines N-Alkoxy- phenyl - N - alkyl-N' - dimethyl-äthylendiamins, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Benzyl- p-anisidin in die Natriumverbindung über führt und auf diese ein ss-Halogen-äthyldime- thylamin einwirken lässt.

   Das entstandene N-(p-Methoxy-phenyl)-N- benzyl-N'-dimethyläthylendiamin bildet ein dickes, gelbliches Öl, das bei 0,6 mm Druck bei 175 C destilliert. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in eine Lösung mo- larer Mengen von N-Benzyl-p-anisidin und ss - Halogen - äthyldimethylamin Natriumamid einträgt und bis zur Beendigung der Am moniakentwieklung unter Rüekfluss kocht.