CH301679A - Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyranderivates.       Es wurde gefunden, dass Verbindungen       der        a110,emeinen    Formel  
EMI0001.0004     
    worin R einen ein- oder mehrfach     verzweigten,     gesättigten oder ungesättigten     Alkylrest    mit  mehr als 5     C-Atomen    bedeutet, bei geringer       Toxizität    für den Warmblüter gute bakterizide       Wirkung    aufweisen.  



  Die neuen Verbindungen können gemäss  der Erfindung in der      'eise    hergestellt wer  den, da(;') man homologe     Acetessigester    der all  gemeinen Formel         R-CO-CH.-COOR',       worin R die oben angegebene Bedeutung zu  kommt und R' einen niederen     Alkylrest    dar  stellt, bei Gegenwart eines basisch reagieren  den     Katalysators,    vornehmlich     Natriumhydro-          rienearbonat,

      auf 180 bis 220  C erhitzt und  den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol       abdestilliert.    Die Reaktion kann in genau     glei-          @#lic@r        Weise    wie in der     Patentsehrift    des Haupt  patentes beschrieben durchgeführt werden.  



  Die erfindungsgemäss erhaltenen neuen  Verbindungen vermögen das Wachstum von       verschiedenen    Mikroorganismen kräftig zu  hemmen. So vermag beispielsweise     3-(a,d-Di-          inetliv    1-     capronvl)    - 6 -     (a,8-dimethvlpent@-1)    -2, 3-         dihydropyran-2,4-dion    das     Wachsomi    von       staphylococcus        aureus    in synthetischem     iXIi-          lieu    noch bei einer Verdünnung von 0,5     y/cm3     während 3 Tagen vollständig zu hemmen.  



  Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver  fahren zur Herstellung von 3-(8,b-Dimethyl       capronyl)-6-(ss,b-dimethyl-pentyl)-2,3-dihydro-          pyran-2,-l-dion,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man einen niederen     (ss,ö-Dimethyl-          capronyl)-essigsäure-alkylester    in Gegenwart  eines basisch reagierenden     Katalysators    auf  180 bis 220  C erhitzt und den bei der Reak  tion sich bildenden Alkohol     abdestilliert.       Die neue Verbindung soll als Desinfektions  mittel und zu Heilzwecken Verwendung fin  den.

      <I>Beispiel:</I>    Der Ausgangsstoff kann folgendermassen  hergestellt werden: Das nach 3stündigem     Ko-          chen-mit        Phosphortrichlorid    aus der     (8,b-Di-          methyl-capronyl)-essigsäure    erhaltene Säure  chlorid (17 Gewichtsteile) wird unter Eis  kühlung tropfenweise zu 60 Gewichtsteilen       Natriumacetessigester    in 270 Raumteilen Ben  zol gegeben. Das Gemisch wird 15 Minuten  auf dem Dampfbad erwärmt, abgekühlt und  auf Eis, das 5 % Schwefelsäure enthält, ge  gossen; dabei soll das Eiswasser     congosaure     Reaktion zeigen.

   Man setzt 100 Räumteile       Äthylalkohol    zu, trennt. die     Benzolschicht    ab,  wäscht mit     Wasser    und trocknet mit Natrium  sulfat. Das Benzol wird im Vakuum der Was  serstrahlpumpe abgedampft und der verblei-           bende    Rückstand mit einer Lösung von 6 Ge  wichtsteilen     Natrium    in 190 Gewichtsteilen       absolutem    Methanol     versetzt.    Das     Gemiseli     wird nach     18stündigem    Stehen bei Zimmer  temperatur auf Eis gegossen und mit ver  dünnter Schwefelsäure     eongosauer    gestellt.

    Man     extrahiert    das Öl mit Äther und fraktio  niert die ätherische     Sehieht    im Vakuum, wo  bei der     (ss,h-Dimethyl-capronyl)-essigsäure-          niethylester    unter 12 min bei 117 bis     1190C     siedet.  



  11 Gewichtsteile     (ss,b-Dimethyl-eapronvl)-          essigsäure-methy        lester    werden mit 0,025 Ge  wichtsteilen     Natriumbiearbonat    6 Stunden auf  200 bis 210  C erwärmt, wobei zwei Raumteile  Methanol     abdestillieren.    Das Reaktionsgemisch       wird    im Vakuum von 0,05 mm destilliert.

   Nach  einem kleinen Vorlauf von     (ss,b-Dimethyl-          capronyl)-essigsäure-methylester    geht das<B>3-</B>  <B>(ss, ö</B>     -Dimethy        1-capronyl)    -6-     (ss,    3-dimethyl-pen-         tvl        j=?,3-dihydropvran-@.l-dion    bei 111 bis  117  C über.

Claims (1)

1. PATENTANSPRL"CII Verfahren mir Herstellung von 3-(ss,d=Di- iiiethyl-eapronvl) -6- (ss, b-diin cthy 1-pentvl) - 2,3 dilivdropy ran-2,l-dion, dadurch gekennzeieli- n.et, dass man einen niederen (ss,b-Dimethvl- eapronyl)

   -essig-säure-alkylestei# in Gegenwart eines basisch \reagierenden Katalysators auf 180 bis 220 C erhitzt und den bei der Reak tion sieh bildenden Alkohol abdestilliert. Die neue Verbindung ist eine ölige Flüs sigkeit vom Siedepunkt 111 bis 117 C(0,05 mm Hg. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als basischen Ka talysator Natriumhydrogenearbonat, verwen det.